12.1 : Strutture di aldeidi e chetoni

La vanillina, un agente aromatizzante della vaniglia, la cinnamaldeide, una molecola responsabile del caratteristico odore di cannella, e l'acetone, un ingrediente dall'odore forte presente nei solventi per unghie, appartengono tutti ad una classe di composti carbonilici chiamati aldeidi e chetoni (Figura 1). Sebbene sia le aldeidi sia i chetoni contengano il caratteristico legame carbonilico (C=O), le loro strutture chimiche variano rispetto ai gruppi direttamente attaccati al carbonio carbonilico.

Nelle aldeidi (Figure 1a e 1b) il gruppo carbonilico è direttamente collegato ad almeno un atomo di idrogeno e nei chetoni (Figura 1c) il gruppo è collegato a due atomi di carbonio. Il carbonio carbonilico nelle aldeidi e nei chetoni è ibridato sp^2 e il gruppo carbonilico ha una geometria trigonale planare.

(a)	(b)	(c)

Figura 1: Strutture di (a) vanillina, (b) cinnamaldeide e (c) acetone.

Poiché l’atomo di ossigeno è più elettronegativo del carbonio, attrae verso di sé la coppia di elettroni “C=O”, rendendo il legame polare. A causa della polarizzazione del legame carbonilico, il carbonio carbonilico acquisisce una carica parzialmente positiva, sviluppando un centro elettrofilo che funziona come un acido di Lewis. L'ossigeno carbonilico acquisisce una carica parziale negativa, generando un centro nucleofilo che si comporta come una base di Lewis.

Figura 2: Strutture contribuenti di un chetone.