Fuente: Vy M. Dong y Zhiwei Chen, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA

Este experimento demuestra un ejemplo de una reacción de ozonólisis para sintetizar vainillina de isoeugenol (figura 1). Ozonólisis de alquenos, una reacción de oxidación entre el ozono y un alqueno, es un método común para preparar aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Este experimento también demuestra el uso de un generador de ozono y una reacción de baja temperatura (−78 ° C).

Figura 1. Diagrama que muestra la ozonólisis de isoeugenol a vainillina.

1. Agregar 200 mg de isoeugenol, 15 mL de MeOH, y ~ 2 mg de Sudán III a un matraz de fondo redondo de 50 mL cuello 3 equipado con una barra de agitación magnética.
2. Conectar el matraz de reacción a un tanque de oxígeno y un grifo.
3. Encender el flujo de oxígeno.
4. Enfríe la mezcla de reacción con un baño de hielo seco/acetona.
5. Encienda el generador de ozono, que convierte el oxígeno en el tanque al ozono que va al matraz de reacción. El generador será entre el tanque de oxígeno y el matraz de reacción.

Vainillina fue obtenida como un sólido blanco (150 mg, rendimiento 76%); m.p. 76-79 ° C; ¹ Δ H NMR (400 MHz, CDCl₃) 9,82 (br s, 1 H), 7.43-7.41 (m, 2 H), 7.04 (d, J = 8,8 Hz, 1 H), 6.30 (s, 1 H), 3.96 (s, 3 H).

En este experimento, hemos demostrado la síntesis de la vainillina de isoeugenol usando la reacción de ozonólisis. También, utilizando un generador de ozono mientras que realizar una reacción de baja temperatura fue demostrado.

Ozonólisis es una reacción útil para preparar aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos de los alkenes. Se ha aplicado en la síntesis de productos naturales y preparación de escala industrial de productos farmacéuticos. La a...