פרוטונים הקשורים לאטומים הטרו-אטומיים כגון חנקן וחמצן מציגים טווח רחב של ערכי היסט כימי (chemical shift). טווח זה נובע ממידת הקישוריות המימנית (hydrogen bonding) בין הפרוטון לבין ההטרו-אטום במולקולות אחרות. מידת הקישוריות המימנית משפיעה על צפיפות האלקטרונים סביב הפרוטון, ובכך יוצרת ערכי ההיסט כימית שונים עבור פרוטונים אלו בספקטרום ה-NMR.
פרוטון ה–OH באלכוהולים מופיע לרוב בטווח של δ 2 עד 5 ppm, אך הטווח עשוי להשתנות בהתאם לסוג האלכוהול ולתנאים. פרוטון ה–OH עובר חילוף פרוטונים מהיר עם מולקולות אחרות ולכן נקרא פרוטון לא יציב (labile proton). ערך ה-δ המדויק של פרוטון ה–OH ופיצול הספין-ספין הכולל את פרוטון ה–OH תלויים בקצב חילוף הפרוטונים של ה–OH. קצב חילוף זה מושפע מגורמים רבים, כולל טוהר דוגמת האלכוהול, טמפרטורה וסוג הממס.
.איור 1הטריפלט של פרוטון ה–OH בספקטרום ה-NMR של אתנול נקי ויבש
לדוגמה, חילוף הפרוטונים של פרוטון ה–OH בדוגמה טהורה ויבשה של אתנול הוא איטי מאוד במונחי קנה המידה של NMR, מה שמאפשר די זמן לפיצול ספין-ספין להתקיים. כתוצאה מכך, כפי שמוצג באיור 1, ספקטרום ה-NMR של אתנול נקי ויבש מציג טריפלט עבור פרוטון ה–OH, הנובע מפיצול ספין-ספין עם פרוטוני המתילן הסמוכים. פרוטוני המתילן נראים כמולטיפלט כתוצאה מהפיצול עם פרוטון ה–OH ופרוטוני המתיל.
נוכחות של כמויות זעירות של חומצה או בסיס מגדילה את קצב חילוף הפרוטונים. קצב חילוף זה הופך למהיר, והספקטרומטר NMR מתעד רק ממוצע של כל הסביבות האפשריות עבור פרוטון ה–OH.
.איור 2הסינגלט הרחב של פרוטון ה–OH בספקטרום ה-NMR של אתנול נקי ויבש
כתוצאה מכך, כפי שמתועד באיור 2, פרוטון ה–OH מציג סינגלט רחב. הפרוטונים מקבוצת המתילן הסמוכה מציגים קוורטט, כאשר הפיצול נגרם רק על ידי קבוצת המתיל הסמוכה.
From Chapter 16:
Now Playing
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
1.1K Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
781 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
1.0K Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
821 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
590 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
178 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
154 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
564 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
119 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
816 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
108 Views
Advanced Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
581 Views
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved