Sign In

Alcoholysis is a nucleophilic acyl substitution reaction in which an alcohol functions as a nucleophile. Acid halides react with alcohol to produce esters. The mechanism proceeds in three steps:

  1. First, the alcohol acts as a nucleophile and attacks the acyl carbon to form a tetrahedral intermediate.
  2. Next, the carbonyl re-forms with the loss of a chloride ion.
  3. Lastly, the positively charged intermediate loses a proton to give an ester as the final product along with H3O+, making HCl an overall byproduct of the reaction.

Figure1

Pyridine is used as a base to neutralize the acidic reaction mixture.

Alcoholysis of sulfonyl chlorides follows a similar pattern and forms sulfonic acid esters.

Figure2

Tags
AlcoholysisNucleophilic Acyl SubstitutionAcid HalidesEstersTetrahedral IntermediateCarbonylChloride IonProtonPyridineSulfonyl ChloridesSulfonic Acid Esters

From Chapter 14:

article

Now Playing

14.11 : Acid Halides to Esters: Alcoholysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.1 : נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

Carboxylic Acid Derivatives

3.1K Views

article

14.2 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: הלידי חומצה, אסטרים ואנהידרידים חומציים

Carboxylic Acid Derivatives

3.8K Views

article

14.3 : מינוח של נגזרות חומצה קרבוקסילית: אמידים וניטרילים

Carboxylic Acid Derivatives

3.6K Views

article

14.4 : מבנים של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.3K Views

article

14.5 : תכונות פיזיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.6 : חומציות ובסיסיות של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

3.3K Views

article

14.7 : ספקטרוסקופיה של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.2K Views

article

14.8 : תגובתיות יחסית של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.9 : תחליף אציל נוקלאופילי של נגזרות חומצה קרבוקסילית

Carboxylic Acid Derivatives

2.7K Views

article

14.10 : חומצה הלידים לחומצות קרבוקסיליות: הידרוליזה

Carboxylic Acid Derivatives

2.4K Views

article

14.12 : חומצה Halides כדי Amides: Aminolysis

Carboxylic Acid Derivatives

2.5K Views

article

14.13 : חומצה הלידים לאלכוהולים: LiAlH4 הפחתה

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

article

14.14 : חומצה Halides כדי אלכוהולים: תגובת Grignard

Carboxylic Acid Derivatives

2.0K Views

article

14.15 : חומצה הלידים לקטונים: מגיב גילמן

Carboxylic Acid Derivatives

2.6K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved