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Alcoholysis is a nucleophilic acyl substitution reaction in which an alcohol functions as a nucleophile. Acid halides react with alcohol to produce esters. The mechanism proceeds in three steps:

  1. First, the alcohol acts as a nucleophile and attacks the acyl carbon to form a tetrahedral intermediate.
  2. Next, the carbonyl re-forms with the loss of a chloride ion.
  3. Lastly, the positively charged intermediate loses a proton to give an ester as the final product along with H3O+, making HCl an overall byproduct of the reaction.

Figure1

Pyridine is used as a base to neutralize the acidic reaction mixture.

Alcoholysis of sulfonyl chlorides follows a similar pattern and forms sulfonic acid esters.

Figure2

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AlcoholysisNucleophilic Acyl SubstitutionAcid HalidesEstersTetrahedral IntermediateCarbonylChloride IonProtonPyridineSulfonyl ChloridesSulfonic Acid Esters

Dal capitolo 14:

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14.11 : Acid Halides to Esters: Alcoholysis

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14.3 : Nomenclatura dei derivati dell'acido carbossilico: ammidi e nitrili

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14.4 : Strutture dei derivati dell'acido carbossilico

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14.6 : Acidità e basicità dei derivati dell'acido carbossilico

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14.7 : Spettroscopia di derivati dell'acido carbossilico

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14.9 : Sostituzione nucleofila acilica di derivati dell'acido carbossilico

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14.14 : Alogenuri acidi in alcoli: reazione di Grignard

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