サインイン

Alcoholysis is a nucleophilic acyl substitution reaction in which an alcohol functions as a nucleophile. Acid halides react with alcohol to produce esters. The mechanism proceeds in three steps:

  1. First, the alcohol acts as a nucleophile and attacks the acyl carbon to form a tetrahedral intermediate.
  2. Next, the carbonyl re-forms with the loss of a chloride ion.
  3. Lastly, the positively charged intermediate loses a proton to give an ester as the final product along with H3O+, making HCl an overall byproduct of the reaction.

Figure1

Pyridine is used as a base to neutralize the acidic reaction mixture.

Alcoholysis of sulfonyl chlorides follows a similar pattern and forms sulfonic acid esters.

Figure2

タグ

AlcoholysisNucleophilic Acyl SubstitutionAcid HalidesEstersTetrahedral IntermediateCarbonylChloride IonProtonPyridineSulfonyl ChloridesSulfonic Acid Esters

章から 14:

article

Now Playing

14.11 : Acid Halides to Esters: Alcoholysis

カルボン酸誘導体

2.6K 閲覧数

article

14.1 : カルボン酸誘導体:概要

カルボン酸誘導体

3.1K 閲覧数

article

14.2 : カルボン酸誘導体の命名法:酸性ハロゲン化物、エステル、および酸性無水物

カルボン酸誘導体

3.9K 閲覧数

article

14.3 : カルボン酸誘導体の命名法:アミドとニトリル

カルボン酸誘導体

3.6K 閲覧数

article

14.4 : カルボン酸誘導体の構造

カルボン酸誘導体

2.3K 閲覧数

article

14.5 : カルボン酸誘導体の物性

カルボン酸誘導体

2.4K 閲覧数

article

14.6 : カルボン酸誘導体の酸性度と塩基性

カルボン酸誘導体

3.3K 閲覧数

article

14.7 : カルボン酸誘導体の分光法

カルボン酸誘導体

2.2K 閲覧数

article

14.8 : カルボン酸誘導体の相対反応性

カルボン酸誘導体

2.4K 閲覧数

article

14.9 : カルボン酸誘導体の求核性アシル置換

カルボン酸誘導体

2.7K 閲覧数

article

14.10 : 酸性ハロゲン化物からカルボン酸へ:加水分解

カルボン酸誘導体

2.4K 閲覧数

article

14.12 : 酸性ハロゲン化物からアミド:アミノリシス

カルボン酸誘導体

2.5K 閲覧数

article

14.13 : 酸性ハロゲン化物からアルコール:LiAlH4の減少

カルボン酸誘導体

2.6K 閲覧数

article

14.14 : 酸性ハロゲン化物からアルコールへ:グリニャール反応

カルボン酸誘導体

2.0K 閲覧数

article

14.15 : 酸性ハロゲン化物からケトン体へ:ギルマン試薬

カルボン酸誘導体

2.6K 閲覧数

See More

JoVE Logo

個人情報保護方針

利用規約

一般データ保護規則

研究

教育

JoVEについて

Copyright © 2023 MyJoVE Corporation. All rights reserved