Sign In

This lesson delves into the aldol condensation catalyzed by bases, where aldols undergo dehydration to enals. As shown in Figure 1, the β-hydroxy aldehyde formed in a base-catalyzed aldol addition reaction dehydrates on heating to yield an unsaturated carbonyl product, which is commonly referred to as an enal.

Figure1

Figure 1. The dehydration of a β-hydroxy aldehyde to an enal.

This process follows a two-step mechanism, as depicted in Figure 2. Here, the base first deprotonates the mildly acidic hydrogen at the α carbon to form an enolate ion intermediate. Subsequently, the hydroxide ion leaves via an E1cB elimination reaction to generate an enal as the final product. The trans stereoisomer of the enal is obtained as the major product.

Figure2

Figure 2. The base-catalyzed aldol condensation mechanism for dehydration of aldol to enals.

Tags

Aldol CondensationDehydrationEnalEnolate IonE1cB EliminationUnsaturated Carbonylhydroxy AldehydeBase CatalysiscarbonTrans Stereoisomer

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.17 : Dehydration of Aldols to Enals: Base-Catalyzed Aldol Condensation

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

5.0K Views

article

15.1 : תגובתיות של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Views

article

15.2 : תגובתיות של יוני אנולט

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.3 : סוגי אנולים ואנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.4 : מוסכמות מנגנון Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.5 : היווצרות רגיוסלקטיבית של אנולטים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.6 : השפעות סטריאוכימיות של אנוליזציה

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.7 : α-הלוגנציה מזורזת חומצה של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Views

article

15.8 : α-הלוגנציה מקודמת בסיס של אלדהידים וקטונים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.9 : הלוגנציה מרובה של קטונים מתיל: תגובת הלופורם

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Views

article

15.10 : α-הלוגנציה של נגזרות חומצה קרבוקסילית: סקירה כללית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.11 : α-ברום של חומצות קרבוקסיליות: תגובת גיהנום-וולהרד-זלינסקי

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Views

article

15.12 : תגובות של תרכובות α-Halocarbonyl: החלפה נוקלאופילית

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Views

article

15.13 : ניטרוזיציה של אנולים

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Views

article

15.14 : היווצרות אג"ח C-C: סקירה כללית של עיבוי Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved