Oturum Aç

This lesson delves into the aldol condensation catalyzed by bases, where aldols undergo dehydration to enals. As shown in Figure 1, the β-hydroxy aldehyde formed in a base-catalyzed aldol addition reaction dehydrates on heating to yield an unsaturated carbonyl product, which is commonly referred to as an enal.

Figure1

Figure 1. The dehydration of a β-hydroxy aldehyde to an enal.

This process follows a two-step mechanism, as depicted in Figure 2. Here, the base first deprotonates the mildly acidic hydrogen at the α carbon to form an enolate ion intermediate. Subsequently, the hydroxide ion leaves via an E1cB elimination reaction to generate an enal as the final product. The trans stereoisomer of the enal is obtained as the major product.

Figure2

Figure 2. The base-catalyzed aldol condensation mechanism for dehydration of aldol to enals.

Etiketler

Aldol CondensationDehydrationEnalEnolate IonE1cB EliminationUnsaturated Carbonylhydroxy AldehydeBase CatalysiscarbonTrans Stereoisomer

Bölümden 15:

article

Now Playing

15.17 : Dehydration of Aldols to Enals: Base-Catalyzed Aldol Condensation

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

5.0K Görüntüleme Sayısı

article

15.1 : Enollerin reaktivitesi

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.8K Görüntüleme Sayısı

article

15.2 : Enolat İyonlarının Reaktivitesi

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.3 : Enol ve Enolat Çeşitleri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.4 : Enolate Mekanizması Sözleşmeleri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.5 : Enolatların Bölgesel Seçici Oluşumu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.6 : Enolizasyonun Stereokimyasal Etkileri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.7 : Aldehitlerin ve ketonların asit katalizli α-halojenasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.8 : Aldehitlerin ve ketonların baz destekli α-halojenasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

15.9 : Metil Ketonların Çoklu Halojenasyonu: Haloform Reaksiyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.8K Görüntüleme Sayısı

article

15.10 : Karboksilik Asit Türevlerinin α-Halojenasyonu: Genel Bakış

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

15.11 : Karboksilik Asitlerin α-Bromlanması: Hell-Volhard-Zelinski Reaksiyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.12 : α-Halokarbonil Bileşiklerinin Reaksiyonları: Nükleofilik İkame

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

15.13 : Enollerin Nitrozasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.14 : C–C Bağ Oluşumu: Aldol Yoğunlaşmasına Genel Bakış

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

13.2K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır