Войдите в систему

This lesson delves into the aldol condensation catalyzed by bases, where aldols undergo dehydration to enals. As shown in Figure 1, the β-hydroxy aldehyde formed in a base-catalyzed aldol addition reaction dehydrates on heating to yield an unsaturated carbonyl product, which is commonly referred to as an enal.

Figure1

Figure 1. The dehydration of a β-hydroxy aldehyde to an enal.

This process follows a two-step mechanism, as depicted in Figure 2. Here, the base first deprotonates the mildly acidic hydrogen at the α carbon to form an enolate ion intermediate. Subsequently, the hydroxide ion leaves via an E1cB elimination reaction to generate an enal as the final product. The trans stereoisomer of the enal is obtained as the major product.

Figure2

Figure 2. The base-catalyzed aldol condensation mechanism for dehydration of aldol to enals.

Теги

Aldol CondensationDehydrationEnalEnolate IonE1cB EliminationUnsaturated Carbonylhydroxy AldehydeBase CatalysiscarbonTrans Stereoisomer

Из главы 15:

article

Now Playing

15.17 : Dehydration of Aldols to Enals: Base-Catalyzed Aldol Condensation

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

5.0K Просмотры

article

15.1 : Реакционная способность энолов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Просмотры

article

15.2 : Реакционная способность ионов енолирования

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Просмотры

article

15.3 : Виды энолов и энолатов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Просмотры

article

15.4 : Конвенции механизма Enolate

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Просмотры

article

15.5 : Региоселективное образование энолатов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Просмотры

article

15.6 : Стереохимические эффекты энолизации

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Просмотры

article

15.7 : Катализируемое кислотой α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Просмотры

article

15.8 : Стимулируемое основаниями α-галогенирование альдегидов и кетонов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Просмотры

article

15.9 : Многократное галогенирование метилкетонов: галоформная реакция

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Просмотры

article

15.10 : α-Галогенирование производных карбоновой кислоты: обзор

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Просмотры

article

15.11 : α-Бромирование карбоновых кислот: реакция Хелла–Фольхарда–Зелинского

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Просмотры

article

15.12 : Реакции α-галокарбонильных соединений: нуклеофильное замещение

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Просмотры

article

15.13 : Нитрозирование энолов

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Просмотры

article

15.14 : Образование C–C связей: обзор конденсации альдола

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены