הכנת DMMTAV ו- DMDTAV באמצעות DMAV עבור ישומים סביבתיים: סינתזה, טיהור ואישור

Hosub Lee; Youn-Tae Kim; Seulki Jeong; Hye-On Yoon

doi:10.3791/56603

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

Summary

מאמר זה מציג ששונה פרוטוקולים ניסיוני עבור dimethylmonothioarsinic חומצה (^VDMMTA) סינתזה חומצה (^VDMDTA) dimethyldithioarsinic, גרימת dimethylarsinic thiolation חומצה (DMA^V) באמצעות ערבוב של DMA^V, נה₂S ו- H₂אז₄. פרוטוקול שהשתנה מספק קו מנחה ניסיוני, ובכך להתגבר על מגבלות של השלבים סינתזה גרם כשלים ניסיוני ב אנליזה כמותית.

Abstract

Dimethylated thioarsenicals כגון חומצה dimethylmonothioarsinic (DMMTA^V) וחומצה dimethyldithioarsinic (DMDTA^V), המיוצרים על ידי מסלול מטבולי של thiolation (DMA^V) חומצה dimethylarsinic, היה לאחרונה למצוא הסביבה וכן את האיברים האנושיים. ניתן לכמת DMMTA^V ו- DMDTA^V כדי לקבוע את השפעות אקולוגיות של dimethylated thioarsenicals ויציבות שלהם בתקשורת סביבתית. שיטת סינתזה עבור תרכובות אלו היא unstandardized, ביצוע שכפול מחקרים קודמים מאתגר. יתר על כן, יש חוסר מידע על טכניקות אחסון, לרבות אחסון של תרכובות ללא שינוי מין. יתר על כן, כי מידע מוגבל לגבי שיטות סינתזה זמין, ייתכנו קשיים ניסיוני סינתזה כימיקלים תקן ביצוע אנליזה כמותית. פרוטוקול שהוצגו במסמך זה מספק שיטה סינתזה שהשתנה למעשה thioarsenicals dimethylated, DMMTA^V ו- DMDTA^V, ולא יעזרו כימות של מינים ניתוח הפרדה באמצעות נוזל ביצועים גבוהים כרומטוגרפיה בשיתוף עם פלזמה inductively בשילוב ספקטרומטר מסה (HPLC-ICP-MS). השלבים ניסיוני של הליך זה שונו על-ידי התמקדות הכנת ריאקטיבים כימיים, שיטות סינון ואחסון.

Introduction

מאז dimethylarsinic חומצה (DMA^V) הוכח שהפגינו רעילות חריפה והן genotoxicity עקב עוברת מתילציה, thiolation בעת בליעה¹^,², יש מסלול מטבולי של ארסן thiolation היה אינטנסיבי למד גם במבחנה וגם ויוו³^,⁴ גם כן כמו הסביבה לתקשורת (למשל, לנדפיל leachate)⁵^,⁶. מחקרים קודמים מצאו שניהם מופחת thiolated אנלוגים של DMA^V חי תאים, למשל, dimethylarsinous חומצה (DMA^השלישי), חומצה dimethylmonothioarsinic (^VDMMTA) של dimethyldithioarsinic (חומצה DMDTA^V)⁷^,⁸^,⁹, עם dimethylated thioarsenicals כמו DMMTA^V מפגין רעילות גדול אחר הידוע arsenicals אורגניות או אי-¹⁰. השפע של thioarsenicals רעיל יש השלכות סביבתיות חמורות, שכן הם עשויים להוות סיכון לבני אדם ולסביבה תחת תנאים מאוד sulfidic¹¹. עם זאת, המנגנונים DMMTA^V ואת היווצרות DMDTA^V (שקף) וגורלם בתקשורת סביבתית עדיין דורשים לימוד נוסף. לפיכך, ניתוח כמותי של thioarsenicals נדרשת כדי לשפר את ההבנה של השפעות סביבתיות DMMTA^V ו- DMDTA^V.

למרות כימיקלים תקן הדרישה מפתח עבור ניתוח כמותי, בסטנדרטים של DMMTA^V ו- DMDTA^V שקשה להשיג על-ידי שכפול מחקרים קודמים, בשל הסיכון גבוה של מינים הסתדרותי מינים אחרים, שגרות סינתזה unstandardized¹². יתר על כן, השיטות הפניה יש מגבלות שעלולות להוביל קשיים מעשיים סינתזה הכימיקלים תקן ביצוע אנליזה כמותית. DMMTA^V ו- DMDTA^V מוכנים בדרך כלל על ידי ערבוב DMA^V, נה₂S ו- H₂כדי₄ מסוימים יחס טוחנת¹ ובין אם H₂S גז באמצעות פתרון של DMA^{V 13,14}. מבעבע בשיטה כולל החלפה של חמצן על ידי גופרית באמצעות אספקה ישירה של גז₂S H, אשר, הוא רעיל מאוד, קשה לשלוט למשתמש לא מנוסה. לעומת זאת, לעיל ערבוב שיטה¹, בשימוש נרחב לניתוח איכותי של DMMTA^V ו-⁶^,DMDTA^V sudies סביבתי⁵^,¹², כולל את thiolation של DMA^V ב- H₂S שנוצר על ידי ערבוב נה₂S ו- H₂כדי₄ ו מפיק DMMTA^V ו- DMDTA^V, ומאפשר יותר קל stoichiometric הבקרה לייצר יעד כימיקלים, כמו בהשוואה ישירה שימוש גז₂S H.

ההפניה ערבוב שיטת הליכים¹^,³^,⁴^,⁸^,¹⁵ מוזכרת זה המחקר בנספח מגבלות חלק את צעדיהם ניסיוני קריטי, אשר עלול להוביל כשל ניסיוני. לדוגמה, את הפרטים של הממס ספציפי (קרי, יונים מים) הכנה והפקת ו התגבשות arsenicals מסונתזת יתר מקוצר או שאינה מתוארת בפירוט מספיק. כגון התפזרו, מידע מוגבל על ושלבי עלול להוביל להיווצרות לא עקבי thioarsenicals וניתוח כימות לא אמין. לכן, פרוטוקול ששונה פיתח בזאת מתאר את הסינתזה של DMMTA^V ופתרונות DMDTA^V מניות עם ניתוח הפרדה כמותית מינים.

Protocol

1. סינתזה של DMMTA^V

טוחנת יחס ערבוב של DMA^V, נה₂S ו- H₂והכנה כימיים וכו₄
הערה: DMA^V: נה₂S:H₂אז₄ = 1:1.6:1.6
1. להמיס 5.24 גר' DMA^V יונים 40 מ"ל ו- N₂-לצמיתות (טיהר במשך לפחות 30 דקות) שפופרת צנטרפוגה 50 מ ל מים.
2. להכין נה₂S מגיב על ידי המסת 14.41 גר' נה₂S·9H₂O ב- 50 מ ל יונים ו N₂-טיהר מים בבקבוקון 250 מ ל.
3. תכין H₂כך מגיב₄ על-ידי הוספת 3.3 מ ל חומצה גופרתית מרוכזת (96%) עד 40 מ"ל של יונים וקצת N₂-טיהר במים שפופרת צנטרפוגה 50 מ ל.
  הערה: יחס מולרי סופית של DMA^V: נה₂S:H₂אז₄ = 1:1.6:1.6 ¹^,³^,⁴^,⁸^,¹⁵.
4. להוסיף mL 40 מוכן של DMA^V פתרון (שלב 1.1.1) 50 מ ל נה₂S פתרון הכלול את הבקבוקון 250 מ ל (שלב 1.1.2). שטוף הצינורית המכיל DMA^V עם 10 מ"ל מים לצמיתות, להוסיף את זה לרשימת גם. הבקבוק 250 מ.
5. לסגור את הבקבוק עם פקק גומי שלושה חורים מצוידים עם צינורות זכוכית. . השתמשי בזכוכית צינורות תזרים גז N₂ , יצוא של H₂אז₄ פתרון כניסת, בהתאמה. מיד לאחר סגירת הבקבוק, לאפשר זרימת גז₂ N לתוך הבקבוק.
  הערה: לחץ גזים צריך להישמר לזרום על פני השטח של הפתרון התגובה מבלי להתיז.
6. להתחבר עמיד חומצה אבובים מבחנה של H₂אז₄ פתרון כניסה עם מזרק 50 מ ל להוסיף mL 40 מוכן של H₂אז₄ פתרון (שלב 1.1.3). להוסיף 40 מ"ל של H₂אז₄ פתרון, לאט, בצורה stepwise.
  התראה: בעת הוספת חומצה גופרתית, ייווצר עשן לבן; השתמש ברדס fume מאוורר היטב.
7. לפקח על שינוי הצבע של תערובת התגובה ב. הבקבוק תוך הוספת חומצה גופרתית במרווחי זמן קבועים. לשמור על מרווח של 4-5 מ"ל טיפות של H₂אז₄; התערובת צריכה להיות פתרון מעונן לבן.
  הערה: משקעים צהובים מיידי עשוי להופיע עקב תוספת מהירה של חומצה גופרתית מרוכזת.
8. ודא שהפתרון התגובה עומדת 1 h מאז תחילת שלב 1.1.4.
DMMTA^V מיצוי בשיטת שאיבת נוזל-נוזל
1. לאחר 1 h, שופכים את הפתרון התגובה לתוך משפך מפריד המכיל בסביבות 200 מ של דיאתיל אתר.
2. לנער את המשפך במשך 5-10 דקות, שחרור גז מספר פעמים על ידי מיתוג את צימוד.
  הערה: DMMTA מסונתז^V יועברו אל השכבה העליונה של דיאתיל אתר (0.713 g·mL^-1).
  התראה: דיאתיל אתר גז עלולים להיות מזיקים; השתמש ברדס fume מאוורר היטב.
3. לאסוף את הפתרון התגובה ב גביע, ולאסוף בנפרד את דיאתיל אתר המכיל DMMTA^V בבקבוק. למקם את הפתרון תגובה בחזרה משפך מפריד אותו ולהוסיף בערך 200 מ של טרי דיאתיל אתר עבור reshaking. חזור על שלבים 1.2.2 - 1.2.3 שלוש פעמים.
4. יוצקים את דיאתיל אתר שנאספו מ שלב 1.2.3 אל אותו משפך מפריד שוב, להוסיף כ-100 מ ל N₂-מים יונים לצמיתות. ללחוץ למשך 5-10 דקות, ולמחוק את N₂-טיהר מים יונים, כמה מ של דיאתיל אתר למטרות טוהר. לאסוף את שאר דיאתיל אתר בצלוחית זכוכית (מינימום הקוטר הפנימי של 160 מ מ) והגובה מינימום של 50 מ מ.
5. העברת זכוכית הפטרי לתוך קופסת הכפפות אווירה של₂ N כדי למנוע שינוי מין.
  התראה: ודא שהממס לא. הוא עוצר את משאבת ואקום דרך השקע של תיבת מעבר.
6. יבש עד התמיסה לבן של dimethylmonothioarsinate (crystalized DMMTA^V) נוצר על הזכוכית צלחת פטרי.
  הערה: הפרוטוקול אפשר לעצור כאן.
אימות של DMMTA מסונתז^V ואחסון
1. . קח את התמיסה לבן של DMMTA crystalized^V, למדוד, להקליט את משקלו הכולל.
  התראה: השתמש fume מאוורר היטב הוד או הכפפות כדי למנוע שאיפה של גז מימן גפרתי.
2. התמוססות crystalized DMMTA^V ב- 50 מ של N₂-מים יונים לצמיתות, ולסנן את התמיסה צהוב דרך מסנן מזרק 0.2-מיקרומטר.
3. מניחים שהסכום הכולל החל DMA בשימוש^V מומר DMMTA^V, קרי≈9, 649 מ ג As· L^-1. הפתרון מניות DMMTA^V ≈1 mg· מדולל µG·^-1 ו≈40 L L^-1 עבור ניתוח אימות באמצעות יינון ספקטרומטריית Electrospray Spectromtery המסה (ESI-MS) ו- HPLC-ICP-MS, בהתאמה.
4. לנתח מ/z של DMMTA^V באמצעות ESI-MS¹¹^,¹⁶ וקטעים מ/z 155 במצב חיובי-יון או מ/z 153 במצב שלילי-יון (טבלה 1).
  הערה: ראה הפניה ערכים של m/z (טבלה 1).
5. לנתח את chromatogram של DMMTA^V בפתרון מניות באמצעות HPLC-ICP-MS¹¹^,¹⁶^,¹⁷ בתנאים המתאימים eluent ואשר לשיא הגדולות נמצא בזמן השמירה שמתואר ספרות.
  הערה: טוהר DMMTA מסונתז^V יש לחשב באמצעות ניתוח תוצאות שלב 1.3.5.
6. לנתח את הריכוז ארסן הכולל שימוש ICP-MS לאחר עיכול חומצה¹¹ ולחשב את הריכוז DMMTA^V אמיתי בפתרון מסונתז DMMTA^V מלאי באמצעות דילול גורמים וטוהר, כמו המשוואה הבאה:
  סה כ שנותחה כמו ריכוז (µg· L^-1) · דילול גורם · טוהר (%) = אמת DMMTA^V ריכוז בתמיסה מניות DMMTA^V (µg· L^-1)
7. חנות DMMTA^V פתרון מניות ב 4 ° C בחושך נוסף היווצרות המינים כמותיים ניתוח¹⁸.

2. סינתזה של DMDTA^V

טוחנת יחס ערבוב של DMA^V , נה₂S ו- H₂והכנה כימיים וכו₄
הערה: DMA^V: נה₂S:H₂אז₄ = 1:7.5:7.5
1. להמיס 1.38 אינץ g של DMA^V במים יונים 40 מ"ל בשפופרת צנטרפוגה 50 מ.
2. להכין נה₂S מגיב על ידי המסת 18.01 g של נה₂S·9H₂O מים יונים 50 מ ל בקבוקון 250 מ.
3. להכין H₂אז מגיב₄ על-ידי הוספת 4 מ"ל של חומצה גופרתית מרוכזת (96%) 40 מיליליטר מים יונים הכלול שפופרת צנטרפוגה 50 מ.
  הערה: יחס מולרי סופית של DMA^V: נה₂S:H₂אז₄ = 1:7.5:7.5¹^,³^,⁴^,⁸^,¹⁵.
4. להוסיף mL 40 מוכן של DMA^V פתרון (שלב 2.1.1) 50 מ ל נה₂S פתרון הכלול את הבקבוקון 250 מ ל (שלב 2.1.2). שטוף הצינורית המכיל DMA^V עם 10 מ"ל מים יונים ולהוסיף זה גם כן. הבקבוק 250 מ.
5. להוסיף mL 40 מוכן של H₂אז₄ פתרון (שלב 2.1.3), לאט לאט, בצורה stepwise, לתוך הבקבוק.
6. לפקח על שינוי הצבע של תערובת התגובה ב. הבקבוק תוך הוספת חומצה גופרתית במרווחי זמן קבועים. לשמור על מרווח של 4-5 מ"ל טיפות של H₂אז₄; התערובת צריכה להיות פתרון מעונן לבן/צהוב.
  הערה: משקעים צהובים מיידי עשוי להופיע עקב תוספת מהירה של חומצה גופרתית מרוכזת.
  התראה: בעת הוספת חומצה גופרתית, ייווצר עשן לבן; השתמש ברדס fume מאוורר היטב.
7. לשמור על הפתרון תגובה. הבקבוק בן לילה ללא כיסוי.
  הערה: הפרוטוקול אפשר לעצור כאן.
DMDTA^V חילוץ באמצעות שיטת מיצוי מוצק-פאזי (SPE)
1. לאחר התגובה עומד לילה, לסנן הפתרון תגובה באמצעות מזרק סי18 הקלד SPE מבוסס-סיליקה על מנת ללכוד מסונתז DMDTA^V בהשרף.
  התראה: השתמש ברדס fume מאוורר היטב.
2. הכינו 10 מ מ אמוניום אצטט (pH 6.3) על ידי המסת אצטט אמוניום 0.77 g ב- 1 ליטר של מים יונים. Elute נפח מספיק של 10 מ מ אמוניום אצטט דרך המזרק סי18 (שלב 2.2.1) כדי לחלץ את DMDTA הספוחה^V. לאסוף את אצטט אמוניום מסונן כוס, צלחת פטרי (מינימום הקוטר הפנימי של 160 מ מ) והגובה מינימום של 50 מ מ.
3. העברת זכוכית הפטרי לתוך קופסת הכפפות אווירה של₂ N כדי למנוע שינוי מין.
  התראה: ודא הממס לא. הוא עוצר את משאבת ואקום דרך השקע של תיבת מעבר.
4. יבש עד התמיסה לבן של dimethyldithioarsinate נוצרה (crystalized DMDTA^V) על צלחת פטרי זכוכית.
  הערה: הפרוטוקול אפשר לעצור כאן.
אימות של DMDTA מסונתז^V ואחסון
1. קח את התמיסה לבן של DMDTA crystalized^V, למדוד את משקלו הכולל, הקלטת המדידה.
  התראה: השתמש fume מאוורר היטב הוד או הכפפות כדי למנוע שאיפה של גז מימן גפרתי.
2. התמוססות crystalized DMDTA^V ב- 50 מ של N₂-מים יונים לצמיתות 50 מ ל צנטריפוגה שפופרת, ולסנן את התמיסה בכל דרך מסנן מזרק 0.2-מיקרומטר.
3. נניח כי הסכום הכולל החל DMA בשימוש^V מומר DMDTA^V, קרי≈2, 539 מ ג As· L^-1. הפתרון מניות DMDTA^V ≈1 mg· מדולל µG·^-1 ו≈40 L L^-1 לניתוח אימות באמצעות ESI-MS ו- HPLC-ICP-MS, בהתאמה.
4. לנתח מ/z של DMDTA^V באמצעות ESI-MS¹¹^,¹⁶ וקטעים מ/z 171 במצב חיובי-יון או מ/z 169 במצב שלילי-יון (טבלה 1).
  הערה: ראה הפניה ערכים של m/z (טבלה 1).
5. לנתח את chromatogram של DMDTA^V בפתרון מניות באמצעות HPLC-ICP-MS¹¹^,¹⁶^,¹⁷ בתנאים המתאימים eluent ואשר לשיא נמצא בזמן השמירה המתואר הספרות.
  הערה: טוהר DMDTA מסונתז^V יש לחשב באמצעות ניתוח תוצאות שלב 2.3.5.
6. לנתח את הריכוז ארסן הכולל שימוש ICP-MS לאחר עיכול חומצה¹¹ ולחשב את הריכוז DMDTA^V אמיתי בפתרון מסונתז DMDTA^V מלאי באמצעות דילול גורמים וטוהר כמו המשוואה הבאה:
  סה כ שנותחה כמו ריכוז (µg· L^-1) · דילול גורם · טוהר (%) = ריכוז נכון DMDTA^V DMDTA^V בפתרון מניות (µg· L^-1)
7. חנות DMDTA^V פתרון מניות ב 4 ° C בחושך נוסף היווצרות המינים כמותיים ניתוח¹⁸.

תוצאות

מאחר DMMTA^V הוכן בטעות על ידי שיטת סינתזה¹⁹DMA^השלישי , אימות של DMMTA מסונתז^V ו- DMDTA^V הוא שלב קריטי עבור סינתזה, חילוץ וקביעת תקן אידיאלי חומרים כימיים. כימיקלים מסונתז ניתנת לאימות כמקורית על שיא של DMMTA^V (MW 154 g·mol^-1) ויחס DMDTA^V (MW 170 ...

Discussion

פרוטוקול מפותחת יש מובהר שלבים קריטיים כי הקודם מחקרים¹^,³^,⁴^,⁸^,¹⁵ מושמט או מקוצר, אשר ייתכן שהובילו קשיים או תקלה במהלך סינתזה^V DMMTA^V ו- DMDTA. כמו DMMTA^V הוא רגיש חמצון¹^,

Disclosures

המחברים אין לחשוף.

Acknowledgements

מחקר זה נתמך על ידי תוכנית מחקר מדעי בסיסי (פרויקט מס: 2016R1A2B4013467) דרך לאומי מחקר קרן של קוריאה (ב- NRF) ממומן על ידי משרד המדע, ICT & 2016 תכנון העתיד, נתמכת גם על ידי מדע בסיסי קוריאה מכון תכנית המחקר (פרויקט מס: C36707).

Materials

Name	Company	Catalog Number	Comments
Cacodylic acid	Sigma-Aldrich	20835-10G-F
Sodium sulfide nonahydrate	Sigma-Aldrich	S2006-500G
Sulfuric acid 96%	J.T.Baker	0000011478
Ammonium acetate	Sigma-Aldrich	A7262-500G
Formic acid 98%	Wako Pure Chemical Industries, Ltd.	066-00461
Diethyl ether (Extra Pure)	Junsei Chemical	33475-0380
Adapter cap for 60 mL Bond Elut catridges	Agilent Technologies	12131004	Syringe type of SPE
Bond Elut C18 cartridge	Agilent Technologies	14256031	Syringe type of SPE
HyPURITY C-18	Thermo Scientific	22105-254630	5 um, 125 x 4.6 mm
Glovebox	Chungae-chun, Rep. of Korea		Customized
Agilent 1260 Infinity Bio-inert LC	Agilent Technologies	DEAB600252, DEACH00245
Agilent Technologies 7700 Series ICP-MS	Agilent Technologies	JP12031510
Finnigan LCQ Deca XP MAX Mass Spectrometer System	Thermo Electron Corporation	LDM10627

References

Suzuki, K. T., et al. Dimethylthioarsenicals as arsenic metabolites and their chemical preparation. Chem. Res. Toxicol. 17, 914-921 (2004).
Kuroda, K., et al. Microbial metabolite of dimethylarsinic acid is highly toxic and genotoxic. Toxicol. Appl. Pharmacol. 198, 345-353 (2004).
Naranmandura, H., Iwata, K., Suzuki, K. T., Ogra, Y. Distribution and metabolism of four different dimethylated arsenicals in hamsters. Toxicol. Appl. Pharmacol. 245, 67-75 (2010).
Naranmandura, H., et al. Comparative toxicity of arsenic metabolites in human bladder cancer EJ-1 cells. Chem. Res. Toxicol. 24, 1586-1596 (2011).
Wallschlager, D., London, J. Determination of methylated arsenic-sulfur compounds in groundwater. Environ. Sci. Technol. 42, 228-234 (2008).
Zhang, J., Kim, H., Townsend, T. Methodology for assessing thioarsenic formation potential in sulfidic landfill environments. Chemosphere. 107, 311-318 (2014).
Shimoda, Y., et al. Proposal for novel metabolic pathway of highly toxic dimethylated arsenics accompanied by enzymatic sulfuration, desulfuration and oxidation. Trace Elem. Med. Biol. 30, 129-136 (2015).
Naranmandura, H., Suzuki, T. K. Formation of dimethylthioarsenicals in red blood cells. Toxicol. Appl. Pharmacol. 227, 390-399 (2008).
Leffers, L., Ebert, F., Taleshi, S. M., Francesconi, A. K., Schwerdtle, T. In vitro toxicological characterization of two arsenosugars and their metabolites. Mol. Nutr. Food Res. 57, 1270-1282 (2013).
Wang, Q. Q., Thomas, J. D., Naranmandura, H. Important of being thiomethylated: Formation, Fate and Effects of methylated thioarsenicals. Chem. Res. Toxicol. 25, 281-289 (2015).
Kim, Y. T., Lee, H., Yoon, H. O., Woo, N. C. Kinetics of dimethylated thioarsenicals and the formation of highly toxic dimethylmonothioarsinic acid in environment. Environ. Sci. Technol. 50, 11637-11645 (2016).
Cullen, W. R., et al. Methylated and thiolated arsenic species for environmental and health research - A review on synthesis and characterization. J. Environ. Sci. 49, 7-27 (2016).
Fricke, M., et al. Chromatographic separation and identification of products form the reaction of dimethylarsinic acid with hydrogen sulfide. Chem. Res. Toxicol. 18, 1821-1829 (2005).
Fricke, M., Zeller, M., Cullen, W., Witkowski, M., Creed, J. Dimethylthioarsinic anhydride: a standard for arsenic speciation. Anal. Chim. Acta. 583, 78-83 (2007).
Suzuki, K. T., Iwata, K., Naranmandura, H., Suzuki, N. Metabolic differences between twon dimethylthioarsenicals in rats. Toxicol. Appl. Pharmacol. 218, 166-173 (2007).
Jeong, S., et al. Development of a simultaneous analytical method to determine arsenic speciation using HPLC-ICP-MS: Arsenate, arsenite, monomethylarsonic acid, dimethylarsinic acid, dimethyldithioarsinic acid, and dimethylmonothioarsinic acid. Microchem. J. 134, 295-300 (2017).
Li, Y., Low, C. -. K., Scott, A. J., Amal, R. Arsenic speciation in municipal landfill leachate. Chemosphere. 79, 794-801 (2010).
Conklin, D. S., Fricke, W. M., Creed, A. P., Creed, J. T. Investigation of the pH effects on the formation of methylated thio-arsenicals, and the effects of pH and temperature on their stability. J. Anal. At. Spectrom. 23, 711-716 (2008).
Hansen, H. R., Raab, A., Jaspara, M., Milne, F. B., Feldmann, J. Sulfur-containing arsenical mistaken for dimethylarsinous acid [DMA(III)] and identified as a natural metabolite in urine: major implications for studies on arsenic metabolism and toxicity. Chem. Res. Toxicol. 17, 1086-1091 (2004).
Mandal, B. K., Suzuki, K. T., Anzai, K., Yamaguchi, K., Sei, Y. A SEC-HPLC-ICP-MS hyphenated technique for identification of sulfur-containing arsenic metabolites in biological samples. J. Chromatogr. B. 874, 64-76 (2008).
Bartel, M., Ebert, F., Leffers, L., Karst, U., Schwerdtle, T. Toxicological characterization of the inorganic and organic arsenic metabolite thio-DMAV in cultured human lung cells. J. Toxicol. 2011, (2011).
An, J., et al. Formation of dimethyldithioarsinic acid in a simulated landfill leachate in relation to hydrosulfide concentration. Environ. Geochem. Health. 38, 255-263 (2016).
Chen, B., et al. Arsenic speciation in the blood of arsenite-treated F344 rats. Chem. Res. Toxicol. 26, 952-962 (2013).
Alava, P., et al. HPLC-ICP-MS method development to monitor arsenic speciation changes by human gut microbiota. Biomed. Chromatogr. 26, 524-533 (2012).
Kurosawa, H., et al. A novel metabolic activation associated with glutathione in dimethylmonoarsinic acid (DMMTAV)-induced toxicity obtained from in vitro reaction of DMMTAV with glutathione. J. trace Elem. Med. Biol. 33, 87-94 (2016).

Reprints and Permissions

Request permission to reuse the text or figures of this JoVE article

Request Permission

Explore More Articles

133 Dimethylated thioarsenicals dimethylmonothioarsinic dimethyldithioarsinic HPLC ICP MS ESI MS

This article has been published

Video Coming Soon

Keep me updated:

הכנת DMMTA^V ו- DMDTA^V באמצעות DMA^V עבור ישומים סביבתיים: סינתזה, טיהור ואישור

In This Article