2.7 : Scheletri di carbonio

Panoramica

La spina dorsale di tutti i composti organici è uno scheletro di carbonio. Ogni atomo di carbonio può fare quattro legami, e con l'aumentare della lunghezza dello scheletro di carbonio, si presenta la possibilità di cambiamenti strutturali, come strutture ad anello, doppi legami e catene laterali ramificate.

Il carbonio è la base delle molecole organiche

La vita sulla Terra è basata sul carbonio perché tutte le macromolecole che compongono gli organismi viventi dipendono dagli atomi di carbonio. Al centro di ogni molecola organica c'è uno scheletro di carbonio a cui si legano altri atomi. La varietà di questi altri atomi dà ad ogni molecola le sue proprietà uniche. Il carbonio può formare quattro legami e solo raramente diventa uno ione, rendendolo una componente straordinariamente flessibile delle molecole. Queste proprietà rendono il carbonio una componente essenziale di tutta la vita sulla Terra, e si trova in abbondanza non solo su questo pianeta, ma anche in tutto l'Universo.

I legami carbonio-carbonio costituiscono la base dello scheletro di carbonio. Gli atomi di idrogeno si legano facilmente all'atomo di carbonio. Le molecole che contengono solo idrogeno e carbonio sono chiamate idrocarburi. Gli idrocarburi di solito formano catene lunghe o hanno diramazioni sporgenti in vari punti. La modifica del numero di legami cambia le proprietà della molecola: ad esempio, un acido grasso con una lunga catena di idrocarburi con uno o più legami doppi si comporterà in modo diverso rispetto a un acido grasso senza doppi legami.

Gli Isomeri sono modi diversi per organizzare lo stesso numero di atomi

Le molecole con la stessa formula chimica ma con strutture diverse sono chiamate isomeri. Un esempio di isomeri può essere visto in due molecole diverse che condividono la formula chimica C₆H₁₄. esano ha una catena dritta, singola di atomi di carbonio, mentre isoesano ha un punto di diramazione sul secondo atomo di carbonio. Altri isometori potrebbero avere una diversa disposizione di gruppi chimici su entrambi i lati di un doppio legame carbonio-carbonio, con conseguenti due possibili strutture. Altri potrebbero ancora essere immagini speculari l'una dell'altra, chiamate anche enantiomeri. Come le dita e il pollice della mano sinistra e destra, le parti degli enantiomeri sono tutte uguali, ma non si allineano quando sovrapposte.

I gruppi funzionali si basano sugli scheletri di carbonio

Le proprietà uniche delle molecole biologiche sono conferite da gruppi funzionali, ovvero gruppi chimici legati allo scheletro di carbonio, come i gruppi aminici (–NH₂₎o i gruppi metilici (–CH₃). I gruppi funzionali possono essere costituiti da atomi diversi dal carbonio, alterando le proprietà strutturali e chimiche della molecola. Le interazioni dei gruppi funzionali sono cruciali per quasi tutto ciò che accade in un sistema biologico, e la conoscenza delle proprietà dei gruppi funzionali influenza molti campi di studio, come la progettazione di farmaci sintetici.