4.4 : Denominazione degli enantiomeri

Enantiomers, such as 2-butanol and its mirror image, are distinct compounds; accordingly, each enantiomer should have its own distinct name.

The Cahn–Ingold–Prelog system, also called the R–S system, is used to assign unique names to enantiomers. Here, each chiral center in an enantiomer is assigned the prefix R or S based on the spatial arrangement of the substituent groups.

The R–S system involves three steps. In the first step, priorities are assigned to the four substituent groups at the chiral center based on their atomic numbers, with one being the highest priority and four being the lowest priority.

In the second step, the molecule is oriented such that the lowest-priority substituent points away from the observer.

The last step involves determining whether the sequence one-two-three is clockwise or counterclockwise. If the one-two-three sequence is clockwise, the chiral center is labeled as R. Contrarily, if the one-two-three sequence is counterclockwise, the chiral center is labeled as S.

Consider the molecule 2-butanol, which has one hydrogen atom, one oxygen atom and two carbon atoms attached to the chiral center. Of all the substituents, oxygen and hydrogen have the highest and lowest atomic numbers, respectively. Accordingly, the hydroxyl and hydrogen groups are assigned the priority numbers one and four, respectively.

As both the methyl and ethyl groups are attached to the chiral center through carbon atoms, priorities to these groups are assigned at the first point of difference. Here, the ethyl group is assigned the higher priority, as it has a carbon atom at the first point of difference, in comparison to the hydrogen atom in the methyl group.

Next, the molecule is rotated such that hydrogen points away. Here, the one-two-three sequence is clockwise.

Accordingly, the prefix R is assigned to the chiral center and the enantiomer is labeled as (R)-2-butanol. Similarly, the enantiomer of (R)-2-butanol is labeled (S)-2-butanol.

La denominazione degli enantiomeri utilizza le regole Cahn-Ingold-Prelog che implicano l'assegnazione di priorità a diversi gruppi sostituenti in un centro chirale. Ad ogni enantiomero, essendo una molecola distinta, viene assegnato un nome univoco dalle regole Cahn-Ingold-Prelog (CIP), chiamate anche sistema R-S. Il prefisso R- o S- attaccato ai centri chirali in un enantiomero dipende dalla disposizione spaziale dei quattro sostituenti sul centro chirale. Il sistema R – S comprende essenzialmente tre fasi: assegnazione delle priorità ai quattro gruppi sostituenti nel centro chirale, riorientamento della molecola in modo tale che il sostituente con la priorità più bassa punti lontano dall'osservatore e determinazione se la sequenza dei gruppi attaccati è disposta in senso orario o in senso antiorario. Mentre il primo assegna un prefisso R-, il secondo risulta nell'etichetta S-.

Ci sono alcune considerazioni importanti da tenere presenti nell’applicazione delle norme CIP. La priorità dei gruppi funzionali collegati al centro chirale si basa sui loro numeri atomici nella tavola periodica. Nel caso di due gruppi attaccati al centro chirale con lo stesso elemento, le priorità a questi gruppi vengono assegnate in base al primo punto di differenza. Ad esempio, un gruppo acido carbossilico (–COOH) ha una priorità maggiore rispetto ad un sostituente aldeidico (–CHO), poiché il primo ha un atomo di ossigeno nel primo punto di differenza, rispetto all'atomo di idrogeno nel secondo.

Eq1

Figura 1. (1R,2s,3S)-1,2,3-tricloro ciclopentano

Come accennato in precedenza, il centro con rotazione oraria è un centro R- (retto), mentre il centro antiorario è un centro S- (sinistro). I nomi "retto" e "sinistro" derivano dal latino per le direzioni "destra" e "sinistra". Mentre si nominano gli enantiomeri, nei rari ma possibili casi in cui due sostituenti su un atomo differiscono solo per la loro configurazione assoluta (R o S), R ha la priorità su S. Ad esempio, si consideri il caso di (1R,2s,3S)-1 ,2,3-tricloro ciclopentano, mostrato nella Figura 1. In tale scenario, all'atomo di carbonio con la configurazione R viene assegnata la priorità più alta e al prefisso dell'atomo di carbonio adiacente viene assegnata una configurazione "s" minuscola invece della solita 'S-' maiuscola.

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Naming Enantiomers Cahn Ingold Prelog Rules Substituent Groups Chiral Center Unique Name R S System Spatial Arrangement Priorities Clockwise Counterclockwise Functional Groups Atomic Numbers Carboxylic Acid Group Aldehyde Substituent

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