Accedi

The nature of leaving groups strongly influences the outcome of a nucleophilic substitution reaction.

In general, in a nucleophilic substitution reaction, a nucleophile displaces a functional group, called the leaving group, from the substrate to give a substituted product. A leaving group departs the substrate molecule through heterolytic cleavage, taking the pair of electrons with it to become a relatively stable weak base in the form of an anion or a neutral molecule.

In a nucleophilic substitution reaction, halide anions are classified as a leaving group. The stability of a leaving group dictates how readily it will depart from the nucleophile, which can influence the rate of the reaction.

The stability of halide anions can be estimated from the pKa values of their corresponding hydrohalic acids. The weakest conjugate base of the strongest hydrohalic acid forms the most stable anion, which acts as the best leaving group. Therefore, among the halides, iodide is a better leaving group than bromide and chloride. Fluoride is a strong conjugate base of the weak acid HF. Hence, it is the least stable anion and a poor leaving group.

Some leaving groups depart from the substrate as a neutral molecule. For example, water departs as a neutral molecule after the heterolytic cleavage of the protonated substrate.

Tags

Leaving GroupsNucleophilic Substitution ReactionFunctional GroupSubstrateNucleophileHeterolytic CleavageWeak BaseAnionNeutral MoleculeHalide AnionsStabilityPKa ValuesHydrohalic AcidsIodideBromideChlorideFluorideProtonated Substrate

Dal capitolo 6:

article

Now Playing

6.5 : Leaving Groups

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

7.2K Visualizzazioni

article

6.1 : Alogenuri alchilici

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

15.4K Visualizzazioni

article

6.2 : Reazioni di sostituzione nucleofila

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

15.5K Visualizzazioni

article

6.3 : Nucleofili

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

12.7K Visualizzazioni

article

6.4 : Elettrofili

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

10.0K Visualizzazioni

article

6.6 : Carbocationi

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

10.7K Visualizzazioni

article

6.7 : Reazione SN2: cinetica

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

8.0K Visualizzazioni

article

6.8 : Reazione SN2: meccanismo

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

13.6K Visualizzazioni

article

6.9 : Reazione SN2: stato di transizione

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

9.2K Visualizzazioni

article

6.10 : Reazione SN2: stereochimica

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

9.0K Visualizzazioni

article

6.11 : Reazione SN1: cinetica

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

7.5K Visualizzazioni

article

6.12 : Reazione SN1: meccanismo

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

11.3K Visualizzazioni

article

6.13 : Reazione SN1: stereochimica

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

8.1K Visualizzazioni

article

6.14 : Predire i prodotti: SN1 vs. SN2

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

13.1K Visualizzazioni

article

6.15 : Reazioni di eliminazione

Sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici

12.9K Visualizzazioni

See More

JoVE Logo

Riservatezza

Condizioni di utilizzo

Politiche

Ricerca

Didattica

CHI SIAMO

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Tutti i diritti riservati