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6.20 : Previsione dei prodotti: sostituzione vs eliminazione

Quando un nucleofilo e un alogenuro alchilico reagiscono, le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione β competono per generare prodotti.

I seguenti fattori possono influenzare i meccanismi che competono tra loro:

  • Struttura del substrato
  • Struttura e basicità del nucleofilo
  • Condizioni di temperatura
  • Solvente (protico vs. aprotico)

Pertanto, a seconda della velocità relativa della reazione unimolecolare o bimolecolare, si ottiene generalmente una miscela di prodotti.

Per prevedere i prodotti maggiori e minori utilizzare la seguente tabella:

Previsione dei prodotti di sostituzione rispetto alle reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici
Alogenuro di metile 1° alogenuro 2° alogenuro 3° alogenuro
Prevalgono le reazioni bimolecolari Prevalgono le reazioni unimolecolari
I prodotti SN2 sono altamente favoriti Preferiti i prodotti SN2 .

Il prodotto E2 domina in presenza di una base forte ostacolata.

Entrambi i prodotti SN1 ed E1 sono sfavoriti poiché i carbocationi 1° sono relativamente instabili.

I prodotti SN2 sono favoriti in presenza di basi deboli.

El producto E2 domina en presencia de una base fuerte impedida.

Entrambi i prodotti SN1 ed E1 si osservano raramente e si verificano solo in presenza di nucleofili deboli o basi deboli in solventi protici polari.

En raison d'un obstacle stérique, les produits SN2 sont défavorisés.

I prodotti E2 sono favoriti in presenza di basi forti.

Entrambi i prodotti SN1 ed E1 predominano in presenza di un nucleofilo debole o di una base debole in un solvente protico polare..

Con l'aumento della temperatura, vengono preferiti i prodotti E1

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Predicting ProductsSubstitution ReactionElimination ReactionNucleophileAlkyl HalideFactors Influencing ReactionsStructure Of SubstrateStructure Of NucleophileTemperature ConditionsSolvent TypeMajor ProductsMinor ProductsTable For Predicting ProductsMethyl Halide1 Halide2 Halide3 HalideBimolecular ReactionsUnimolecular ReactionsSN2 ProductsE2 ProductsSN1 ProductsE1 ProductsSteric Hindrance

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