14.25 : Preparazione dei nitrili

Uno dei metodi comuni per preparare i nitrili è la disidratazione delle ammidi. Questo metodo richiede forti agenti disidratanti come il pentossido di fosforo o l'anidride acetica bollente per convertire le ammidi in nitrili. Un altro reagente, vale a dire il cloruro di tionile, realizza anche la disidratazione delle ammidi, dove l'ammide agisce come nucleofilo. La prima fase del meccanismo prevede l'attacco nucleofilo dell'ammide sul cloruro di tionile per formare un intermedio. Nella fase successiva, le coppie di elettroni vengono riorganizzate eliminando uno ione cloruro come gruppo uscente. Nella successiva fase di deprotonazione viene rimossa la carica positiva sull'atomo di azoto. Infine, la seconda deprotonazione rilascia anidride solforosa e uno ione cloruro per produrre un nitrile come prodotto finale.

Un metodo alternativo per preparare i nitrili è la reazione di un alogenuro alchilico primario o non ostacolato con uno ione cianuro, tramite un meccanismo S_N2 per formare un nuovo legame carbonio-carbonio.

Inoltre, gli aril-cianuri vengono preparati tramite una reazione di Sandmeyer che prevede il trattamento del sale di arildiazonio con cianuro rameoso.