サインイン

The attack of a nucleophile at the β carbon of an α,β-unsaturated carbonyl compound is called conjugate addition. Conjugate addition reactions of active methylene compounds, such as β-diketones, β-keto esters, β-keto nitriles, and α-nitro ketones, are called Michael addition reactions.

Figure1

The reaction is catalyzed by a base that abstracts the acidic methylene hydrogen, generating a doubly-stabilized enolate ion that serves as the nucleophile or the Michael donor. The base employed depends on the nature and strength of the electron-withdrawing group in the nucleophile.

Figure2

The enolate attacks the β carbon of the conjugated system, which acts as the electrophile or the Michael acceptor. These molecules contain double bonds in conjugation with carbonyl, cyano, or nitro groups. Following the nucleophilic attack, a new C–C bond results in the formation of another enolate ion.

Figure3

Finally, protonation of the enolate, either by the solvent or the starting substrate, gives the Michael-addition product.

Figure4

タグ
Conjugate AdditionEnolatesMichael AdditionNucleophileunsaturated CarbonylActive Methylenediketonesketo Estersketo Nitrilesnitro KetonesEnolate IonMichael DonorMichael AcceptorCarbonylCyanoNitroC C Bond Formation

章から 15:

article

Now Playing

15.37 : Conjugate Addition of Enolates: Michael Addition

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

2.3K 閲覧数

article

15.1 : エノールの反応性

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

2.8K 閲覧数

article

15.2 : エノラートイオンの反応性

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

2.3K 閲覧数

article

15.3 : エノールとエノレートの種類

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

2.3K 閲覧数

article

15.4 : エノレートメカニズムの規則

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

1.9K 閲覧数

article

15.5 : エノラートの位置選択的形成

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

2.4K 閲覧数

article

15.6 : エノール化の立体化学的効果

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

1.9K 閲覧数

article

15.7 : 酸触媒によるアルデヒドおよびケトンのα-ハロゲン化反応

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

3.4K 閲覧数

article

15.8 : アルデヒドおよびケトンの塩基促進αハロゲン化

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

3.2K 閲覧数

article

15.9 : メチルケトンの多重ハロゲン化反応:ハロフォーム反応

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

1.8K 閲覧数

article

15.10 : カルボン酸誘導体のα-ハロゲン化:概要

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

3.1K 閲覧数

article

15.11 : カルボン酸のα-臭素化:ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

2.9K 閲覧数

article

15.12 : α-ハロカルボニル化合物の反応:求核置換反応

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

3.1K 閲覧数

article

15.13 : エノールのニトロソ化

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

2.2K 閲覧数

article

15.14 : C-C結合形成:アルドール縮合の概要

α-炭素の化学: エノール、エノラート、エナミン

13.2K 閲覧数

See More

JoVE Logo

個人情報保護方針

利用規約

一般データ保護規則

研究

教育

JoVEについて

Copyright © 2023 MyJoVE Corporation. All rights reserved