15.37 : Addition conjuguée d’énolates : Michael Addition

L’attaque d’un nucléophile sur le carbone β d’un composé carbonyle α,β-insaturé est appelée addition conjuguée. Les réactions d'addition conjuguées de composés méthylène actifs, tels que les β-dicétones, les β-céto-esters, les β-céto-nitriles et les α-nitrocétones, sont appelées réactions d'addition de Michael.

La réaction est catalysée par une base qui extrait l'hydrogène méthylène acide, générant un ion énolate doublement stabilisé qui sert de nucléophile ou de donneur Michael. La base utilisée dépend de la nature et de La puissance du groupe attracteur d'électrons chez le nucléophile.

L'énolate attaque le carbone β du système conjugué, qui agit comme électrophile ou accepteur de Michael. Ces molécules contiennent des doubles liaisons en conjugaison avec des groupes carbonyle, cyano ou nitro. Suite à l’attaque nucléophile, une nouvelle liaison C – C entraîne la formation d’un autre ion énolate.

Enfin, la protonation de l'énolate, soit par le solvant, soit par le substrat de départ, donne le produit d'addition de Michael.