Oturum Aç

The attack of a nucleophile at the β carbon of an α,β-unsaturated carbonyl compound is called conjugate addition. Conjugate addition reactions of active methylene compounds, such as β-diketones, β-keto esters, β-keto nitriles, and α-nitro ketones, are called Michael addition reactions.

Figure1

The reaction is catalyzed by a base that abstracts the acidic methylene hydrogen, generating a doubly-stabilized enolate ion that serves as the nucleophile or the Michael donor. The base employed depends on the nature and strength of the electron-withdrawing group in the nucleophile.

Figure2

The enolate attacks the β carbon of the conjugated system, which acts as the electrophile or the Michael acceptor. These molecules contain double bonds in conjugation with carbonyl, cyano, or nitro groups. Following the nucleophilic attack, a new C–C bond results in the formation of another enolate ion.

Figure3

Finally, protonation of the enolate, either by the solvent or the starting substrate, gives the Michael-addition product.

Figure4

Etiketler
Conjugate AdditionEnolatesMichael AdditionNucleophileunsaturated CarbonylActive Methylenediketonesketo Estersketo Nitrilesnitro KetonesEnolate IonMichael DonorMichael AcceptorCarbonylCyanoNitroC C Bond Formation

Bölümden 15:

article

Now Playing

15.37 : Conjugate Addition of Enolates: Michael Addition

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.1 : Enollerin reaktivitesi

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.8K Görüntüleme Sayısı

article

15.2 : Enolat İyonlarının Reaktivitesi

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.3 : Enol ve Enolat Çeşitleri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.4 : Enolate Mekanizması Sözleşmeleri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.5 : Enolatların Bölgesel Seçici Oluşumu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.6 : Enolizasyonun Stereokimyasal Etkileri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.7 : Aldehitlerin ve ketonların asit katalizli α-halojenasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.8 : Aldehitlerin ve ketonların baz destekli α-halojenasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

15.9 : Metil Ketonların Çoklu Halojenasyonu: Haloform Reaksiyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.8K Görüntüleme Sayısı

article

15.10 : Karboksilik Asit Türevlerinin α-Halojenasyonu: Genel Bakış

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

15.11 : Karboksilik Asitlerin α-Bromlanması: Hell-Volhard-Zelinski Reaksiyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.12 : α-Halokarbonil Bileşiklerinin Reaksiyonları: Nükleofilik İkame

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

15.13 : Enollerin Nitrozasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.2K Görüntüleme Sayısı

article

15.14 : C–C Bağ Oluşumu: Aldol Yoğunlaşmasına Genel Bakış

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

13.2K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır