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3.6 : 에탄과 프로판의 형태

유기 분자에서 탄소-탄소 단일 결합에 대한 자유 회전은 에너지적으로 다른 분자 형태를 만듭니다. 내부 회전이라고 불리는 이러한 회전으로 인해 에탄은 엇갈린 형태와 일식 형태라는 두 가지 주요 형태를 갖습니다.

엇갈린 형태는 뒤 카본의 C-H 결합에 비해 60°이면각으로 배치된 앞 카본의 C-H 결합으로 인해 에너지가 낮고 보다 안정적인 형태로 비틀림 변형이 줄어듭니다. 엇갈린 에탄에서는 한 C-H 결합의 결합 분자 궤도가 다른 C-H 결합의 결합 방지 분자 궤도와 상호 작용하여 형태를 더욱 안정화시킵니다. 관찰자에게 더 가까운 탄소를 정지 상태로 유지하면서 더 멀리 있는 탄소의 회전은 무한한 수의 순응체를 생성합니다. 2면각이 0°인 경우 C-H 그룹이 서로 덮여 가려진 형태를 형성합니다. 이 형태는 엇갈린 형태보다 비틀림 변형률이 약 12kJ/mol 더 높으므로 안정성이 떨어집니다. 에탄 분자는 더 높은 에너지의 일식 상태를 통과하면서 여러 가지 엇갈린 상태 사이에서 빠르게 상호 변환됩니다. 분자 충돌은 이 비틀림 장벽을 통과하는 데 필요한 에너지를 제공합니다.

에탄과 유사하게 프로판에도 두 가지 주요 순응자가 있습니다. 즉, 안정적인 엇갈린 순응자(낮은 에너지)와 불안정한 이클립스 순응자(고에너지)입니다.

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ConformationsEthanePropaneOrganic MoleculeCarbon carbon Single BondRotationInternal RotationStaggered ConformationEclipsed ConformationTorsional StrainBonding Molecular OrbitalAntibonding Molecular OrbitalDihedral AnglesTorsional Barrier

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