6.9 : S_N2 반응: 전이 상태

S_N2 반응은 뉴클레오필이 뒤쪽에서 기판을 공격하는 동안, 그 반대쪽에서 이탈군의 동시 손실과 함께 결합된 메커니즘을 따른다.

이는 제곱 대괄호 내에 표시되는 전환 상태를 통해 발생합니다. 구조는 5개의 단에 붙어 있는 전기섬유를 포함합니다: 3개의 치환, 1개의 뉴클레오필, 및 1개의 떠나는 단. 뉴클레오필과 떠나는 그룹은 부분적으로 결합되고, 두 그룹 모두 부분적인 음전하를 전달한다.

전환 상태는 중간 상태가 아니므로 격리할 수 없습니다. 그것은 평면 배열에 세 대체와 삼각 바이 피라미드 형상을 가지고있다. 뉴클레오필과 이탈군은 180° 떨어져 평면에 수직으로 배치된다.

대체체는 뉴클레오필과 이탈군 모두에서 90°각도로 된다. 이것은 반응 통로에 있는 최고 에너지에 불안정한 구조물로 이끌어 내는 혼잡을 증가합니다.

전환 상태의 에너지는 S_N2 반응의 속도에 영향을 미칩니다. 전이 상태 에너지가 높을수록 활성화 에너지가 클수록 반응 속도가 낮아집니다.

반응 속도는 또한 세포성 방해에 의해 영향을 받습니다, 뉴클레오필이 전기 심장 센터를 공격하는 용이성을 의미.

알파 카본에 알킬 대체가 증가하면, 치명적인 장애물이 증가하고, 따라서, 들어오는 뉴클레오필로 반발하는 반 데르 발스.

예를 들어, 메틸 할라이드와 모든 기본 할라이드는 가장 적은 스티릭 반발을 제시하고, 반응은 더 빨리 진행됩니다.

비교에서, 두 부피가 큰 그룹을 가진 보조 할라이드는 증가 된 steric 반발로 이끌어 내고, 결과적으로 반응을 느리게 합니다.

삼차 할라이드에서, 3개의 부피가 큰 단은 S_N2 기계장치에 의해 실질적으로 불반응성 기판을 만드는 뉴클레오필공격을 방해합니다.

추가적으로, 1 차적인 halide의 증가한 β 알킬 대체는 S_N2 반응을 겪지 않는 분자를 만드는 steric 반발을 증가시킵니다.