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요약

시스의 입체 이성질체 한 냄비 준비를위한 프로토콜 - N-TS-iodoaziridines 설명한다. N-TS aldimines과 보석 - 디요오다 이드 iodoaziridines에 중간 아미노산이 입증되고의 고리 화 반응에 diiodomethyllithium, 추가의 생성. 또한 신속하고 정량적 크로마토 그래피에 가장 적합한 고정상을 평가하는 프로토콜이 포함된다.

초록

시스의 높은 부분 입체 준비 - N-TS aldimines와 diiodomethyllithium의 반응을 통해 N-TS-iodoaziridines 설명한다. Diiodomethyllithium는 THF / 디 에틸 에테르의 혼합물에, -78 ° C에서, LiHMDS와 디 요오의 탈 양성자에 의해 준비가되어 있습니다 어둠 속에서. 이러한 조건은 생성 LiCHI이 시약의 안정성을 위해 필수적이다. 예비 성형 diiodomethyllithium 용액에 N-TS aldimines의 후속 적가 절연되어 있지 않은, 아미노 - 디요오다 이드 중간을 제공한다. 0 ° C에 반응 혼합물의 급속한 온난화 전용 시스 - 부분 입체 선택성으로 iodoaziridines을 감당할 고리 화 반응을 촉진합니다. 반응물의 첨가 및 고리 화 반응 단계는 세세한 온도 제어로 한 반응 플라스크에 중재된다.

때문에 정화, PU의 적절한 방법의 평가에 iodoaziridines의 감도rification가 필요합니다. 컬럼 크로마토 그래피를위한 정지상에 민감한 화합물의 안정성을 평가하기위한 프로토콜을 설명한다. 이 방법은 새로운 iodoaziridines, 또는 기타 잠재적으로 중요한 신규 화합물에 적용하기에 적합하다. 따라서이 방법은 합성 프로젝트의 범위에서 응용 프로그램을 찾을 수 있습니다. 절차는 먼저 내부 표준에 비해 1 H의 NMR 분광법의 사전 정제에 대한 반응 수율의 평가를 포함한다. 불순한 생성물 혼합물의 일부는 다음 플래시 크로마토 그래피 용 리제로서 적합한 용매 시스템에서, 크로마토 그래피에 적합한 다양한 정지상의 슬러리에 노출된다. 다음에 여과 크로마토 모방 30 분간, 교반 한 후, 샘플을 1 H NMR 분광기에 의해 분석된다. 각 정지상 계산 수율이어서 초기 조질 반응 혼합물로부터 얻어지는 것과 비교된다. 얻어진 결과는 t의 양적 평가를 제공다른 고정 단계에 화합물 그는 안정성; 따라서 최적의 선택할 수 있습니다. 적합한 고정상 우수한 수율과 순도의 특정 iodoaziridines의 분리 허용되면서, 활동 IV에 수정 된 기본 알루미나의 선택.

서문

이 방법의 목적은 아지리 딘 유도체에 더 작용에 대한 가능성을 제공 iodoaziridines을 준비하는 것입니다. 방법은 크로마토 그래피를위한 정지상 최적의 정량적 선택을위한 프로토콜을 포함한다.

아지리 딘, 유기 화학 1에서 그 중요한 빌딩 블록을 만드는 세 가지 원환, 민병대 고유 링 변형 등. 그들은 특히 작용 아민 4,5의 합성 중간체 자주 아지리 링 오프닝 2,3 관련된 반응의 광대 한 배열, 또는 다른 질소 함유 헤테로 고리 6,7의 형성을 표시합니다. 그대로 아지리 딘 고리를 포함하는 전구체의 작용에 의해 아지리 딘 유도체의 범위의 합성은 실행 가능한 전략 8로 떠오르고있다. 기능 그룹 금속 교환, 아지 리디 음이온을 생성하고, 친전 자체와 반응이 효과적인 것으로 나타났다 9,10,11 및 N-보호 아지리 딘의 최근 레기 및 입체 탈 양성자는 12-15을 달성하고있다. 아주 최근에, 팔라듐 Vedejs (16, 17)에 의해 개발 된 기능화 아지리 전구체에서 아릴 아지리 딘을 형성하는 크로스 커플 링 방법을 촉매하고, 자신 18.

헤테로 원자 치환 된 아지리 딘의 화학 반응성 및 안정성 (19)의 매혹적인 질문을 엽니 다. 우리는 기존 아지리 딘 작용 화 반응에 상보 반응성 유도체의 광범위한 전구체를 제공하는 잠재력을 제공 신규 관능기로서 iodoaziridines의 제조에서 관심이되고있다. 2012 년 우리는 아릴 N-BOC-iodoaziridines (20)의 첫 번째 준비를보고, 아주 최근에 N-TS-iodoaziridines 21 치환 된 아릴 및 알킬의 준비를보고했다.

ACCE에 대한 방법SS 정보가 iodoaziridines diiodomethyllithium를 사용하여, 또한 최근 diiodoalkanes 22, 23의 제조에 사용 된 시약, 22, 24을 diiodomethylsilanes 및 비닐 요오드 25-27. 이 시약의 carbenoid 같은 특성은 낮은 온도 (22,28)의 준비와 사용이 필요합니다. iodoaziridines의 준비 diiodomethyllithium의 생성에 사용되는 기술과 조건은 다음과 같다.

실리카 크로마토 그래피 (29)에 대한 선택의 재료로 등장했다 동안, N-TS-iodoaziridines의 정화에 적합하지 않은 것으로 판명. 실리카 겔은 일반적으로 인해 가능하고 효과적인 분리에 유기 화학에서 플래쉬 크로마토 그래피에 사용되는 첫번째 및 고상 물질이다. 그러나, 실리카 겔, 산성 성질은 원하는 물질의 분리를 방지하는 정제 중에 민감한 기질의 분해를 일으킬 수있다. 동안 다른 성ationary 단계 또는 수정 실리카 젤은 크로마토 그래피 (30)에 사용할 수있는, 서로 다른 재료로 표적 분자의 호환성을 평가하는 방법이 없었습니다. 때문에 iodoaziridines의 민감한, 우리는 여기에서 입증되고 고정상 21 일의 배열 화합물의 안정성을 평가하기 위해 프로토콜을 설립했다. 이것은 민감한 작용기를 가진 화합물의 폭 넓은 범위의 합성에 응용 프로그램에 대한 잠재력을 가지고 있습니다. 다음 프로토콜은 높은 수율 알킬 및 방향족 시스 iodoaziridines 모두의 입체 이성질체 합성을 허용, N-TS의 iodoaziridines에 대한 효율적인 액세스를 제공합니다.

프로토콜

Diiodomethyllithium와 Iodoaziridines 1. 준비

  1. 불꽃은 아르곤 분위기 하에서 실온으로 냉각되도록 한 후, 아르곤 기류하에 교반기 바 및 셉텀이 장착을 함유 한 100 ㎖ 둥근 바닥 플라스크를 건조. 주 : 유리는 오븐에서 밤새 (125 ° C)에서 건조와 유사한 방식으로 실내 온도로 냉각도 적합합니다.
  2. 플라스크에, 또는 마이크로 통해 5.7 ㎖의 무수 THF를 추가하고 2.7 ㎖의 무수 잇 2 O 주사기를 통해 갓 증류 헥사 메틸 디 실라 잔 (1.50 밀리몰, 315 μL).
  3. 플라스크 잘 빠져들 수 있도록 적절한 크기 듀어에서 드라이 아이스 / 아세톤 조에서 -78 ° C의 생성 된 용액을 냉각 및 교반 하였다. 빛에 반응 용기의 노출을 최소화하기 위해, 알루미늄 호일로 듀어 커버.
  4. -78 ℃의 용액에 2 ~ 3 분에 걸쳐 주사기를 통해 적가 N BuLi를 (1.50 밀리몰, 0.60 ㎖, 헥산 2.5 M)혼합물 LiHMDS의 0.17 M 용액을 형성하기 위해, 또 30 분 동안 -78 ℃에서 교반하는 것을 허용한다. 주의 : N BuLi를 솔루션은 가연성 피부에 부식성 및 자연 발화성이다. 주사기 초과 시약 따라 침묵해야한다.
  5. 30 분 후, 또는 마이크로를 통해 디 요오도 (1.70 밀리몰, 135 μL) 다음에 주사기를 통해 불꽃 - 건조 된 둥근 바닥 플라스크에 10 ㎖, 1 ㎖의 무수 THF를 추가하고 잘 혼합되어 있는지 확인합니다.
  6. -78 ℃에서 리튬 헥사 메틸 디 실라 잔의 용액을 2 분에 걸쳐 디 요오 용액 적하 추가 -78 ° C에서 20 분 동안이 솔루션을 남겨주세요
  7. 또 다른 라운드 불꽃 건조 10 ㎖ 바닥 플라스크에 [(E)-4-methylphenylmethylidene] -4 - 메틸 벤젠 (137 ㎎, 0.50 mmol) 및 2.0 ㎖의 무수 THF에 용해 -이 시간 동안, N을 단다.
  8. 20 분 탈 양성자 시간 후, -78 및 #에서 5 분에 걸쳐 diiodomethyllithium 용액에 이민 용액을 적가176, C.
  9. 적가가 완료된 직후, 드라이 아이스 목욕에서 반응 용기를 들어, 0 ℃의 얼음 / 물을 욕조로 전송 다시 커버를 알루미늄 호일로 0 ℃에서 15 분 방치 참고 :이 솔루션은 컬러에 오렌지 있어야한다.
  10. 0 ° C에서 15 분 후, 30 ㎖의 포화 중탄산 나트륨 수용액을 첨가하여 반응을 급냉. 분액 깔때기에 혼합물을 전송하고 30 ㎖의 CH 2를 망할 CIA 2를 추가합니다. 혼합물을 흔들어 하단을 CH2Cl2 층을 제거. 이 추출 과정을 두 번 더 반복하고, CH 2 망할 CIA 2 층을 결합한다.
  11. 용액에 존재하는 모든 물을 제거하는 유기층에 황산나트륨을 추가 한 후, 황산나트륨을 필터링하고 둥근 바닥 플라스크에 250 ml의 여액을 모은다.
  12. 원하는 iodoaziridine 상품의 불순한 샘플을 수득하는 회전 증발기상에서 감압하에 용매를 제거.

크로마토 그래피에 대한 고정 단계로 제품의 안정성 2. 평가

  1. 을 CH2Cl2 (16 ㎖)의 원유 아지리 샘플을 녹이고이 완전히 용해 보장, 내부 표준 (28.0 ㎎, 0.167 mmol)을 1,3,5 - 트리 메 톡시 벤젠을 추가합니다. 이 혼합물로부터 분취 량 (2 ml)에 걸리는, 감압하에 용매를 제거하고 하나의 H NMR 스펙트럼에 의해이 샘플을 분석한다.
  2. 표준 NMR 처리 소프트웨어를 사용하여 기록 된 하나의 H NMR 스펙트럼을 연다. Mestrenova에서 마우스 오른쪽 통합 도구를 제공하기 위해, 다음 "수동"스펙트럼을 클릭하고 "통합"을 선택했다. 각각 내부 표준 및 아지리 딘 CHI 신호의 신호를 통합하는 6.08 ppm 이하 및 4.87 PPM에서 피크의 폭을 충당하기 위해 클릭하고 드래그. 6.08 PPM에서의 피크의 통합을 마우스 오른쪽 버튼으로 클릭, "통합 편집"을 선택하고 3.0 "정규화"값을 변경합니다. NOTE : 비슷한 단계는 다른 소프트웨어 패키지에 적용 할 수 있습니다.
  3. (3분의 100) × 59 %의 계산 된 수익률을 준다 (CHI 신호의 정수)를 사용하여 여기에, iodoaziridine의 수율을 결정하는 아지리 딘 CHI 신호 (4.87 ppm)를위한 통합의 업데이트 된 값을 사용합니다. NOTE : 내부 표준 (0.167 밀리몰), 및 하나의 양성자에 해당 상품 피크의 알려진 양이 주어 iodoaziridine의 수율은 다음의 수학 식에 의해 계산된다 : 100 × (제품 피크의 적분) × (내부 표준 물질의 몰수) / 몰 출발 물질.
  4. 각 5 %의 EtOAc / 헥산에게 실리카, 실리카 +1 % 순 3 (트리 에틸 아민), 중성 알루미나, 기본 알루미나 (활동 I), 기본 알루미나 (활동 IV)와 플로리, 다음 고정상 (25g)의 슬러리를 준비 교반 막대를 함유하는 여섯 별도의 250 ㎖의 삼각 플라스크 (50 ㎖). 다른 원추형 플라스크에 대조 실험으로 사용될, 5 %의 EtOAc / 헥산 용액 (50 ㎖)을 제조. 주의 : silic고용 겔, 알루미나 및 기타 고정 단계 흡입하면, 따라서 항상 효과적인 흄 후드에서 처리해야한다 위험합니다.
  5. RT의 원추형 플라스크 각각에 iodoaziridine / 내부 표준 용액 2 ㎖를 분취를 추가합니다. 30 분 동안 슬러리 혼합물을 교반 하였다. 주 :이 화합물은 통상 컬럼 크로마토 그래피 절차 중에 정지상에 노출 될 수있는 기간을 나타낸다.
  6. 소결 깔때기를 사용하여 슬러리 혼합물을 필터링하고 둥근 바닥 플라스크 250 ㎖에 여과 액을 수집합니다. CH 2 망할 CIA 2 (2 × 30 ㎖)으로 소결 깔때기에 잔류 물을 씻는다. 나머지 슬러리이 필터링 과정을 반복합니다. 주 : 여과 시간을 허용하고 있으므로 정지상 물질 각각에 대해 동일한 시간을 유지하기 위해 각 정지상의 개시를 상쇄하는 것이 적절하다.
  7. 감압하에 생성 된 샘플로부터 용매를 제거하고, 1 H NMR 분광 분석에 의해2.2 절에 설명 된대로 iodoaziridine은, 각 경우에서 회수의 양을 계산하는 SCOPY.
  8. 2.1 절에서 얻은 그와 함께 각 시험 정지상에서 얻은 iodoaziridine의 수율을 비교. 참고 : 가장 높은 수익률 2.1 이상적으로 동일한주는 샘플은 크로마토 그래피에 대한 최적의 고정상을 나타냅니다. 이 예에서는 기본 알루미나 (활동 IV)는 정제를 위해 최선의 고정상을 간주되었다.

Iodoaziridine의 기본 알루미나와 정제 3. 비활성화

  1. 조 iodoaziridine 혼합물을 생성하는 제 1 절을 반복합니다.
  2. 기본 알루미나 (활동 IV)를 생성하기 위해, 500 ㎖의 둥근 바닥 플라스크에 기본 알루미나 (활동 I)의 100g을 추가 한 다음 플라스크에 물 10 ㎖를 추가하고 유리 마개에 맞게.
  3. 아무 덩어리도 알루미나를 통해 물 확산을 나타내는 볼 수 없을 때까지 적극적으로 플라스크를 흔들어. 알루미나는 실온으로 냉각 할 수 있습니다. 주의 : adsorp물 기는 발열, 그래서 플라스크 뜨거운받을 수 있습니다 및 압력의 축적이 발생할 수 있습니다. 모든 압력이 자주 릴리스 빌드.
  4. 5 %의 EtOAc / 헥산으로 그레이딩, 헥산으로 용리, 정지상으로서 염기성 알루미나 (활성 IV)를 사용하여 컬럼 크로마토 그래피에 의해 조질 iodoaziridine 정화. 참고 : EtOAc로 높은 농도의 기본 알루미나와 함께 사용할 수 없습니다. 이러한 경우, 디 에틸 에테르 대신에 사용될 수있다.
  5. 생성물 함유 분획을 합하여 순수한 iodoaziridine을 감압 하에서 용매를 제거한다.

결과

(도 1) 단일 부분 입체 이성질체로서 및 우수한 순도 (4 - 톨 일설 포닐) 아지리 딘 - (±) -2 - 요오도 -3 - (4 - 톨릴) -1 - 프로 가르치시 시스를 설명했다. 종래 정제, iodoaziridine 상품의 59 %의 수율은 하나의 H NMR 스펙트럼에 의해 계산 하였다. 그러나,이 iodoaziridine은 정화하는 것이 특히 어려웠다 실리카에 상당한 분해를 시행 하였다. 정지상 화면에 의해 결정된 바와 같이 염?...

토론

CIS의 입체 이성질체 제조 과정 - N-TS-iodoaziridines 정량적 플래시 칼럼 크로마토 그래피에 의해 잠재적으로 불안정한 화합물의 정제를위한 최선의 정지상을 나타내는 안정성 시험 프로토콜과 함께 설명한다. 그것은 이러한 접근법을 통해 iodoaziridines 액세스가 그대로 링의 유도체 화에 의해 개발 될 아지리 딘의 다양한 액세스 방법을 가능하게 할 것이라고 예상된다.

공개

The authors declare that they have no competing financial interests.

감사의 말

, 람 세이 기념 트러스트 (연구 활동 JAB에 2,009에서 2,011 사이), 임페리얼 칼리지 런던 대학, 재정 지원을 위해 우리는 기꺼이 EPSRC (EP/J001538/1 JAB에 경력 가속 친목을) 인정합니다. 관대 한 지원과 조언을 교수 앨런 암스트롱을 부탁드립니다.

자료

NameCompanyCatalog NumberComments
Hexamethyldisilazane999-97-3Alfa AesarDistill from KOH under argon prior to use.
n-Butyllithium109-72-8Sigma Aldrich2.5 M in hexanes, titrate prior to use.
Diiodomethane75-11-6Alfa AesarContains copper as a stabilizer.
1,3,5-Trimethoxybenzene621-23-8Sigma Aldrich
Silica112945-52-5Merck
Basic alumina1344-28-1Sigma Aldrich
Neutral alumina1344-28-1Merck
Florisil1343-88-0Sigma Aldrich
THFAll anhydrous solvents were dried through activated alumina purification columns. 
Et2O
CH2Cl2
NMR spectrometerBruker AV 400 n/a
NMR processing softwareMestReNova 7.0.2-8636

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