9.2 : Nazewnictwo alkinów

Alkiny to nienasycone węglowodory charakteryzujące się obecnością potrójnych wiązań węgiel-węgiel i mają ogólny wzór C_nH_2n-2. Nazewnictwo alkinów opiera się na zbiorze zasad podobnych do alkanów i alkenów; jednakże alkiny mają przyrostek „-yn” zamiast „-an” lub „-en”. Istnieją dwa podejścia do nazewnictwa alkinów:

• Nazwy IUPAC
• Popularne nazwy

Nomenklatura IUPAC

System nazewnictwa IUPAC stosuje systematyczne podejście do ustalania nazw alkinów na podstawie ich struktury chemicznej. Rozważmy następujący alkin:

Poniżej podsumowano etapy wnioskowania odpowiedniej nazwy IUPAC:

1. Pierwszym krokiem jest identyfikacja łańcucha macierzystego, czyli najdłuższego łańcucha węglowego zawierającego wiązanie potrójne. Do nazwy macierzystej dodawany jest przyrostek „-yn”, aby wskazać obecność potrójnych wiązań węgiel-węgiel.

Tutaj najdłuższy łańcuch (wiązania w kolorze czerwonym) zawiera siedem atomów węgla; dlatego nazwą nadrzędną będzie heptyne.

2. Następnie ponumeruj łańcuch macierzysty od końca, co daje wiązaniem potrójnemu najniższy możliwy numer, i umieść lokant przed nazwą rodzica. Tutaj istnieją dwa sposoby numerowania łańcucha:

(a)	(b)

Struktura (b) podaje najniższy numer wiązania potrójnego. Stąd nazwa 2-heptyn.

3. Teraz nazwij podstawniki i wymień ponumerowane podstawniki przed nazwą rodzica w kolejności alfabetycznej. W tym przykładzie są trzy podstawniki: jedna grupa etylowa przy C4 i dwie grupy metylowe przy C5.

4-etylo-5,5-dimetylo-2-heptyn

4. Na koniec połącz kroki 1-3, aby wydedukować nazwę alkinu, czyli 4-etylo-5,5-dimetylo-2-heptyn. Zwróć uwagę, że łącznik oddziela liczby od alfabetów, a przecinek oddziela liczby od siebie.

Nazewnictwo alkinów z więcej niż jednym wiązaniem potrójnym

W przypadku alkinów z więcej niż jednym wiązaniem potrójnym nazwy kończą się na „-diyn”, „-triyn” i tak dalej; pozostałe zasady pozostają takie same.

9-chloro-4-metoksy-2,6-dekadiyn	1,7-dibromo-1,3,5-oktatriyn

Nazewnictwo alkinów z wiązaniami podwójnymi i potrójnymi

Kiedy cząsteczka zawiera zarówno wiązania podwójne, jak i potrójne, numeracja rozpoczyna się od końca najbliższego wiązania wielokrotnego. Tutaj przyrostek „-en” (dla wiązania podwójnego) i „-yn” (dla wiązania potrójnego) są zawarte w nazwie rodzica w kolejności alfabetycznej.

7-bromo-okt-5-en-2-yn

Jeśli numeracja jest niejednoznaczna, tj. jeśli wiązania podwójne i potrójne są w jednakowej odległości w łańcuchu węglowym, jak pokazano poniżej, wiązanie podwójne otrzymuje wyższy priorytet i najniższy numer.

Opcja 1)	Opcja 2)

Prawidłowa nazwa IUPAC będzie zgodna ze schematem numeracji opcji (2), dając 2-bromo-oct-2-en-6-yne.

Nazewnictwo alkinów za pomocą głównych grup funkcyjnych

Główne grupy funkcyjne to podstawniki, które mają numeryczne pierwszeństwo przed wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi, a także grupy halogenowe i alkilowe. Nazwa IUPAC zawiera przyrostek grupy alkinowej, w tym przypadku „-yn” zamiast „-yne”, po którym następuje przyrostek grupy głównej. W poniższym przykładzie grupa -OH ma pierwszeństwo liczbowe przed wiązaniem potrójnym i podstawnik metylowy.

5-metylo-2-heksyn-1-ol

Nazewnictwo cyklicznych alkinów

Nazwy cykloalkinów dodaje się przedrostkiem „cyklo-” do pierścienia macierzystego, przy czym podstawniki napotkane jako pierwsze otrzymują niższą liczbę; pozostałe konwencje są podobne do acyklicznych alkinów. Na przykład,

3-chlorocyklooktyn

Cykliczne alkiny zawierające mniej niż osiem atomów węgla są niestabilne i powodują powstawanie silnie naprężonych struktur. Dzieje się tak, ponieważ oczekuje się, że potrójne wiązanie węgiel-węgiel będzie znacznie odbiegać od 180°, tworząc pierścienie mniejsze niż osiem atomów węgla. Najmniejszym wyizolowanym dotychczas cyklicznym alkinem jest cyklooktyn.

Popularne nazwy

Alternatywnym podejściem do systematycznego nazewnictwa jest system nazw zwyczajowych. Tutaj alkiny przyjmują nazwę macierzystą, taką jak acetylen, z nazwą podstawników dodaną jako przedrostek.

Nazwa IUPAC: 2-butyn Nazwa zwyczajowa: dimetyloacetylen	Nazwa IUPAC: 2,5-dimetylo-3-heksyn Nazwa zwyczajowa: diizopropyloacetylen

Alkiny końcowe i wewnętrzne

Liniowe alkiny można sklasyfikować jako końcowe i wewnętrzne w zależności od lokalizacji potrójnego wiązania. Terminalne alkiny to monopodstawione acetyleny, w których potrójne wiązanie znajduje się na końcu łańcucha.

1-pentyn

Alkiny wewnętrzne to alkiny dipodstawione. W tym przypadku wiązanie potrójne znajduje się albo w środku łańcucha, albo w jego pobliżu, ale nie na końcu.

3-heptyn