Zaloguj się

Aldol condensation is an acidor base-catalyzed condensation between aldehydes or ketones to give an α,ꞵ-unsaturated carbonyl compound. A base-promoted condensation between ester molecules to produce a ꞵ-ketoester is known as the Claisen condensation. In the presence of a base, both reactions involve deprotonation of the acidic α hydrogen to produce the corresponding enolates. The nucleophilic enolates attack their respective nonenolized carbonyl compound forming a tetrahedral intermediate.

Figure1

The resulting intermediates of aldol and Claisen condensation undergo different pathways. In aldol condensation, the alkoxide intermediate gets protonated to give an addition product, the ꞵ-hydroxy carbonyl compound. In Claisen condensation, the intermediate expels the alkoxide group, thereby restoring C=O and producing a nucleophilic acyl substituted 1,3-dicarbonyl compound.

In the final step, the addition product at an elevated temperature undergoes dehydration to form α,ꞵ-unsaturated carbonyl compound. While in Claisen condensation, the acyl substituted molecule undergoes irreversible deprotonation followed by acidification yielding a ꞵ-ketoester.

Tagi

Aldol CondensationClaisen CondensationAcid catalyzedBase catalyzedAldehydesKetonesCarbonyl CompoundEnolatesTetrahedral IntermediateAlkoxide IntermediateAddition Producthydroxy Carbonyl CompoundNucleophilic Acyl Substitution13 dicarbonyl CompoundDehydrationketoester

Z rozdziału 15:

article

Now Playing

15.28 : Aldol Condensation vs Claisen Condensation

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

5.4K Wyświetleń

article

15.1 : Reaktywność enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.8K Wyświetleń

article

15.2 : Reaktywność jonów enolanowych

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Wyświetleń

article

15.3 : Rodzaje enoli i enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Wyświetleń

article

15.4 : Konwencje mechanizmu enolatu

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.5 : Regioselektywne tworzenie enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.6 : Stereochemiczne efekty enolizacji

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.7 : Katalizowana kwasem α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Wyświetleń

article

15.8 : Wspomagane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.9 : Wielokrotne halogenowanie ketonów metylowych: reakcja haloformowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.8K Wyświetleń

article

15.10 : α-halogenowanie pochodnych kwasów karboksylowych: przegląd

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Wyświetleń

article

15.11 : α-bromowanie kwasów karboksylowych: reakcja Hella-Volharda-Zelinskiego

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.12 : Reakcje związków α-halokarbonylowych: substytucja nukleofilowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.1K Wyświetleń

article

15.13 : Nitrozacja enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.3K Wyświetleń

article

15.14 : Tworzenie wiązań C-C: przegląd kondensacji aldolowej

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.2K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone