Oturum Aç

Aldol condensation is an acidor base-catalyzed condensation between aldehydes or ketones to give an α,ꞵ-unsaturated carbonyl compound. A base-promoted condensation between ester molecules to produce a ꞵ-ketoester is known as the Claisen condensation. In the presence of a base, both reactions involve deprotonation of the acidic α hydrogen to produce the corresponding enolates. The nucleophilic enolates attack their respective nonenolized carbonyl compound forming a tetrahedral intermediate.

Figure1

The resulting intermediates of aldol and Claisen condensation undergo different pathways. In aldol condensation, the alkoxide intermediate gets protonated to give an addition product, the ꞵ-hydroxy carbonyl compound. In Claisen condensation, the intermediate expels the alkoxide group, thereby restoring C=O and producing a nucleophilic acyl substituted 1,3-dicarbonyl compound.

In the final step, the addition product at an elevated temperature undergoes dehydration to form α,ꞵ-unsaturated carbonyl compound. While in Claisen condensation, the acyl substituted molecule undergoes irreversible deprotonation followed by acidification yielding a ꞵ-ketoester.

Etiketler

Aldol CondensationClaisen CondensationAcid catalyzedBase catalyzedAldehydesKetonesCarbonyl CompoundEnolatesTetrahedral IntermediateAlkoxide IntermediateAddition Producthydroxy Carbonyl CompoundNucleophilic Acyl Substitution13 dicarbonyl CompoundDehydrationketoester

Bölümden 15:

article

Now Playing

15.28 : Aldol Condensation vs Claisen Condensation

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

5.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.1 : Enollerin reaktivitesi

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.8K Görüntüleme Sayısı

article

15.2 : Enolat İyonlarının Reaktivitesi

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.3 : Enol ve Enolat Çeşitleri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.4 : Enolate Mekanizması Sözleşmeleri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.5 : Enolatların Bölgesel Seçici Oluşumu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.6 : Enolizasyonun Stereokimyasal Etkileri

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.7 : Aldehitlerin ve ketonların asit katalizli α-halojenasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.4K Görüntüleme Sayısı

article

15.8 : Aldehitlerin ve ketonların baz destekli α-halojenasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.2K Görüntüleme Sayısı

article

15.9 : Metil Ketonların Çoklu Halojenasyonu: Haloform Reaksiyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

1.8K Görüntüleme Sayısı

article

15.10 : Karboksilik Asit Türevlerinin α-Halojenasyonu: Genel Bakış

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

15.11 : Karboksilik Asitlerin α-Bromlanması: Hell-Volhard-Zelinski Reaksiyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

15.12 : α-Halokarbonil Bileşiklerinin Reaksiyonları: Nükleofilik İkame

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

3.1K Görüntüleme Sayısı

article

15.13 : Enollerin Nitrozasyonu

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

2.3K Görüntüleme Sayısı

article

15.14 : C–C Bağ Oluşumu: Aldol Yoğunlaşmasına Genel Bakış

α - Karbon Kimyası: Enoller, Enolatlar ve Enaminler

13.2K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır