4.4 : Nomeando Enantiómeros

A nomenclatura de enantiômeros emprega as regras de Cahn–Ingold–Prelog, que envolvem a atribuição de prioridades aos diferentes grupos substituintes em um centro quiral. Cada enantiômero, sendo uma molécula distinta, recebe um nome exclusivo pelas regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP), também chamado de sistema R – S. O prefixo R- ou S- ligado aos centros quirais em um enantiômero depende do arranjo espacial dos quatro substituintes no centro quiral. O sistema R – S compreende essencialmente três etapas: atribuição de prioridades aos quatro grupos substituintes no centro quiral, reorientação da molécula de modo que o substituinte de menor prioridade aponte para longe do observador e determinação se a sequência dos grupos ligados é no sentido horário ou anti-horário. Enquanto o primeiro atribui um prefixo R-, o último resulta em S-.

Existem algumas considerações importantes a serem lembradas durante o exercício das regras do CIP. A prioridade dos grupos funcionais ligados ao centro quiral é baseada nos seus números atômicos na tabela periódica. No caso de dois grupos ligados ao centro quiral com o mesmo elemento, as prioridades desses grupos são atribuídas com base no primeiro ponto de diferença. Por exemplo, um grupo ácido carboxílico (–COOH) tem maior prioridade do que um substituinte aldeído (–CHO), pois o primeiro tem um átomo de oxigênio no primeiro ponto de diferença, em comparação com o átomo de hidrogênio no último.

Figura 1. (1R,2s,3S)-1,2,3-Triclorociclopentano

Como mencionado anteriormente, o centro com rotação no sentido horário é um centro R- (rectus), enquanto o centro anti-horário é um centro S- (sinister). Os nomes ‘rectus’ e ‘sinister’ são derivados do latim para as direções ‘direita’ e ‘esquerda’. Ao nomear enantiômeros, nos raros, mas possíveis casos de dois substituintes em um átomo diferindo apenas por sua configuração absoluta (R ou S), R tem prioridade sobre S. Por exemplo, considere o caso de (1R,2s,3S)-1 ,2,3-triclorociclopentano, mostrado na Figura 1. Em tal cenário, o átomo de carbono com a configuração R recebe a prioridade mais alta, e o prefixo do átomo de carbono adjacente recebe uma configuração 's' minúscula em vez do usual 'S-' maiúsculo.