4.4 : Именование энантиомеров

При присвоении имен энантиомерам используются правила Кана-Ингольда-Прелога, которые предполагают присвоение приоритетов различным группам заместителей в хиральном центре. Каждому энантиомеру, являющемуся отдельной молекулой, присваивается уникальное имя по правилам Кана-Ингольда-Прелога (CIP), которые также называют системой R-S. Префикс R- или S-, присоединенный к хиральным центрам энантиомера, зависит от пространственного расположения четырех заместителей в хиральном центре. Система R – S по существу состоит из трех этапов: присвоение приоритетов четырем группам заместителей в хиральном центре, переориентация молекулы так, чтобы заместитель с наименьшим приоритетом был направлен в сторону от наблюдателя, и определение того, направлена ​​ли последовательность присоединенных групп по часовой стрелке или против часовой стрелки. В первом случае назначают префикс R-, а второй приводит к префиксу S-.

При применении правил CIP следует учитывать некоторые важные соображения. Приоритет функциональных групп, присоединенных к хиральному центру, основан на их пятиатомных номерах в периодической таблице. В случае двух групп, присоединенных к хиральному центру одним и тем же элементом, приоритеты этих групп назначаются на основе первой точки различия. Например, группа карбоновой кислоты (–COOH) имеет более высокий приоритет, чем альдегидный заместитель (–CHO), поскольку первая имеет атом кислорода в первой точке разности по сравнению с атомом водорода во второй.

Рисунок 1. (1R,2s,3S)-1,2,3-трихлорциклопентан.

Как говорилось ранее, центр с вращением по часовой стрелке является R-центром (rectus), а центр с вращением против часовой стрелки — S-центром (sinister). Названия «rectus и «sinister» происходят от латинского обозначения направлений «правый» и «левый». При наименовании энантиомеров в редких, но возможных случаях двух заместителей в атоме, отличающихся только абсолютной конфигурацией (R или S), R имеет приоритет над S. Например, рассмотрим случай (1R,2s,3S)-1 ,2,3-трихлорциклопентана, показанный на рисунке 1. В таком сценарии атому углерода с конфигурацией R присваивается более высокий приоритет, а префиксу соседнего атома углерода присваивается конфигурация строчной буквы «s» вместо обычной заглавной буквы «S-».