17.10 : Cátions de Hidrocarbonetos Aromáticos: Visão Estrutural

O cicloheptatrieno é um hidrocarboneto monocíclico insaturado neutro que consiste em um número ímpar de átomos de carbono e um carbono sp^3 intermediário no anel. As três ligações duplas no anel correspondem a 6 elétrons π, que é um número de Huckel e, portanto, satisfaz o critério de 4n + 2 elétrons π. No entanto, o carbono sp^3 intermediário interrompe a sobreposição contínua dos orbitais p. Como resultado, o cicloheptatrieno não é aromático.

Remover um hidrogênio do grupo CH_2 intermediário com ambos, um ou nenhum elétron gera o cátion, radical e ânion cicloheptatrienil, respectivamente, convertendo assim o carbono sp^3 do cicloheptatrieno em sp^2. Como resultado, o orbital 2p vazio gerado no cátion cicloheptatrienil e os orbitais p de outros carbonos no anel formam um ciclo contínuo de orbitais p sobrepostos. Portanto, comparado ao radical e ao ânion, o cátion cicloheptatrienil com 6 elétrons π e um ciclo contínuo de orbitais p sobrepostos preenche todos os critérios de Huckel e é aromático.