17.10 : Катионы ароматических углеводородов: структурный обзор

Циклогептатриен представляет собой нейтральный моноциклический ненасыщенный углеводород, состоящий из нечетного числа атомов углерода и промежуточного углерода sp^3 в кольце. Три двойные связи в кольце соответствуют 6 π-электронам, что является числом Хюккеля и, следовательно, удовлетворяет критериям 4n + 2 π-электронов. Однако промежуточный углерод sp^3 нарушает непрерывное перекрытие p-орбиталей. В результате циклогептатриен не является ароматическим.

Удаление одного водорода из промежуточной группы CH_2 с обоими или одним электронами или без них приводит к образованию циклогептатриенильного катиона, радикала и аниона соответственно, тем самым превращая sp^3-углерод циклогептатриена в sp^2. В результате образовавшаяся пустая 2p-орбиталь в циклогептатриенильном катионе и p-орбитали других атомов углерода в кольце образует непрерывную петлю перекрывающихся p-орбиталей. Следовательно, по сравнению с радикалом и анионом циклогептатриенильный катион с 6 π-электронами и непрерывной петлей перекрывающихся p-орбиталей удовлетворяет всем критериям Хаккеля и является ароматическим.