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Substituição nucleofílica

Visão Geral

Fonte: Vy M. Dong e Daniel Kim, Departamento de Química da Universidade da Califórnia, Irvine, CA

As reações de substituição nucleofílica estão entre os temas mais fundamentais abordados na química orgânica. Uma reação de substituição nucleofílica é aquela em que um nucleófilo (base lewis rica em elétrons) substitui um grupo de saída de um átomo de carbono.

SN1 (S = Substituição, N = Nucleofílico, 1 = cinética de primeira ordem)
SN2 (S = Substituição, N = Nucleofílico, 2 = cinética de segunda ordem)

Este vídeo ajudará a visualizar as diferenças sutis entre uma reação SN1 e SN2 e quais fatores ajudam a acelerar cada tipo de reação de substituição nucleofílica. A primeira seção se concentrará em reações que ajudarão a entender melhor e aprender sobre reações de substituição nucleofílica. A segunda seção se concentrará em um exemplo real de uma reação de substituição.

Procedimento

Parte 1: Estudar reações SN1

Estrutura Alkyl Halide:

  1. Meça 2 mL de uma solução de 0,1 M de nitrato de prata em etanol absoluto em cada um dos três tubos de ensaio.
  2. Adicione 2 gotas de 1-bromobutano no primeiro tubo de ensaio. Adicione 2 gotas de 2-bromobutano no segundo tubo de ensaio.
  3. Adicione 2 gotas de 2-bromo-2-metilpropano no último, terceiro tubo de ensaio.
  4. Rolha e agite cada tubo de ensaio.
  5. Observe o momento em que os primeiros s

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Resultados

Parte 1: Estudar reações SN1

Estrutura Alkyl Halide:

Figure 9

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Aplicação e Resumo

Esses experimentos são projetados para mostrar rapidamente tendências nas reações de substituição nucleofílicas. Testar experimentalmente essas tendências ajuda a entender melhor as diferenças sutis entre uma reação SN1 e SN2. Os químicos aprenderam a desenvolver e otimizar as condições de reação. Tudo decorre primeiro de entender a reação: o que acelera ou retarda uma reação e como podemos tirar proveito disso? Escolher o melhor solvente, temperatura ou concentração de reagent...

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Overview

0:45

Principles of Nucleophilic Substitution

4:00

SN1 Reaction

6:11

Results: Rate of SN1 Reactions

8:32

SN2 Reactions

10:03

Results: Rates of SN2 Reactions

12:45

Applications

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