Para começar, pré-aqueça um banho de óleo a 80 graus Celsius em uma placa quente com um agitador magnético. Em seguida, com a ajuda de um suporte de retorta de tubo, mergulhe o frasco de fundo redondo no banho de óleo. Fechar a boca superior do balão com uma rolha contendo uma agulha de purga ligada a uma seringa e a um balão de azoto acoplado.
Fechar bem o outro gargalo do balão para evitar a fuga de azoto do meio de reacção. Pré-aqueça todo o conjunto a 80 graus Celsius em uma atmosfera inerte mantida por purga de nitrogênio. Despeje 0,1 molar de quinolina e 0,105 molar de 1-bromohexadecano no sistema de reação.
Agitar continuamente a mistura a 2 500 a 3 000 RPM durante três dias em ambiente inerte e a uma temperatura constante. Em seguida, dissolva o sólido obtido em uma mistura de um para dois etanoato de etila de tolueno. Resfrie a mistura a menos 15 graus Celsius em um freezer.
Para filtrar a mistura, conecte um funil de Buchner a uma bomba de vácuo e um frasco de filtro através da tubulação. Coloque uma membrana de filtro de polipropileno com um tamanho de poro de 0,45 micrômetros no fundo do funil. Despeje uma pequena quantidade da mistura de solvente através do filtro para criar uma vedação adequada.
Após a filtragem, despeje gradualmente o tolueno frio pelo funil para lavar o produto filtrado. Meça de um a 10 miligramas do composto e dissolva-o em um mililitro de clorofórmio deuterado. Usando uma seringa de um mililitro, injete o composto dissolvido em um tubo de RMN.
Para prever as propriedades do ADMET, abra o software ADMET Lab 2.0 e insira o SMILES canônico do líquido iônico desejado. Execute o programa para obter vários parâmetros validando o potencial biológico do composto. Subcultivo de cepa fúngica de Candida albicans em caldo de levedura peptona dextrose por 16 horas a 37 graus Celsius sob agitação.
Enquanto isso, despeje 25 mililitros de dextrose peptonada de levedura recém-preparada contendo 15% de ágar em uma placa de Petri de 90 milímetros e deixe o meio solidificar. Usando um espalhador de vidro, espalhe aproximadamente 100 microlitros de inóculo fúngico recém-preparado sobre a superfície do meio. Após cinco a sete minutos, use uma pinça para colocar um disco de papel circular estéril de cinco a seis milímetros no centro da placa.
Adicione 50 microlitros de água líquida iônica sintetizada a 0,1 milimolar como controle de solvente e anfotericina B como controle positivo no disco. Coloque a placa na geladeira por 30 minutos para garantir a difusão adequada do líquido iônico no ágar. Incube a placa a 37 graus Celsius por 24 horas.
No dia seguinte, use uma balança para medir a zona de inibição. Usando a fórmula fornecida, calcule a área sob a zona de inibição. Nos espectros de RMN de prótons, o produto 1-hexadecilquinolina-1-brometo de ium exibiu os sinais de prótons esperados em valores delta de 9,34 e 7,20, confirmando a estrutura do composto sintetizado.
Os espectros de RMN de carbono 13 do brometo de 1-hexadecilquinolina-1-ium demonstraram sinais claros em delta 143, 131 e 29 PPM. O composto exibiu potencial antifúngico significativo contra Candida albicans, conforme demonstrado por uma zona pronunciada de inibição no ensaio de difusão em disco.
