Войдите в систему

Aldehydes are more reactive than carboxylic acids and hence, can get over-reduced to alcohol in the presence of strong reducing agents. Therefore, carboxylic acids areinefficient in preparing aldehydes using LAH.

Carboxylic acid derivatives like acid chlorides and esters are more easily reducible than the corresponding acids. The derivatives reduce in the presence of mild reducing agents to give aldehydes. Aldehydes can also be prepared by Rosenmund reduction, that is, the reduction of acid chloride via hydrogenation over a poisoned catalyst. Catalytic poisoning inhibits the over-reduction of aldehydes. A Grignard reagent reduces an acid chloride to tertiary alcohol via a ketone intermediate. The reaction can be stopped at the ketone stage using a milder reducing agent like the Gilman reagent (R2CuLi). Aryl ketones can be prepared by Friedel–Crafts acylationin which acid chloride is treated with benzene and AlCl3.

Another carboxylic acid derivative, an ester, can be reduced to an aldehyde using DIBAL-H at dry ice temperature to give an aldehyde. Ketones cannot be prepared directly from esters because ketones are more reactive than esters and tend to over-reduce to tertiary alcohol.

Теги
AldehydesKetonesCarboxylic AcidsAcid ChloridesEstersReducing AgentsLAHRosenmund ReductionCatalytic PoisoningGrignard ReagentTertiary AlcoholGilman ReagentFriedel Crafts AcylationDIBAL HOver reduction

Из главы 12:

article

Now Playing

12.9 : Preparation of Aldehydes and Ketones from Carboxylic Acid Derivatives

Aldehydes and Ketones

2.4K Просмотры

article

12.1 : Структура альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

7.5K Просмотры

article

12.2 : ИЮПАК Номенклатура альдегидов

Aldehydes and Ketones

5.1K Просмотры

article

12.3 : Номенклатура кетонов ИЮПАК

Aldehydes and Ketones

5.2K Просмотры

article

12.4 : Распространенные названия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.2K Просмотры

article

12.5 : ИК и УФ-Вид спектроскопия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

4.9K Просмотры

article

12.6 : ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.5K Просмотры

article

12.7 : Приготовление альдегидов и кетонов из спиртов, алкенов и алкинов

Aldehydes and Ketones

3.3K Просмотры

article

12.8 : Получение альдегидов и кетонов из нитрилов и карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

3.2K Просмотры

article

12.10 : Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе: общий механизм

Aldehydes and Ketones

4.5K Просмотры

article

12.11 : Альдегиды и кетоны с водой: образование гидратов

Aldehydes and Ketones

2.9K Просмотры

article

12.12 : Альдегиды и кетоны со спиртами: образование гемиацеталей

Aldehydes and Ketones

5.1K Просмотры

article

12.13 : Защитные группы от альдегидов и кетонов: введение

Aldehydes and Ketones

6.0K Просмотры

article

12.14 : Ацетали и тиоацетали как защитные группы для альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.8K Просмотры

article

12.15 : Альдегиды и кетоны с HCN: обзор образования циангидрина

Aldehydes and Ketones

2.5K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены