Oturum Aç

Carboxylic acids are the strongest organic acids. However, their acidic strength is much less than mineral acids like HCl. Carboxylic acids ionize in water and readily lose the hydroxyl proton to form a resonance-stabilized carboxylate ion.

Figure1

The acid dissociation constant (Ka) or pKa value indicates the extent of ionization, reflecting the moderate acidic strength of carboxylic acids. For simple carboxylic acids, the Ka values are around 10−5, and the pKa values are in the range of 4–5. In comparison, alcohols and phenol are less acidic than carboxylic acids.

Figure2

The higher acidity of carboxylic acids is due to the higher stability of its conjugate base—the carboxylate anion. In the carboxylate anion, the negative charge on the carboxylate oxygen is reduced by the electron-withdrawing effect of the carbonyl group, thereby stabilizing the anion. However, no such inductive effect is observed for alkoxides, resulting in their lower stability and acidity.

As illustrated below, in the resonance stabilization of acetate ions, the negative charge is delocalized on both of the oxygen atoms instead of residing on one, as in the case of ethoxide ions. In the case of phenoxide, the charge delocalization occurs on one electronegative oxygen atom and three carbon atoms instead of two electronegative oxygen atoms. Thus, phenols are less acidic than carboxylic acids but more acidic than alcohols.

Figure3

Etiketler
Carboxylic AcidsAcid Dissociation ConstantPKaResonance StabilizationCarboxylate AnionAcidityAlcoholsPhenols

Bölümden 13:

article

Now Playing

13.3 : Acidity of Carboxylic Acids

Karboksilik Asitler

6.3K Görüntüleme Sayısı

article

13.1 : Karboksilik Asitlerin IUPAC İsimlendirilmesi

Karboksilik Asitler

8.3K Görüntüleme Sayısı

article

13.2 : Karboksilik Asitlerin Fiziksel Özellikleri

Karboksilik Asitler

4.3K Görüntüleme Sayısı

article

13.4 : Karboksilik asitlerin asitliği üzerindeki ikame etkileri

Karboksilik Asitler

6.2K Görüntüleme Sayısı

article

13.5 : Karboksilik asitlerin IR ve UV-Vis spektroskopisi

Karboksilik Asitler

3.6K Görüntüleme Sayısı

article

13.6 : NMR ve Karboksilik Asitlerin Kütle Spektroskopisi

Karboksilik Asitler

3.5K Görüntüleme Sayısı

article

13.7 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: genel bakış

Karboksilik Asitler

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

13.8 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: nitrillerin hidrolizi

Karboksilik Asitler

3.7K Görüntüleme Sayısı

article

13.9 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: Grignard reaktiflerinin karboksilasyonu

Karboksilik Asitler

4.1K Görüntüleme Sayısı

article

13.10 : Karboksilik Asitlerin Reaksiyonları: Giriş

Karboksilik Asitler

2.8K Görüntüleme Sayısı

article

13.11 : Karboksilik Asitlerden Esterlere: Asit Katalizli (Fischer) Esterleştirmeye Genel Bakış

Karboksilik Asitler

17.5K Görüntüleme Sayısı

article

13.12 : Karboksilik Asitlerden Esterlere: Asit Katalizli (Fischer) Esterleştirme Mekanizması

Karboksilik Asitler

7.5K Görüntüleme Sayısı

article

13.13 : Karboksilik Asitlerden Metilesterlere: Diazometan kullanarak alkilasyon

Karboksilik Asitler

2.0K Görüntüleme Sayısı

article

13.14 : Karboksilik Asitlerden Asit Klorürlere

Karboksilik Asitler

6.2K Görüntüleme Sayısı

article

13.15 : Karboksilik Asitlerden Birincil Alkollere: Hidrit Azaltma

Karboksilik Asitler

2.5K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır