Войдите в систему

Carboxylic acids are the strongest organic acids. However, their acidic strength is much less than mineral acids like HCl. Carboxylic acids ionize in water and readily lose the hydroxyl proton to form a resonance-stabilized carboxylate ion.

Figure1

The acid dissociation constant (Ka) or pKa value indicates the extent of ionization, reflecting the moderate acidic strength of carboxylic acids. For simple carboxylic acids, the Ka values are around 10−5, and the pKa values are in the range of 4–5. In comparison, alcohols and phenol are less acidic than carboxylic acids.

Figure2

The higher acidity of carboxylic acids is due to the higher stability of its conjugate base—the carboxylate anion. In the carboxylate anion, the negative charge on the carboxylate oxygen is reduced by the electron-withdrawing effect of the carbonyl group, thereby stabilizing the anion. However, no such inductive effect is observed for alkoxides, resulting in their lower stability and acidity.

As illustrated below, in the resonance stabilization of acetate ions, the negative charge is delocalized on both of the oxygen atoms instead of residing on one, as in the case of ethoxide ions. In the case of phenoxide, the charge delocalization occurs on one electronegative oxygen atom and three carbon atoms instead of two electronegative oxygen atoms. Thus, phenols are less acidic than carboxylic acids but more acidic than alcohols.

Figure3

Теги
Carboxylic AcidsAcid Dissociation ConstantPKaResonance StabilizationCarboxylate AnionAcidityAlcoholsPhenols

Из главы 13:

article

Now Playing

13.3 : Acidity of Carboxylic Acids

Carboxylic Acids

6.3K Просмотры

article

13.1 : Номенклатура карбоновых кислот ИЮПАК

Carboxylic Acids

8.3K Просмотры

article

13.2 : Физические свойства карбоновых кислот

Carboxylic Acids

4.3K Просмотры

article

13.4 : Заместительное влияние на кислотность карбоновых кислот

Carboxylic Acids

6.2K Просмотры

article

13.5 : ИК и УФ–Вид спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.6K Просмотры

article

13.6 : ЯМР и масс-спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.5K Просмотры

article

13.7 : Приготовление карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acids

2.4K Просмотры

article

13.8 : Приготовление карбоновых кислот: гидролиз нитрилов

Carboxylic Acids

3.7K Просмотры

article

13.9 : Получение карбоновых кислот: карбоксилирование реагентов Гриньяра

Carboxylic Acids

4.1K Просмотры

article

13.10 : Реакции карбоновых кислот: введение

Carboxylic Acids

2.8K Просмотры

article

13.11 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: обзор кислотно-катализируемой (Фишера) этерификации

Carboxylic Acids

17.5K Просмотры

article

13.12 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: катализируемый кислотой (Фишера) механизм этерификации

Carboxylic Acids

7.5K Просмотры

article

13.13 : От карбоновых кислот до метиловых эфиров: алкилирование с помощью диазометана

Carboxylic Acids

2.0K Просмотры

article

13.14 : Карбоновые кислоты к хлоридам кислот

Carboxylic Acids

6.2K Просмотры

article

13.15 : От карбоновых кислот к первичным спиртам: восстановление гидридов

Carboxylic Acids

2.5K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены