16.4 : π Allil Katyon ve Anyonun Moleküler Orbitalleri

Bir alil grubu, sp3-melezleştirilmiş alilik karbonun tek bir bağ yoluyla bir CH=CH_2 grubuna bağlandığı üç karbonlu konjuge bir sistemdir. Alil anyonları, propenin metil gruplarını protonsuzlaştırabilen güçlü bir bazla işlenmesiyle elde edilebilir. Alil katyonları, alilik halojenürleri içeren yer değiştirme reaksiyonları sırasında araürünler olarak oluşturulur. Her iki durumda da alilik karbonun hibridizasyonu sp^3'ten sp^2'ye değişir ve her biri hibritlenmemiş bir p yörüngesine sahip üç sp^2-hibritlenmiş karbondan oluşan bir karbon zincirine yol açar.

Üç atomik p yörüngesinin doğrusal bir kombinasyonu, üç moleküler yörüngeyi (ψ_1, ψ_2 ve ψ_3) verir. ψ1 bağlayıcı moleküler yörüngedir, ψ_2 merkezi karbondan geçen bir düğüm ile karakterize edilen bağlayıcı olmayan bir yörüngedir, ψ_3 ise iki düğümlü bir bağönler moleküler yörüngedir. Alil anyon ve katyonun moleküler yörünge çerçeveleri aynıdır ve yalnızca π elektronlarının sayısı bakımından farklılık gösterir. Alil katyonunun ψ1'de iki π elektronu bulunurken alil anyonunun ψ_1 ile ψ_2 arasında dağılmış dört π elektronu vardır.