Oturum Aç

The acidity of carboxylic acids is influenced by the nature of the substituents bounded to the functional group. The acid strength is determined by the stability of the carboxylate anion—the conjugate base formed by dissociating the corresponding carboxylic acid.

Figure1

Suppose the carboxylic acid bears an electron-withdrawing substituent. In that case, it stabilizes the conjugate base through the electron-withdrawing inductive effect, thereby decreasing the electron density on the carboxylate anion and enhancing the carboxylic acid's acidity. The presence of an electron-donating substituent destabilizes the conjugate carboxylate anion via the electron-donating inductive effect and, thus, decreases the acidity of the carboxylic acid.

The acidity of carboxylic acids also depends on the electronegativity of the substituent, the number of substituents bonded, and the proximity of the substituent from the –COOH group. Thus, fluoroacetic acid is more acidic than chloroacetic acid, as fluorine is more electronegative than chlorine. Trichloroacetic acid is more acidic than di- and monochloro acetic acid.

Etiketler

Substituent EffectsAcidityCarboxylic AcidsConjugate BaseCarboxylate AnionElectron withdrawing SubstituentElectron donating SubstituentInductive EffectElectronegativityFluoroacetic AcidChloroacetic AcidTrichloroacetic Acid

Bölümden 13:

article

Now Playing

13.4 : Substituent Effects on Acidity of Carboxylic Acids

Karboksilik Asitler

6.4K Görüntüleme Sayısı

article

13.1 : Karboksilik Asitlerin IUPAC İsimlendirilmesi

Karboksilik Asitler

8.7K Görüntüleme Sayısı

article

13.2 : Karboksilik Asitlerin Fiziksel Özellikleri

Karboksilik Asitler

4.4K Görüntüleme Sayısı

article

13.3 : Karboksilik asitlerin asitliği

Karboksilik Asitler

6.4K Görüntüleme Sayısı

article

13.5 : Karboksilik asitlerin IR ve UV-Vis spektroskopisi

Karboksilik Asitler

3.6K Görüntüleme Sayısı

article

13.6 : NMR ve Karboksilik Asitlerin Kütle Spektroskopisi

Karboksilik Asitler

3.6K Görüntüleme Sayısı

article

13.7 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: genel bakış

Karboksilik Asitler

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

13.8 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: nitrillerin hidrolizi

Karboksilik Asitler

3.8K Görüntüleme Sayısı

article

13.9 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: Grignard reaktiflerinin karboksilasyonu

Karboksilik Asitler

4.2K Görüntüleme Sayısı

article

13.10 : Karboksilik Asitlerin Reaksiyonları: Giriş

Karboksilik Asitler

2.9K Görüntüleme Sayısı

article

13.11 : Karboksilik Asitlerden Esterlere: Asit Katalizli (Fischer) Esterleştirmeye Genel Bakış

Karboksilik Asitler

17.7K Görüntüleme Sayısı

article

13.12 : Karboksilik Asitlerden Esterlere: Asit Katalizli (Fischer) Esterleştirme Mekanizması

Karboksilik Asitler

7.6K Görüntüleme Sayısı

article

13.13 : Karboksilik Asitlerden Metilesterlere: Diazometan kullanarak alkilasyon

Karboksilik Asitler

2.0K Görüntüleme Sayısı

article

13.14 : Karboksilik Asitlerden Asit Klorürlere

Karboksilik Asitler

6.6K Görüntüleme Sayısı

article

13.15 : Karboksilik Asitlerden Birincil Alkollere: Hidrit Azaltma

Karboksilik Asitler

2.6K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır