Войдите в систему

The acidity of carboxylic acids is influenced by the nature of the substituents bounded to the functional group. The acid strength is determined by the stability of the carboxylate anion—the conjugate base formed by dissociating the corresponding carboxylic acid.

Figure1

Suppose the carboxylic acid bears an electron-withdrawing substituent. In that case, it stabilizes the conjugate base through the electron-withdrawing inductive effect, thereby decreasing the electron density on the carboxylate anion and enhancing the carboxylic acid's acidity. The presence of an electron-donating substituent destabilizes the conjugate carboxylate anion via the electron-donating inductive effect and, thus, decreases the acidity of the carboxylic acid.

The acidity of carboxylic acids also depends on the electronegativity of the substituent, the number of substituents bonded, and the proximity of the substituent from the –COOH group. Thus, fluoroacetic acid is more acidic than chloroacetic acid, as fluorine is more electronegative than chlorine. Trichloroacetic acid is more acidic than di- and monochloro acetic acid.

Теги
Substituent EffectsAcidityCarboxylic AcidsConjugate BaseCarboxylate AnionElectron withdrawing SubstituentElectron donating SubstituentInductive EffectElectronegativityFluoroacetic AcidChloroacetic AcidTrichloroacetic Acid

Из главы 13:

article

Now Playing

13.4 : Substituent Effects on Acidity of Carboxylic Acids

Carboxylic Acids

6.2K Просмотры

article

13.1 : Номенклатура карбоновых кислот ИЮПАК

Carboxylic Acids

8.1K Просмотры

article

13.2 : Физические свойства карбоновых кислот

Carboxylic Acids

4.3K Просмотры

article

13.3 : Кислотность карбоновых кислот

Carboxylic Acids

6.3K Просмотры

article

13.5 : ИК и УФ–Вид спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.5K Просмотры

article

13.6 : ЯМР и масс-спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.5K Просмотры

article

13.7 : Приготовление карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acids

2.4K Просмотры

article

13.8 : Приготовление карбоновых кислот: гидролиз нитрилов

Carboxylic Acids

3.7K Просмотры

article

13.9 : Получение карбоновых кислот: карбоксилирование реагентов Гриньяра

Carboxylic Acids

4.1K Просмотры

article

13.10 : Реакции карбоновых кислот: введение

Carboxylic Acids

2.8K Просмотры

article

13.11 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: обзор кислотно-катализируемой (Фишера) этерификации

Carboxylic Acids

17.5K Просмотры

article

13.12 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: катализируемый кислотой (Фишера) механизм этерификации

Carboxylic Acids

7.4K Просмотры

article

13.13 : От карбоновых кислот до метиловых эфиров: алкилирование с помощью диазометана

Carboxylic Acids

2.0K Просмотры

article

13.14 : Карбоновые кислоты к хлоридам кислот

Carboxylic Acids

6.0K Просмотры

article

13.15 : От карбоновых кислот к первичным спиртам: восстановление гидридов

Carboxylic Acids

2.4K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены