JoVE Logo

Oturum Aç

13.17 : Loss of Carboxy Group as CO2: Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives

Just like β-keto acids—which upon thermal decarboxylation form ketones—β-dicarboxylic acids undergo decarboxylation to generate monocarboxylic acids with the liberation of carbon dioxide.

Decarboxylation reaction diagram; β-keto acid to methyl ketone; chemical equation.

The mechanism initiates with an internal electronic redistribution, resulting in a cyclic six-membered transition state. This is followed by a C–C bond cleavage to produce an enol by releasing carbon dioxide gas. Next, the enol rapidly tautomerizes under the acidic conditions to yield a more stable monocarboxylic acid.

Chemical reaction mechanism; acetoacetic ester tautomerization; structural formulas; reaction arrows.

In malonic ester synthesis, the key step is the decarboxylation of malonic acid, wherein alkyl halides are converted to monocarboxylic acids.

Kinetic resolution reaction diagram; ester to alcohol conversion; chemical reaction steps.

Etiketler

DecarboxylationMalonic Acid DerivativesCarbon Dioxide LiberationKeto AcidsDicarboxylic AcidsMonocarboxylic AcidsCyclic Transition StateC C Bond CleavageEnol FormationTautomerizationAcidic ConditionsMalonic Ester SynthesisAlkyl Halides

Bölümden 13:

article

Now Playing

13.17 : Loss of Carboxy Group as CO2: Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives

Karboksilik Asitler

1.9K Görüntüleme Sayısı

article

13.1 : Karboksilik Asitlerin IUPAC İsimlendirilmesi

Karboksilik Asitler

9.0K Görüntüleme Sayısı

article

13.2 : Karboksilik Asitlerin Fiziksel Özellikleri

Karboksilik Asitler

4.7K Görüntüleme Sayısı

article

13.3 : Karboksilik asitlerin asitliği

Karboksilik Asitler

6.7K Görüntüleme Sayısı

article

13.4 : Karboksilik asitlerin asitliği üzerindeki ikame etkileri

Karboksilik Asitler

6.6K Görüntüleme Sayısı

article

13.5 : Karboksilik asitlerin IR ve UV-Vis spektroskopisi

Karboksilik Asitler

3.8K Görüntüleme Sayısı

article

13.6 : NMR ve Karboksilik Asitlerin Kütle Spektroskopisi

Karboksilik Asitler

3.7K Görüntüleme Sayısı

article

13.7 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: genel bakış

Karboksilik Asitler

2.4K Görüntüleme Sayısı

article

13.8 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: nitrillerin hidrolizi

Karboksilik Asitler

3.9K Görüntüleme Sayısı

article

13.9 : Karboksilik asitlerin hazırlanması: Grignard reaktiflerinin karboksilasyonu

Karboksilik Asitler

4.3K Görüntüleme Sayısı

article

13.10 : Karboksilik Asitlerin Reaksiyonları: Giriş

Karboksilik Asitler

3.0K Görüntüleme Sayısı

article

13.11 : Karboksilik Asitlerden Esterlere: Asit Katalizli (Fischer) Esterleştirmeye Genel Bakış

Karboksilik Asitler

17.8K Görüntüleme Sayısı

article

13.12 : Karboksilik Asitlerden Esterlere: Asit Katalizli (Fischer) Esterleştirme Mekanizması

Karboksilik Asitler

7.7K Görüntüleme Sayısı

article

13.13 : Karboksilik Asitlerden Metilesterlere: Diazometan kullanarak alkilasyon

Karboksilik Asitler

2.1K Görüntüleme Sayısı

article

13.14 : Karboksilik Asitlerden Asit Klorürlere

Karboksilik Asitler

6.8K Görüntüleme Sayısı

See More

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır