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13.17 : Verlust der Carboxygruppe als CO2: Decarboxylierung von Malonsäurederivaten

Genau wie β-Ketosäuren – die bei thermischer Decarboxylierung Ketone bilden – unterliegen β-Dicarbonsäuren einer Decarboxylierung zu Monocarbonsäuren unter Freisetzung von Kohlendioxid.

Figure1

Der Mechanismus beginnt mit einer internen elektronischen Umverteilung, die zu einem zyklischen sechsgliedrigen Übergangszustand führt. Anschließend erfolgt die Spaltung der C-C-Bindung zur Bildung eines Enols durch Freisetzung von Kohlendioxidgas. Anschließend tautomerisiert das Enol unter sauren Bedingungen schnell und ergibt eine stabilere Monocarbonsäure.

Figure2

Bei der Malonsäureestersynthese ist der Schlüsselschritt die Decarboxylierung von Malonsäure, wobei Alkylhalogenide in Monocarbonsäuren umgewandelt werden.

Figure3

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DecarboxylationMalonic Acid DerivativesCarbon Dioxide LiberationKeto AcidsDicarboxylic AcidsMonocarboxylic AcidsCyclic Transition StateC C Bond CleavageEnol FormationTautomerizationAcidic ConditionsMalonic Ester SynthesisAlkyl Halides

Aus Kapitel 13:

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