Genau wie β-Ketosäuren – die bei thermischer Decarboxylierung Ketone bilden – unterliegen β-Dicarbonsäuren einer Decarboxylierung zu Monocarbonsäuren unter Freisetzung von Kohlendioxid.
Der Mechanismus beginnt mit einer internen elektronischen Umverteilung, die zu einem zyklischen sechsgliedrigen Übergangszustand führt. Anschließend erfolgt die Spaltung der C-C-Bindung zur Bildung eines Enols durch Freisetzung von Kohlendioxidgas. Anschließend tautomerisiert das Enol unter sauren Bedingungen schnell und ergibt eine stabilere Monocarbonsäure.
Bei der Malonsäureestersynthese ist der Schlüsselschritt die Decarboxylierung von Malonsäure, wobei Alkylhalogenide in Monocarbonsäuren umgewandelt werden.
Aus Kapitel 13:
Now Playing
Carbonsäuren
1.9K Ansichten
Carbonsäuren
9.0K Ansichten
Carbonsäuren
4.7K Ansichten
Carbonsäuren
6.7K Ansichten
Carbonsäuren
6.6K Ansichten
Carbonsäuren
3.8K Ansichten
Carbonsäuren
3.7K Ansichten
Carbonsäuren
2.4K Ansichten
Carbonsäuren
3.9K Ansichten
Carbonsäuren
4.3K Ansichten
Carbonsäuren
3.0K Ansichten
Carbonsäuren
17.8K Ansichten
Carbonsäuren
7.7K Ansichten
Carbonsäuren
2.1K Ansichten
Carbonsäuren
6.8K Ansichten
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Alle Rechte vorbehalten