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13.17 : CO_2로서 카르복시기의 손실: 말론산 유도체의 탈카르복실화

열 탈카르복실화로 케톤을 형성하는 β-케토산과 마찬가지로, β-디카르복실산도 탈카르복실화를 거쳐 이산화탄소를 방출하면서 모노카르복실산을 생성합니다.

Figure1

이 메커니즘은 내부 전자 재분배로 시작되어 순환적인 6개 멤버 전환 상태가 발생합니다. 이어서 C-C 결합 절단이 일어나 이산화탄소 가스를 방출하여 에놀을 생성합니다. 다음으로, 에놀은 산성 조건에서 빠르게 호변이성화되어 더욱 안정적인 모노카르복실산을 생성합니다.

Figure2

말론산 에스테르 합성에서 핵심 단계는 말론산의 탈카르복실화이며, 여기서 할로겐화 알킬이 모노카르복실산으로 전환됩니다.

Figure3

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DecarboxylationMalonic Acid DerivativesCarbon Dioxide LiberationKeto AcidsDicarboxylic AcidsMonocarboxylic AcidsCyclic Transition StateC C Bond CleavageEnol FormationTautomerizationAcidic ConditionsMalonic Ester SynthesisAlkyl Halides

장에서 13:

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