JoVE Logo
Yazarlar
Bize Ulaşın

Oturum Aç

Bu içeriği görüntülemek için JoVE aboneliği gereklidir. Oturum açın veya ücretsiz deneme sürümünü başlatın.

Bu Makalede

  • Özet
  • Özet
  • Giriş
  • Protokol
  • Sonuçlar
  • Tartışmalar
  • Açıklamalar
  • Teşekkürler
  • Malzemeler
  • Referanslar
  • Yeniden Basımlar ve İzinler

Özet

Rutenyum fosfin kompleksleri yaygın olarak sıvılaştırma homojen katalitik reaksiyonlar için kullanılmaktadır. N -triphos ligand N (CH2 PPh 2) 3 taşıyan yeni üç dişli rutenyum komplekslerinin bir dizi sentezi rapor edilmiştir. Buna ek olarak, levulinik asit ile dihidrid Ru- N -triphos kompleksinin stoikiometrik reaksiyon tarif edilmiştir.

Özet

Bu yazıda, bir nitrojen atmosferi altında, metanol içinde amonyak ile hydroxylmethylene fosfin öncüsünün bir fosfor esaslı Mannich reaksiyonu yoluyla bir üç dişli fosfin ligandı, N (CH2 PPh 2) 3 (N -triphos Ph) (1) 'in sentezini rapor etmektedir. N -triphos pH bağ geri akış arasında, yaklaşık 1 saat sonra çözeltiden çökelir ve azot altında, basit bir kanül filtrasyon prosedürü yoluyla analitik olarak saf izole edilebilir. Geri akış altında, [Ru 3 (CO) 12] ile N -triphos Ph ligandın tepkime ligandı kompleks CO gazının yayılmasını gösteren koyu kırmızı bir çözelti elde edilir. Kompleks, [Ru (CO) 2 {N- (CH2 PPh 2) 3} -κ 3P] (2) oda sıcaklığına soğutulduktan üzerinde izole edildi ve turuncu kristaller. 31 P {1H} NMR spektrumu düşük frekansta bir karakteristik tek bir pik gösterdiserbest ligand ile karşılaştırıldığında. Oksijen ile kompleks bir 2 toluen çözeltisi reaksiyonu karbonat kompleksi [Ru (CO 3) (CO) {N- (CH2 PPh 2) 3} -κ 3P] anında çökeltilmesi ile sonuçlanmıştır (3) bir hava istikrarlı olarak Katı turuncu. Yüksek basınçlı bir reaktörde hidrojen 3 altında 15 bar Daha sonraki hidrojenleme, dihidrid kompleksi [RUH 2 (CO) {N- (CH2 PPh 2) 3} -κ 3P] (4) tam olarak X ile karakterize verdi -ray kristallografisi ve NMR spektroskopisi. Kompleksi 3 ve 4 gibi potansiyel levulinik asit (LA) ve biyo-kütleden türetilen ürünler dahil olmak üzere, hidrojenasyon reaksiyonların bir dizi için, yararlı bir katalizör ön-maddeleridir. Kompleks 4 temiz NH4 PF6 ({N- [elde Ru (CO) proton kaynağı, katkı maddesinin varlığında LA ile reaksiyona girdiği görülmüştürCH2 PPh 2) 3} -κ 3 P {CH3, CO (CH2) 2-CO 2H} -κ 2O] (PF6) (6).

Giriş

Rutenyum fosfin göre kompleksleri en çok çalışılan ve kimyasal olarak çok yönlü moleküler katalizörler arasında. 1-9 Tipik olarak bu rutenyum katalizörleri kompleks elektronik, sterics, geometri ve erime dikte mono- veya bi-dentat ligandları ya da içerir ve bu derinden katalitik aktivitesi üzerine etkisi. Bunlar metal merkeze birden fazla fosfor donör daha çelat etkisi nedeniyle, metal merkezine daha fazla stabilite kazandırmak için bilindiği gibi multidentat fosfin sistemleri daha az yaygın olarak kataliz için incelenmiştir. Bu tür stabilizasyon katalizör bütünlüğünü sağlamak avantajlı olabilir sert reaksiyon koşulları (daha yüksek sıcaklık ve basınç) bu tür ligandlara kompleks stabilize edici özellikler altında, ancak, kataliz için arzu edilmeyebilir. 10-12 ve diğerleri, 13-18 karmaşık kararlılık ve yüz -COOR kazandırmak için araştırılmıştır Bu gibi bir multidentat fosfin ligand sistemidinasyon geometrileri üç fosfin kollar potansiyel üç dişli ligand oluşturan bir tepe köprü nitrojen atomuna bağlandıkları durumda, sözde N -triphos bağ dizisidir. Bu özel ligandlarına önemli özelliklerinden biri, dolayısıyla, bu alan bir fosfor hazır ikincil fosfinler gelen Mannich reaksiyonu (Şekil 1) ile sentezlenebilir kolay bir şekilde yüksek verimlerle genellikle hazırlanabilir, ve burada R gruplarının çeşitli fosfınler ve minimal çalışma-up ile. Bu metodoloji genel amacı daha sonraki katalitik uygulamalar için erişilebilir N -triphos ligandlar içeren dihidrid kompleksleri Ruthenium hangi bir uyduruk rota sunmaktır. Son zamanlarda, Ru-triphos bazlı kompleksler levulinik asit, 19,20 biyo-esterler 11,21 ve yüksek değere sahip kimyasal karbon dioksit 22 biyokütle elde edilen ürünlerin, hidrojenasyon reaksiyonları için katalizör olarak ilgi çekmektedirler. Bu avantajlı olacaktırgibi, ya da zaten bu tür N -triphos ligand olarak, erişim sentetik daha kolay olan, özellikle de rapor sistemlere göre daha aktif ya da burada Ru-triphos türevlerinin kapsamını genişletmek için. en çok çalışılan karbon merkezli analog genellikle düşük verimli sentezi muzdarip ve hazırlamak için daha uyumlu ve kolay N -triphos ligand, aksine, son derece hava duyarlı metal fosfit reaktifleri içerir. 10-18

N -triphos ligandlar sadece molibdenum, tungsten, rutenyum, rodyum, altın kompleksleri dokuz yayınlarda rapor edilmiş olan ile nispeten az araştırılmıştır kalır. Bu benzersiz bir bileşikler büyük bir sayı ile, sırasıyla, yaklaşık 50 ve 900 maddeler bulunmaktadır olan bor ve karbon-merkezli analogları, taban tabana zıttır. Biz gibi pro-kiral olefinlerin 23 asimetrik katalitik hidrojenasyonla Bununla birlikte, kompleksler N içeren -triphos bulduk uygulamaII N gibi asimetrik cyclohydroamination γ-alenil sülfonamidler -korumalı. 24 ek olarak, yarımları koordine phospholane sahip bir hacimli N -triphos ligand ile koordine edilen bir rutenyum kompleksi silan, organosilikon kimyası gelişiminde önemli bir adım olarak aktive ettiği bulunmuştur. 25

Kataliz devam eden araştırma programının bir parçası olarak, biz rutenyum N -triphos Ph ihtiva eden ön katalizörler bir dizi hazırlamak ve onların stokiyometrik tepkilerini ve katalitik potansiyelini araştırmak için çalıştı. N -triphos Ph ilk 25 yıl önce bildirilmiştir olan molibden kompleksleri, onların uygulama rağmen katalitik veya başka araştırılmamıştır. Bu çalışma, genellikle az gelişmiş olmasına rağmen, bu tür karmaşık istikrar gibi birçok arzu özelliklere sahip N -triphos iskele, uygulanabilirliğini göstermektedir. Bu yazıda sentetik rotayı ve karakterizasyonu ve raporkatalitik hidrojenleme reaksiyonlarında uygulama bulabilir rutenyum N -triphos Ph komplekslerinin bir dizi.

Protokol

Not: Bir davlumbaz, tüm sentez yürütmek ve sadece uygun güvenlik sorunları tespit edilmiştir ve tedbirler onlara karşı korumak için alınan sonra. Kişisel koruyucu ekipman laboratuvar önlüğü, eldiven ve koruyucu gözlük dahil ve her zaman giyilmelidir.

N, N, 1. sentezi, N-tris (diphenylphosphinomethylene) amin, N (CH2 PPh 2) 3 (N -triphos Ph) (1)

  1. 200 fırında kurutulmuş ml için Schlenk şişesine bir çift manifoldu Schlenk hat üzerinde, sıralı üç vakum azot döngüsü yoluyla nitrojen altında difenil (hidroksimetilen) fosfonyum klorür 11 (6.99 gr, 24.7 mmol) ve bir yer ilave edin.
  2. Hydroxymethene fosfini fosfonyum klorür tuzu dönüşümünü sağlamak için 1 saat süre ile oda sıcaklığında gazı giderilmiş metanol (30 mi) ve trietilamin (9.5 mi, 68.1 mmol) ilave edin ve karıştırın. Daha sonra, metanol (2 M, 4.1 mi, 8.2 mmol), gazı alınmış amonyak çözeltisi ekleme.
  3. Geri akış altında 2 saat boyunca reaksiyon karışımını ısıtınBu süre zarfında bağ beyaz bir katı olarak çökelecektir.
  4. N -triphos Ph bağ uygun saflıkta için kısa bir süre üzerinde havada oksidasyon kararlı olsa da, nitrojen altında kanül süzme 26 aracılığıyla çözücüyü çıkarın ve analitik olarak saf ürün elde etmek üzere gazı alınmış metanol (3 x 10 mi) ile yıkayın ve bir nitrojen atmosferi altında muhafaza edin.

2. N- [Ru (CO) 2 {N- (CH2 PPh 2) 3} -κ 3P] (2)

  1. 200 fırında kurutulmuş ml bir Schlenk şişesine, üç ardışık vakum azot döngüsü ile nitrojen altında, N -Triphos Ph (1.0 g, 1.63 mmol) ve [Ru 3 (CO) 12] (347 mg, 0.54 mmol) ve yer eklemek Çift manifoldu savurma hattı.
  2. Kuru, gazı alınmış tolüen, 30 ml ilave edilir ve 12 saat boyunca geri akışa kadar karışım getirir.
  3. Bu, 12 saat geri kaynatıldıktan sonra, ikinci bir Schlenk şişesine kanül yoluyla bir çözüm için filtreReaksiyon sırasında meydana metalik rutenyum az miktardaki.
  4. Kompleksin çökelmesine neden olmak için, tuzak soğutuldu, sıvı azot ile donatılmış bir çift manifoldu Schlenk hat kullanılarak vakum altında yaklaşık 10 ml çözücü hacmini azaltır.
  5. Tam tekrar çözüldükten oluşana kadar bir yağ banyosu içinde yavaşça (80-90 ° C) ısıtılarak bir çökelti yeniden kristalleştirilmesi, ve bir Schlenk şişesine, yağ banyosundan ısı çıkarma, ancak izin vererek, oda sıcaklığına kadar daha sonra yavaş soğutma su altında kalması. Katı, turuncu bir kristal halinde O / N bırakın.
  6. Başka bir fırına süpernatan, kanül filtrasyon yoluyla X-ışını kırınımı için müsait turuncu kristaller bir Schlenk şişesine kuru izole edin. Daha sonra, vakumda O / N, kuru ve gazı alınmış toluen (2 x 5 mi) ve kuru olan kristaller yıkayın. Ayrı bir Schlenk şişesi içinde bir araya süpernatan ve yıkama kaydedin.
  7. Birleştirilen yüzer ve durulama çözeltisinden kristaller ikinci bir yığın elde ediliradım 2.5 ve 2.6 için de benzer bir tekrar kristalleştirme işlemi ile reaksiyonun bazı genel verimini iyileştirmek üzere.
  8. Hava ile temas okside karbonat kompleksi yavaş dönüşüme yol azot altında kompleksi saklayın (aşağı bakınız).

3. N- [Ru (CO 3) (CO) {N- (CH2 PPh 2) 3} -κ 3 P] (3)

  1. 200 ml'lik bir Schlenk şişesine, kısmen çözülmüş turuncu bir süspansiyon oluşturmak üzere 2 (280 mg, 0.364 mmol) ve toluen içindeki 5 ml ekleyin.
  2. 10 dakika boyunca, reaksiyon karışımı içinden saniyede 2-3 kabarcığı süspansiyon ve kabarcık oksijen içine oksijen balonu bağlanmış bir iğne yerleştirin.
  3. Portakal renkli bir çökelti meydana geldiğinde, havada süzme ile toplayın ve havada stabil bir serbest akan bir turuncu tozu vermek üzere vakum altında toluen (2 x 5 mi) ve dietil eter (2 x 5 mi) ve kuru ile yıkanmıştır.
  4. X-ışını diffr için müsait kristalleri büyütmek içinaksiyon, yavaş yavaş şişenin yan tükendiğinde, bu çözücü izin vererek üstünde bir şişe ve katman 3 ml tolüen içinde 3 ml diklorometan içinde 3, 100 mg çözülür.
    1. Kristallerinin elde edilmesi için, bu O / N bırakın. Süpernatan ayrıldı ve toluen (2 x 3 mi) ve dietil eter (2 x 3 mi) yıkanarak kristaller izole edin. Çift manifoldu Schlenk hat üzerinde vakum altında kurutulur.

4. N- [Ru (H), 2 (CO) {N- (CH2 PPh 2) 3} -κ 3P] (4)

  1. Kuru, 20 ml 3 (763 mg, 0.953 mmol) içindeki bir çözeltisi hazırlandı, gazı alınmış THF ve pozitif bir azot basıncı (0,2 bar) altında, 100 ml otoklav Teknisyenin yüksek basınçlı reaktöre enjekte edilir.
  2. % 100 hidrojen reaktör kafa alanı gaz değiştirme ve 2 saat boyunca karıştırılarak 100 ° C'ye kadar, daha sonra oda sıcaklığında 15 bar basınç ısı.
    Dikkat! Tüm güvenlik prosedürleri emin olun yüksek kullanırken uyulması edilmiştirbasınç sistemleri!
  3. Oda sıcaklığına soğutulduktan sonra, dikkatli bir şekilde, reaktör üst boşluğunda fazla hidrojen gazı boşaltma ve azot ile değiştirin.
  4. Nitrojen altında, 100 ml'lik bir Schlenk şişesine, reaksiyon çözeltisini ve kanül yoluyla bir çift manifoldu bir Schlenk hattına, filtre bağlanmasından sonra, kuru, 20 ml ile seyreltilir, metanol gazı alındı.
  5. Sıvı nitrojen ile donatılmış bir çift manifoldu Schlenk hat kullanılarak çözücüyü vakum altında çıkarın portakal rengi bir toz vermek üzere tuzak soğutulmuştur. Kuru, gazı alınmış metanol (3 x 5 mi) ve kuru bu portakal tozu yıkayın, dietil eter (3 x 5 mi) ve vakum altında kuru gazı alındı.
  6. X-ışını difraksiyon analizi O uygun kristaller Büyüme / N, kuru bir Eşdeğer hacimde miktarı ile kaplanmış bir 4 kuru doymuş ve gazı alınmış tolüen çözeltiden, metanol gazı alındı.
  7. Azot altında karmaşık saklayın.

RUH 2 (CO) {N (CH2 PPh 2) 3} -κ 3 P [5. Reaksiyonu] (4) NH 4 PF 6 ve Levulinik Asit ile

  1. Kuru 2 ml 4 ihtiva eden bir çözelti (48.4 mg, 65.2 umol) hazırlanması, bir fırın içinde, toluen bir Schlenk şişesine, kurutuldu ve (asetonitril (65.0 umol, 10.6 mg) NH4 PF6 karıştırılan bir çözeltisine, şırınga yoluyla 2 ekleyin gazı alınmış ml) ayrı bir fırında bir Schlenk şişesine kurutulmuştur.
  2. 2 st için oda sıcaklığında reaksiyon karışımı karıştırılır. Sonra (ara kompleksi [RUH (CO) (MeCN) {N- (CH2 PPh 2) 3} -κ 3 P] elde tuzak, sıvı azot ile donatılmış bir çift manifoldu savurma hattı soğutulmuş kullanılarak vakum altında çözücüyü çıkarın 5).
  3. Kuru ile yıkayın, kahverengi bir toz olarak karmaşık 5 izole edilmesi için, vakumla heksan (3 x 3 mi) ve kuru gazı alındı.
  4. 5 0.5 ml 'lik bir solüsyonuna gazı alınmış, aseton-d6, 0.5 ml (93.0 mmol, 1.43 eşdeğer. 10.8 mg) levulinik asit ilave, aseton-d6 gazı alındı. Kullanarak 2 dakika boyunca reaksiyon karışımını karıştırdıktanbir girdap karıştırıcı.
  5. Tutanak 1 H ve 30 P {1} H reaksiyonu 16 saat reaksiyonu gözlemlemek için her saat NMR spektrumları. 27

Sonuçlar

N -triphos Ph ligandı (1) ve rutenyum kompleksi seriye ait: Ru (CO) 2 {N- (CH2 PPh 2) 3} -κ 3P] (2), [Ru (CO 3) (CO) N { (CH2 PPh 2) 3} -κ 3 P] (3) ve [Ru (H), 2 (CO) {N- (PPh 2 CH2) 3} -κ 3P] (4) 1 H ile karakterize edilmiştir, 13C {1H}, 30 P {1H} NM...

Tartışmalar

Burada bir üç dişli bir fosfin bağı sentezi ve rutenyum komplekslerinin bir dizi verimli sentetik prosedürü de tarif etmiştik. N -triphos Ph ligandı (1) kolay bir şekilde minimalistik çalışma prosedüreüne yüksek verimle elde edilebilir. Ligandlar, bu tür sentez için kullanılan bu fosfor esaslı Mannich reaksiyonu oldukça genel ve P-atomlu R-grupları farklı olan bir başka ligand türevleri için de kullanılabilir. 10-12,15-18 Ayrıca, bu sentez yönt...

Açıklamalar

The authors have nothing to disclose.

Teşekkürler

AP is grateful to Imperial College London for a PhD studentship via the Frankland Chair endowment. Johnson Matthey plc are also thanked for the loan of the precious metal salts used in this work.

Malzemeler

NameCompanyCatalog NumberComments
MethanolObtained from in-house solvent purification system: Innovative Technology, inc "pure solv" drying tower. Stored in ampules over activated molecular sieves under nitrogen.
Toluene
Diethyl Ether
Tetrahydrofuran (THF)
Acetonitrile
d6-AcetoneVWRVWRC87152.0011Store in fridge
TriethylamineSigma-AldrichTO886-1LDistilled and stored over activated molecular sieves under N2
2 M Ammonia solution in methanolSigma-Aldrich341428-100MLSolution comes in a "Sure-Seal" bottle
NH4PF6Sigma-Aldrich216593-5GStore in desiccator
Levulinic AcidAcros Organics125142500Solid but melts close to room temperature
3 Å Molecular sievesAlfa AesarLO5359Activate by heating over night under vacuum
Schlenk flasksGPECustom design
Dual-manifold Schlenk lineGPECustom designDual-manifold of i) N2 that has been passed through a silica drying column and ii) vacuum.
Rotary vacuum pumpEdwardsRV3 A652-01-903
100 ml Autoclave Engineer's high pressure reactorAutoclave EngineerCuston design
Vortex StirrerVWR444-1378

Referanslar

  1. Bruneau, C., Dixneuf, P. H. . Ruthenium Catalysis and Fine Chemicals. , (2004).
  2. Naota, T., Takaya, H., Murahashi, S. -. L. Ruthenium-Catalyzed Reactions for Organic Synthesis. Chem. Rev. 98 (7), 2599-2660 (1998).
  3. Arockaim, P. B., Bruneau, C., Dixneuf, P. H. Ruthenium(II)-Catalyzed C-H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev. 112 (11), 5879-5918 (2012).
  4. Trost, B. M., Toste, F. D., Pinkerton, A. B. Non-metathesis ruthenium-catalyzed C-C bond formation. Chem. Rev. 101 (7), 2067-2096 (2001).
  5. Vougioukalakis, G. C., Grubbs, R. H. Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysis. Chem. Rev. 110 (3), 1746-1787 (2010).
  6. Lozano-Vila, A. M., Monsaert, S., Bajek, A., Verpoort, F. Ruthenium-based olefin metathesis catalysts derived from alkynes. Chem. Rev. 110 (8), 4865-4909 (2010).
  7. Samojlowicz, C., Bieniek, M., Grela, K. Ruthenium-based olefin metathesis catalysts bearing N-heterocyclic carbene ligands. Chem. Rev. 109 (8), 3708-3742 (2009).
  8. Alcaide, B., Almedros, P., Luna, A. G. r. u. b. b. s. &. #. 8. 2. 1. 7. ;. Ruthenium-Carbenes Beyond the Metathesis Reaction: Less Conventional Non-Metathetic Utility. Chem. Rev. 109 (8), 3817-3858 (2009).
  9. Conley, B. L., Pennington-Boggio, M. K., Boz, E., Discovery Williams, T. J. Applications, and Catalytic Mechanisms of Shvo’s Catalyst. Chem. Rev. 110 (4), 2294-2312 (2010).
  10. Miller, P. W., White, A. J. P. The preparation of multimetallic complexes using sterically bulky N-centered tipodal dialkyl phosphine ligands. J. Organomet. Chem. 695 (8), 1138-1145 (2010).
  11. Hanton, M. J., Tin, S., Boardman, B. J., Miller, P. Ruthenium-catalysed hydrogenation of esters using tripodal phosphine ligands. J. Mol. Catal. A. 346 (1-2), 70-78 (2012).
  12. Phanopoulos, A., Brown, N. J., White, A. J. P., Long, N. J., Miller, P. W. Synthesis, Characterization, and Reactivity of Ruthenium Hydride Complexes of N-Centered Triphosphine Ligands. Inorg. Chem. 53 (7), 3742-3752 (2014).
  13. Jin, G. Y. N.N.N-tris(phosphinomethylen)amine N.N.N’-tris(phosphinomethylene)hydrazine N.N.N’.N’-tetra(phosphinomethylene)hydrazine. Tetrahedron Lett. 22 (12), 1105-1108 (1981).
  14. Walter, O., Huttner, G., Kern, R. Preparation and Characterisation of N(CH2PPh2)3. N(CH2PPh2)3Mo(CO)3 and [HN(CH2PPh2)3Mo(CO)3]BF4. Z. Naturforsch. 51b, 922-928 (1996).
  15. Fillol, J. L., Kruckenberg, A., Scherl, P., Wadepohl, H., Gade, L. H. Stitching Phospholanes Together Piece by Piece: New Modular Di- and Tridentate Stereodirecting Ligands. Chem. Eur. J. 17 (50), 14047-14062 (2011).
  16. Rodríguez, L. -. I., Roth, T., Fillol, J. L., Wadepohl, H., Gade, L. H. The More Gold–The More Enantioselective: Cyclohydroaminations of γ-Allenyl Sulfonamides with Mono Bis, and Trisphospholane Gold(I) Catalysts. Chem. Eur. J. 18 (12), 3721-3728 (2012).
  17. Scherl, P., Kruckenberg, A., Mader, S., Wadepohl, H., Gade, L. H. Ruthenium η4-Trimethylenemethane Complexes Containing Tripodal Phosphanomethylamine Ligands. Organometallics. 31 (19), 7024-7027 (2012).
  18. Scherl, P., Wadepohl, H., Gade, L. H. Hydrogenation and Silylation of a Double-Cyclometalated Ruthenium Complex: Structures and Dynamic Behavior of Hydrido and Hydridosilicate Ruthenium Complexes. Organometallics. 32 (15), 4409-4415 (2013).
  19. Geilen, F. M. A. Selective and Flexible Transformation of Biomass-Derived Platform Chemicals by a Multifunctional Catalytic System. Angew. Chem. Int. Ed. 49 (32), 5510-5514 (2010).
  20. Geilen, F. M. A., Engendahl, B., Hölscher, M., Klankermayer, J., Leitner, W. Selective Homogeneous Hydrogenation of Biogenic Carboxylic Acids with [Ru(TriPhos)H]+: A Mechanistic Study. J. Am. Chem. Soc. 133 (36), 14349-14358 (2011).
  21. Van Engelen, M. C., Teunissen, H. T., de Vries, J. G., Elsevier, C. J. Suitable ligands for homogeneous ruthenium-catalyzed hydrogenolysis of esters. J. Mol. Catal. A. 206 (1-2), 185-192 (2003).
  22. Wesselbaum, S., vom Stein, T., Klankermayer, J., Leitner, W. Hydrogenation of Carbon Dioxide to Methanol by Using a Homogeneous Ruthenium–Phosphine Catalyst. Angew. Chem. Int. Ed. 51 (30), 7499-7502 (2012).
  23. Fillol, J. L., Kruckenberg, A., Scherl, P., Wadepohl, H., Gade, L. H. Stitching Phospholanes Together Piece by Piece: New Modular Di- and Tridentate Stereodirecting Ligands. Chem. Eur. J. 17 (50), 14047-14062 (2011).
  24. Rodríguez, L. -. I., Roth, T., Fillol, J. L., Wadepohl, H., Gade, L. H. The More Gold–The More Enantioselective: Cyclohydroaminations of γ-Allenyl Sulfonamides with Mono Bis-, and Trisphospholane Gold(I) Catalysts. Chem. Eur. J. 18 (12), 3721-3728 (2012).
  25. Scherl, P., Wadepohl, H., Gade, L. H. Hydrogenation and Silylation of a Double-Cyclometalated Ruthenium Complex: Structures and Dynamic Behavior of Hydrido and Hydridosilicate Ruthenium Complexes. Organometallics. 32 (15), 4409-4415 (2013).
  26. Bennett, B. K., Richmond, T. G. An Inexpensive, Disposable Cannula Filtration Device. J. Chem. Educ. 75 (8), 1034 (1998).
  27. Judd, C. S. Proton NMR Basics. J. Chem. Educ. 72 (8), 706 (1995).
  28. Rhodes, L. F., Venanzi, L. M. Ruthenium(II)-Assisted Borohydride Reduction of Acetonitrile. Inorg. Chem. 26 (16), 2692-2695 (1987).
  29. Bakhmutov, V. I. In-depth NMR and IR study of the proton transfer equilibrium between [{MeC(CH2PPh2)3}Ru(CO)H2] and hexafluoroisopropanol. Can. J. Chem. 79, 479-489 (2001).

Yeniden Basımlar ve İzinler

Bu JoVE makalesinin metnini veya resimlerini yeniden kullanma izni talebi

Izin talebi

Daha Fazla Makale Keşfet

KimyaSay 98ligandfosfinkoordinasyonkarma kkatalizrutenyumbiyok tlelev linik asit

This article has been published

Video Coming Soon

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Bize Ulaşın

KÜTÜPHANEYE TAVSİYE ET

JoVE HABER BÜLTENLERİ

Araştırma

Eğitim

Yazarlar

Kütüphaneciler

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır