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요약

루테늄 포스 핀 복합체는 널리 균질 촉매 수소화 반응에 사용된다. N -triphos 리간드 N (CH 2 PPH 2) (3)을 담지 세자리 신규 한 루테늄 착물의 시리즈의 합성이보고되어있다. 또한, 레 불린 산 디히 Ru- N -triphos 착체의 화학 양 론적 반응을 설명한다.

초록

여기서 우리는 질소 대기 하에서 메탄올 중 암모니아와 hydroxylmethylene 포스 전구체의 인계 니히 반응을 통해 세자리 포스 핀 리간드 N (CH 2 PPH 2) 3 (N -triphos 박사) (1)의 합성을보고한다. N -triphos 박사 리간드 환류의 약 1 시간 후 상기 용액으로부터 석출 질소하에 캐뉼라 여과 간단한 절차를 통해 분석적으로 순수 분리 할 수있다. 환류 [의 Ru 3 (CO) 12]과 N -triphos 박사 리간드의 반응은 리간드 복합체에 CO 가스의 진화를 보여 깊은 붉은 솔루션을 제공한다. 복잡한 [의 Ru (CO) 2 {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P] (2) 실온으로 냉각에 고립 된 오렌지 결정. P 31} {1 H NMR 스펙트럼은 더 낮은 주파수에서 단일 피크 특성을 보였다자유 리간드에 비해. 산소와의 복합체 (2)의 톨루엔 용액의 반응은 탄산 착체 [Ru로 (CO 3) (CO) {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P]의 순시 침전 결과 (3) 공기 안정로서 고체 오렌지. 고압 반응기에서의 수소 3~15 하에서 바이어서 수소화 디히 착체 [RUH 2 (CO) {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P (4), 완전히 X으로 특성화되었다 준 γ 선 결정학 및 NMR 스펙트럼에 의해 행 하였다. 단지 3 및도 4는 잠재적으로 레 불린 산 (LA) 등의 바이오 매스 유래의 제품을 포함하는 수소화 반응의 범위에 유용한 촉매 전구체이다. 단지 4 깔끔하게 NH 4 PF 6 - ({N을 [Ru로 수득 (CO) 양성자 공급원 첨가제의 존재하에 반응 LA였다CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P {CH 3 CO (CH 2) 2 CO 2 H} -κ 2 O] (PF 6) (6).

서문

루테늄 포스 계 복합체는 가장 널리 연구 및 화학적 다목적 분자량 촉매의 일부이다. 1-9는 일반적으로 루테늄 촉매 복합체의 전자 sterics, 형상 및 용해도를 지시 모노 - 또는 바이 덴 테이트 리간드를 포함하고있는 뿌리깊은 촉매 활성에 미치는 영향. 그들은 금속 중심 인 여러 도너의 더 큰 효과로 인해 킬레이트 금속 중심에 더 큰 안정성을 부여하는 것으로 알려진대로 다 자리 포스 시스템은 널리 이하, 촉매 작용을 위해 연구되었다. 이러한 안정화 촉매의 무결성을 보장 유리할 수있다 가혹한 반응 조건 (높은 온도와 압력) 같은 리간드의 복잡한 안정화 특성에 따라, 그러나, 촉매에 대한 바람직하지 않을 수 있습니다. 우리 10-12 및 13-18 등이 복잡한 얼굴 COOR 안정성을 부여하기위한 하나의 이러한 조사 하였다 다 자리 포스 핀 리간드 시스템dination 형상은 세 포스 아암이 잠재적 세자리 리간드를 형성 혀끝 브리징 질소 원자에 부착되는 소위 N -triphos 리간드 시리즈이다. 이들 특정 리간드에 주요 특징 중 하나는, 따라서, 그들이 기반 인 쉽게 구할 차 포스 발 니히 반응 (도 1)을 통해 합성 될 수 있다는 것을 용이 한 방법이다 높은 수율로 보통 제조 할 수있는 R-기의 다양한 포스 최소한의 작업 위로. 이 방법의 전반적인 목표는 다음 촉매 응용 프로그램에 액세스 할 수 있습니다 N -triphos 리간드를 갖춘 디 하이드 단지를 루테늄있는 손쉬운 경로를 제공하는 것이다. 최근, RU-triphos 계 복합체는 레 불린 산, 19, 20 11, 21 바이오 에스테르 및 높은 가치 화학 이산화탄소 22 바이오 매스 유래 제품의 수소화 반응을위한 촉매로서 주목 받고있다. 유리할 것이다로, 또는 이미 그들은 같은 N -triphos 리간드로, 액세스 합성 쉽게 특히,보고 시스템보다 더 적극적 중 하나입니다 RU-triphos 파생 상품의 범위를 확장합니다. 대부분의 연구 탄소 중심의 아날로그은 일반적으로 상대적으로 낮은 합성을 앓고 및 준비 적응력 쉽게 N -triphos 리간드는 달리, 높은 공기에 민감한 금속 붕소 시약을 포함한다. 10-18

N -triphos 리간드는 몰리브덴, 텅스텐, 루테늄, 로듐 및 금 단지 9 개의 출판물에서보고 된로, 상대적으로 과소 조사 남아있다. 이 독특한 화합물의 큰 숫자와 함께 각각 50과 900의 기사가되는 붕소 및 탄소 중심의 유사체, 완전히 대조적이다. 우리 같은 프로 키랄 올레핀 (23)의 비대칭 촉매 수소화에 그럼에도 불구하고, 단지를 포함하는 N의 -triphos 찾은 응용 프로그램LL N의 비대칭 cyclohydroamination는 γ-알레 닐 설폰 아미드를 -protected. (24) 또한, 부분 조정 phospholane를 특징으로 부피가 큰 N -triphos 리간드에 의해 조정 루테늄 착체는 실란, 유기 규소 화학의 발전에 중요한 단계를 활성화하는 것으로 확인되었다. (25)

촉매의 지속적인 연구 프로그램의 일환으로, 우리는 루테늄 N -triphos 박사의 precatalysts의 범위를 준비하고 자신의 화학 양 론적 반응과 촉매 가능성을 조사하기 위해 노력했다. N -triphos 박사가 처음 25 년 전에보고 된 몰리브덴 단지, 자신의 응용 프로그램에도 불구하고 촉매하거나 조사하지 않았습니다. 이 작품은 일반적으로 저개발에도 불구하고, 복잡한 안정성 많은 바람직한 특징을 가지고 N -triphos 발판의 적용 가능성을 보여줍니다. 여기에서 우리는 합성 경로 및 특성의에보고촉매 수소화 반응에 응용 프로그램을 찾을 수 있습니다 루테늄 N -triphos 박사 단지의 시리즈.

프로토콜

참고 : 흄 후드에서 모든 합성을 수행, 단지 적절한 안전 문제가 확인되었습니다하고 조치들을 방지하기 위해 촬영 후. 개인 보호 장비는 실험실 코트, 장갑과 보안경을 포함하고 항상 착용해야합니다.

N, N 1. 합성, N 트리스 (diphenylphosphinomethylene) 아민, N (CH 2 PPH 2) 3 (N -triphos 박사) (1)

  1. (200)는 오븐 건조 ml의 슈 렝크 플라스크 이중 매니 폴드 쉬 렌크 라인에 3 개의 연속 진공 질소 사이클을 질소 하에서 디 페닐 (하이드 록시 메틸렌) 포스 염화 (11) (6.99 g, 24.7 mmol)을과 장소를 추가합니다.
  2. hydroxymethene에 포스 포늄 클로라이드 염으로 전환을 위해 1 시간 동안 실온에서 탈기 된 메탄올 (30 ㎖) 및 트리 에틸 아민 (9.5 ㎖, 68.1 밀리몰)를 첨가하고, 교반한다. 이어서, 메탄올 (2 M, 4.1 ㎖, 8.2 밀리몰)를 탈기 된 암모니아 용액을 첨가.
  3. 환류하에 2 시간 동안 반응 혼합물을 가열되는 동안 리간드 백색 고체로서 침전된다.
  4. N -triphos 박사 리간드 최적 순도 단시간 위에 공기에서 산화에 안정하지만, 질소 하에서 캐뉼라 여과 (26)을 통해 용매를 제거하고, 분석적으로 순수한 생성물을 수득 탈기 된 메탄올 (3 × 10 ㎖)로 세정 하고, 질소 분위기하에 저장한다.

2. 합성의 Ru (CO) 2 {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P] (2)

  1. (200) 오븐 건조 ㎖로 쉬 렌크 플라스크에, 세 개의 연속 진공 질소 사이클을 질소 하에서 N -Triphos 박사 (1.0 g, 1.63 mmol)을 [의 Ru 3 (CO) 12] (347 ㎎, 0.54 mmol)을 첨가하고, 장소를 추가 이중 매니 폴드 쉬 렌크 라인.
  2. 건조, 탈기 톨루엔 30 ML을 추가하고 12 시간 동안 환류 혼합물을 가지고.
  3. 이 12 시간 환류 한 후, 두 번째 쉬 렌크 플라스크에 캐 뉼러를 통해 솔루션을 필터링반응 과정 중에 형성 금속 루테늄의 소량을 제거합니다.
  4. 단지의 침전을 유도하기 위해, 트랩을 냉각 액체 질소가 장착 된 듀얼 매니 폴드 쉬 렌크 줄을 사용하여 진공 상태에서 약 10 ml의 용매의 양을 줄일 수 있습니다.
  5. 완전한 재용가 발생할 때까지 오일 욕에서 부드럽게 (80-90 °의 C)를 가열하여 침전물을 재결정하고, 쉴 렌크 플라스크를 오일 욕으로부터 열을 제거하지만, 허용함으로써 RT 후속의 서냉은 잠긴 상태로 유지. 주황색 고체 결정 성을 제공하는 O / N을 남겨주세요.
  6. 다른 오븐 상등액 캐뉼라 여과를 통해 X 선 회절에 적합한 주황색 결정이 쉬 렌크 플라스크를 건조 격리. 다음에, 진공 O / N에서 건조하고, 탈기 톨루엔 (2 X 5 mL)과 함께 건조 된 결정을 헹군다. 별도의 슈 렝크 플라스크에 결합 된 상층 액과 세척액을 저장합니다.
  7. 결합 된 상층 액과 세척 용액에서 결정의 두 번째 배치를 구합니다단계 2.5 및 2.6과 유사한 방법에 의해 재결정 S 반응의 전체 수율을 향상시킬 수있다.
  8. 공기에 노출이 산화 된 탄산 복잡한 느린 변환에 이르게으로 질소에서 복잡한 저장 (아래 참조).

3. 합성의 Ru (CO 3) (CO) {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P] (3)

  1. 200㎖의 쉬 렝크 플라스크에 부분적으로 용해 된 오렌지색 현탁액을 생성하기 위해 2 (280 ㎎, 0.364 mmol) 및 톨루엔 5 mL를 추가한다.
  2. 10 분 동안 반응 혼합물을 통해 초당 2-3 방울의 속도로 상기 현탁액과 기포 산소로 산소 벌룬에 부착 된 바늘을 삽입한다.
  3. 오렌지색 침전물이 형성됨으로, 공기에서 여과하여 수집하고 공기 중에서 안정 자유 유동 오렌지색 분말을 수득 진공에서 톨루엔 (2 X 5 mL) 및 디 에틸 에테르 (2 × 5 ml) 및 건조로 세척 하였다.
  4. X 선 diffr 적합한 결정을 성장하기 위해서는동작은 천천히 유리 병의 측면을 실행하려면이 용매를 허용하여 위에 유리 병 및 레이어 3 ㎖ 톨루엔 3 ㎖ 디클로로 메탄 (3) 100 mg을 용해.
    1. 결정을 취득하기 위해서이 O / N을 남겨주세요. 상등액을 경사 분리하고, 톨루엔 (2 × 3 mL) 및 디 에틸 에테르 (2 × 3 ml)로 세척하여 결정을 분리. 이중 매니 폴드 쉬 렌크 라인에 진공 건조.

4. 합성의 Ru (H) 2 (CO) {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P] (4)

  1. 건조 20ml에 3 (763 ㎎, 0.953 밀리몰)의 용액을 준비 THF를 탈기시키고 질소의 양압 (0.2 바)하에 100 ㎖ 오토 클레이브 엔지니어 고압 반응기를 주입.
  2. 100 % 수소 원자로 헤드 스페이스 가스를 변경하고 2 시간 동안 교반하면서 100 ° C로 다음, 실온에서 15 줄에 열을 가압.
    주의! 모든 안전 절차를 확인 높은 사용하는 경우에 부착 된압력 시스템!
  3. RT로 냉각시킨 후, 조심스럽게 반응기 헤드 스페이스에 과량의 수소 기체를 배기하고 질소로 변경.
  4. 질소하에 100 ㎖ 쉬 렌크 플라스크에, 반응 용액을 전송하고, 캐 뉼러를 통해 이중 매니 폴드 쉬 렌크 라인 필터의 재접속 후에 건조 20 ㎖로 희석시키고, 메탄올 탈기.
  5. 액체 질소 장착 이중 매니 폴드 쉬 렌크 라인을 사용하여, 진공하에 용매를 제거는 오렌지색 분말을 수득 트랩을 냉각시켰다. 건조, 탈기 된 메탄올 (3 × 5 ml) 및 건조하여 오렌지색 분말이 세탁, 디 에틸 에테르 (3 × 5 ㎖) 건조시키고, 진공에서 탈기.
  6. X 선 회절 분석에 적합한 결정을 O 성장 / N의 건조 등 체적 량 계층화 (4)의 건조 포화 탈기 톨루엔 용액으로부터 메탄올을 탈기.
  7. 질소에서 복잡한을 저장합니다.

RUH 2 (CO) {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P [5. 반응(4) NH 4 PF (6)과 레 불린 산으로

  1. 건조 2ml의 4의 용액 (48.4 ㎎, 65.2 μmol)을 준비, 오븐에서 톨루엔을 쉴 렌크 플라스크를 건조시키고, (아세토 니트릴 (65.0 μmol, 10.6 mg)을 NH 4 PF (6)의 교반 용액에 주사기를 통해 추가 2 탈기 ml)에 별도의 오븐에서 쉬 렌크 플라스크를 건조.
  2. 2 시간 동안 실온에서 반응 혼합물을 교반한다. 이후, (착체 중간체 [RUH (CO) (의 MeCN) {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P]를 수득 트랩을 액체 질소 장착 이중 매니 폴드 쉬 렌크 라인을 냉각 된 사용, 용매를 진공하에 제거하여 5).
  3. 건조로 세척, 갈색 분말로서 복소 5를 분리 진공에서 헥산 (3 x 3 mL) 및 무수 탈기.
  4. (5) 0.5 ml의 용액에 아세톤 - 탈기 D (6)의 0.5 ml의 (93.0 μmol, 1.43 당량. 10.8 ㎎)을 레 불린 산을 추가 아세톤 D-6 탈기. 사용하여 2 분 동안 반응 혼합물을 교반소용돌이 교반기.
  5. 기록 1 H 30 P {1} H 반응 16 시간 반응을 관찰하기위한 모든 시간의 NMR 스펙트럼. (27)

결과

N -triphos 박사 리간드 (1) 및 루테늄 착체 시리즈 :의 Ru (CO) 2 {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P (2), [Ru로 (CO 3) (CO) {N (CH 2 PPH 2) 3} -κ 3 P] (3) [Ru로 (H) 2 (CO) {N (PPH 2 CH 2) 3} -κ 3 P] (4) 1 H를 통해 특징으로하고, 13 C {...

토론

여기서 우리는 세자리 포스 핀 리간드의 합성 및 루테늄 착체의 효율적인 합성을위한 일련의 과정을 설명 하였다. N -triphos 박사 리간드 (1)을 용이하게 최소한의 워크 - 업 과정과 고 수율로 제조 할 수있다. 이러한 유형의 리간드를 합성하는 데 사용이 인계 니히 반응은 매우 일반적이며, P-R-원자에 상이한기를 갖는 다른 유도체 리간드에 사용될 수있다. 10-12,15-18

공개

The authors have nothing to disclose.

감사의 말

AP is grateful to Imperial College London for a PhD studentship via the Frankland Chair endowment. Johnson Matthey plc are also thanked for the loan of the precious metal salts used in this work.

자료

NameCompanyCatalog NumberComments
MethanolObtained from in-house solvent purification system: Innovative Technology, inc "pure solv" drying tower. Stored in ampules over activated molecular sieves under nitrogen.
Toluene
Diethyl Ether
Tetrahydrofuran (THF)
Acetonitrile
d6-AcetoneVWRVWRC87152.0011Store in fridge
TriethylamineSigma-AldrichTO886-1LDistilled and stored over activated molecular sieves under N2
2 M Ammonia solution in methanolSigma-Aldrich341428-100MLSolution comes in a "Sure-Seal" bottle
NH4PF6Sigma-Aldrich216593-5GStore in desiccator
Levulinic AcidAcros Organics125142500Solid but melts close to room temperature
3 Å Molecular sievesAlfa AesarLO5359Activate by heating over night under vacuum
Schlenk flasksGPECustom design
Dual-manifold Schlenk lineGPECustom designDual-manifold of i) N2 that has been passed through a silica drying column and ii) vacuum.
Rotary vacuum pumpEdwardsRV3 A652-01-903
100 ml Autoclave Engineer's high pressure reactorAutoclave EngineerCuston design
Vortex StirrerVWR444-1378

참고문헌

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