Georgia Teknoloji Enstitüsü&#39;nde Bunz en laboratuvarda çalışma, Ulusal Bilim Vakfı (NSF-YÖK 07.502.753) ve Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg iş &quot;Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg&quot; tarafından finanse edildi tarafından kısmen desteklenmiştir. Houston Üniversitesi&#39;nde Miljanić en laboratuvarda çalışma, Ulusal Bilim Vakfı KARİYER programı (CHE-1.151.292), Welch Vakfı (hibe yok. E-1.768), University of Houston (UH) ve Küçük Hibe programı tarafından finanse edildi ve UH de Süperiletkenlik için Teksas Merkezi.

1. Distyrylbis (arylethynyl) benzen kullanarak Karboksilik Asitler tespiti haç <ol><li> 1.0 x &#39;lik bir konsantrasyon ile 1-3 haç taze bir stok çözelti hazırlayın-10-3 DCM içerisinde mol / L. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir. </li><li> 1.1 &#39;den çözeltileri kullanılarak, 100 ml diklorometan içinde 1-3 hazırlamak 2.0 x 10 -6 M çözelti (DCM), etil asetat (EtOAc), asetonitril (AN), N, N-dimetilformamid (DMF), izopropil alkol, her (i PrOH) ve metanol (MeOH). Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir. </li><li> Analit karboksilik asit A1 0.65 mmol (88,2-124,2 mg) tartılır - 5 ml dram şişeleri A10, 2.1 hazırlanan çözüm 5 ml ekleyin ve şişeyi sallayın. Heterojen, ilgili çözüm (filtrasyon gereksizdir) yerleşmek için bırakılmalıdır. Bu toplam concent yol açarkarboksilik asit 0.13 M (31 g / L) oranı. </li><li> Ortam ışığı yokluğunda karanlık bir odada floresan dijital fotoğraf yakalayın. Fotoğraf kurulum (Şekil 2) nesnel (EFS 18-55 mm zoom lens) ve iki UV lambaları (dalgaboyu 365 nm) ile donatılmış bir dijital fotoğraf makinesi (Canon EOS 30D) içerir. Kapağını açıp şişeleri kamera lensi ve örnek şişeleri arasında 60 cm mesafe ile en fazla maruz kalma iki UV lambaları altında yerleştirilmelidir. Pozlama süreleri emisyon rengini (- 15 sn 0,25) yansıtan görüntüler üretmek için her çözüm için değişik. </li></ol> 2. Benzobisoxazole haç kullanarak Boronik Asitler tespiti <ol><li> DCM içinde 4 haç biçiminde bir 1.0 x 10 -4 M çözelti hazırlayın. Solvent spektroskopik kaliteli kullanmak gerekli değildir, ACS reaktif dereceli saflık yeterlidir. </li><li> 50 mg (0,24-0,41 mmol) eriterek, her boronik asit analit için beş bireysel çözümler hazırlayınanalit 3 ml asetonitril içinde, her (AN), 1,2,4-triklorobenzen (TCB), diklorometan (DCM), sikloheksan (CH) ve klorobenzen (CB). Bu yaklaşık sonuçlanmalıdır. Her analit ile ilgili olarak 16.7 g / L olarak çözümler. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir. </li><li> Beş ayrı bir 10 x 10 mm kuartz küvet (genellikle UV / Vis spektroskopisi için kullanılan) içine 2.2 &#39;de hazırlanan analit her ana çözeltiden 1.8 ml aktarın. Daha sonra, beş küvetlerin her birine 2.1 &#39;de hazırlanan haç çözeltiden 20 ul, ve iki çözüm homojenize için karıştırın. Herhangi bir yağış görülmektedir, ilgili çözüm sadece (filtrasyon gereksizdir) yerleşmek için bırakılmalıdır. </li><li> Bir cam levha üzerine tüm beş küvetler yerleştirin ve üstten bir el UV lamba (365 nm) bunları ışın tedavisi. UV lamba beş şişeleri eşit radyasyon sağlayan bir şekilde yerleştirilmelidir. </li><li> Oda dar olduğundan emin olunk (blok pencere ve doğal ve yapay ışık diğer kaynaklardan, ışıkları kapatın) ve hemen çözüm emisyon renkleri bir dijital fotoğraf çekmek. Miljanić ve ark. kamera lensi ve örnek küvetler arasında 45 cm mesafe ile FujiFilm FinePix S9000 ve Canon EOS Rebel T3i,: iki dijital fotoğraf makinesi modellerinin kullandık. Obtüratör hızı 0.5 sn oldu. </li></ol> 3. Benzobisoxazole haç / Boronik Asitler Hibrid Algılama Sistemi ile Amine analitler tespiti <ol><li> (En az) 80 ml ​​asetonitril içindeki bir çözeltisi hazırlayın haç 4 (AN), 1,2,4-triklorobenzen (TCB), sikloheksan (CH), diklorometan (DCM), ve kloroform (CF, 1.0 x 10 -6 M çözeltiden her birine .) </li><li> 3.1 &#39;de hazırlanan solüsyonlardan her 40 ml B1 (152.6 mg, 0.80 mmol) ile çözülür. </li><li> 3.1 &#39;de hazırlanan solüsyonlardan her 40 ml B5 (97.6 mg, 0.80 mmol) ile çözülür. </li><li> 3.2 ve 3.3 &#39;de açıklanan çözümler hazırlanır hemen sonra, kullanmakm (2 ml her biri), istenen amin analit (40 mg, 0,19-0,47 mmol) eritin. Her amin analit için, on çözümler hazırlanmış olmalıdır: katkı maddesi olarak B5 ile B1 ile beş ve beş. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir. </li><li> Her analit için, on ayrı kuvars küvet içine on hazırlanmış analit / borik asit / haç 4 çözümleri transferi alikotları. Bir cam levha, bir el UV lambası ile 365 nm dalga boyunda ışın tedavisi ve yukarıda 2.5 açıklanan ayarları kullanarak hemen fotoğraf üzerine bu iki beş-küvet setleri (4/B1 için bir, 4/B5 için) yerleştirin. </li></ol> 4. Görüntü İşleme ve Sayısal analit Ayrımcılık <ol><li> Adobe Photoshop veya benzeri bir görüntü işleme programı kullanarak, her fotoğrafı flakon emisyon renk dijital fotoğraflardan bir temsilci kare kesimi kesip. Şekil 3B, 4 benzer panel içine bu kesik düzenlemek ve 5 </s&gt; Trong. Birçok durumda bu paneller analitleri arasında hızlı çıplak gözle ayrımcılık sağlar. </li><li> Emisyon renk farklılıkları miktar arzu edilirse, R / G / B değeri 4.1 &#39;de panel çıkarılan ve daha sonra istatistiksel olarak tedavi edilebilir. Serbestçe indirilebilir Renk Kontrast Analiz 14, bu amaç için kullanılabilir. Başka bir (örneğin bileşikler, B1 ve B2, Şekil 4) göre bir analitin emisyon renk nispi standart sapma elde etmek için, aşağıdaki denklem kullanılmıştır: <img alt="Denklem 1" src="/files/ftp_upload/50858/50858eq1.jpg" /></li><li> 4,2 denklemi da bilinmeyen karboksilik asit analitleri tanımlamak için kullanılır. Bu nedenle her sapma kalibrasyon veri kümesinin tüm maddelere bilinmeyen analit arasında belirlenir. En küçük sapma gelen maddeyi belirtir. </li></ol>

<ol>
	<li>Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cross-conjugated+cruciform+fluorophores.">Cross-conjugated cruciform fluorophores.</a> Acc. Chem. Res. 43 (3), 397-408 (2010).</li><li>Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Molecular+electronic+devices+based+on+single-walled+carbon+nanotube+electrodes.">Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes.</a> Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).</li><li>Galbrecht, F., B&#252;nnagel, T., Bilge, A., Scherf, T. J. J., M&#252;ller, U. H. F., Bunz, <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Functional Organic Materials. , 83 (2007).</li><li>Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Structure-property+relationships+of+donor/acceptor-functionalized+tetrakis(phenylethynyl)benzenes+and+bis(dehydrobenzoannuleno)+benzenes.">Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).</li><li>Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+cruciforms:+heterocyclic+fluorophores+with+spatially+separated+frontier+molecular+orbitals.">Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals.</a> J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).</li><li>Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=L-shaped+benzimidazole+fluorophores:+synthesis,+characterization+and+optical+response+to+bases,+acids+and+anions.">L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions.</a> Chem. Commun. , (2013).</li><li>Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Phenothiazine+cruciforms:+synthesis+and+metallochromic+properties.">Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties.</a> J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).</li><li>Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Cruciforms+as+functional+fluorophores:+response+to+protons+and+selected+metal+ions.">Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions.</a> J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).</li><li>Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Switching+of+intramolecular+charge+transfer+in+cruciforms:+metal+ion+sensing.">Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing.</a> J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).</li><li>Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Discrimination+of+organic+acids+using+a+three+molecule+array+based+upon+cruciform+fluorophores.">Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores.</a> J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).</li><li>Lim, J., Nam, D., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Identification+of+carboxylic+and+organoboronic+acids+and+phenols+with+a+single+benzobisoxazole+fluorophore.">Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore.</a> Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).</li><li>Lim, J., Miljani&#263;, O. &. #. 3. 5. 2. ;. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Benzobisoxazole+fluorophore+vicariously+senses+amines,+ureas,+anions.">Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions.</a> Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).</li><li>Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Novel+organometallic+building+blocks+for+molecular+crystal+engineering.+2.+Synthesis+and+characterization+of+pyridyl+and+pyrimidyl+derivatives+of+diboronic+acid,+Fe(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)2],+and+of+pyridyl+boronic+acid,+[Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4+-+B(OH)2)].">Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(&#951;5-C5H4-4-C5H4N)(&#951;5-C5H4 - B(OH)2)].</a> Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).</li><li>Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Digital+photography+for+the+analysis+of+fluorescence+responses.">Digital photography for the analysis of fluorescence responses.</a> Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).</li></ol>

Biz ifşa hiçbir şey yok.

Bu kağıt ve video açıklanan nitel ayrımcılık için protokoller rutin kalite analizleri önemli potansiyele sahip, burada bile bir minimal eğitimli operatör iyi tanımlanmış bir formül kompozisyon farklılıkları, ya da sapmalar ayırt olabilir. Bu tekniğin pratiklik gibi Google Goggles gibi desen ve görüntü tanıma yazılımı ile birlikte, bilinen kompozisyonlar veritabanına kaydedilen emisyon renkleri maç olabilir, basit cep telefonu kameralar, kullanılarak daha da geliştirilmiş olabilir. Emisyon...

Moleküler haç iki konjugasyon devre bir merkezi çekirdeği kesişen olup, içerisinde X-şeklinde bir enine-konjüge moleküller olarak tanımlanmaktadır. 1,2,3 uygun bir verici-alıcı ikamesi ile, bu moleküller, uzaysal olarak, böylece onların sınır moleküler orbital (FMOs) yerelleştirebilirim en düşük boş moleküler orbital (LUMO) molekülün elektron zayıf kol boyunca yerleştirilmiş olan yoğunluğunun dökme sahipken yüksek dolu moleküler orbital (HOMO), molekülün geri elektron açısından zengin bir eksen boyunca ağırlıklı olarak bulunur. Haç bağlayıcı analit her zaman onun HOMO-LUMO açığı ve buna bağlı optik özelliklerini değiştirir beri FMOs gibi mekansal izolasyonu, küçük moleküller için sensörler bu haç uygulamalarda gereklidir. Bu davranış, esas haç de gösterilmiştir 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 ve yapısal 5,6 benzobisoxazolemotifleri. Moleküllerin tüm üç sınıf doğal floresan olduğu için, bu yöntem küçük moleküllü sensörleri olarak kullanılmasına izin vermiştir. Her üç örnekte, haç Lewis baz piridin ve dialkylaniline grupları ile ikame edilmiş ve bu proton ve metal iyonları gibi Lewis asidik analitler, böylece duyarlı idi. 1,4,5,7,8,9 3 (Şekil 1), önemli ölçüde farklı uyarılması için kullanılan karboksilik asit yapısına bağlı olarak - 2011 yılında Bunz ve arkadaşları, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen floresan yanıtları 1 haç, 10 göstermiştir haç bir protonasyon. Daha sonra, Miljanić ve ark. Benzobisoxazole bu da yapısal olarak ilgili karboksilik asitlere son derece spesifik floresans emisyon tepkileri gösterir, ve bu da benzer bir ayrım, çok benzer organoboronic asitler arasında görülebilir 4 (Şekil 1) gibi haç olduğunu gösterdi. Bu 11 Kökenleriçok seçici emisyon renk değişiklikleri mevcut belirsiz altındadır, ve büyük olasılıkla karmaşık - haç &#39;emisyon maksimum kayması elektron kötü analitleri, artık analit floresan ve protonasyon kaynaklı tarafından floresan su verme gibi tüm muhtemelen bir rol oynamaktadır. Bununla birlikte, yapısal olarak ilgili analit arasında ayrım yeteneği istatistiksel ilgili ayrım ayrıntılı UV / analit için haç optik yanıt Vis absorpsiyon veya floresan karakterizasyonu gerçekleştirmek için gerek kalmadan elde edilebilir, özellikle de önemlidir. Fotoğraflar farklı çözücüler içinde ya da birden fazla haç biçiminde sensör kullanılarak alınır, özellikle, bunun yerine, emisyon renk basit fotoğraf, yapısal olarak yakından ilgili analit arasında ayrım izin vermek için yeteri kadar farklıdır. Aynı analiz gerektirir oysa bu hızlı yöntemi kullanarak, analit onlarca hızlı, (Şekil 3-5 panelleri görmek) bir öğleden sonra analiz edilebilirtitiz spektroskopisi istihdam ise hafta. Boronik asitler bor en boş p-yörünge ile nükleofiller koordine edebilir dinamik tür olduğu için Ayrıca, Miljanić benzobisoxazole haç 4 ve basit floresan olmayan borik asit katkı B1 ve B5 (Şekil 4) oluşan hibrid sensörler geliştirmek için bu özelliği kullanılır. 11, aşağıdaki gibi 12 Bu metodoloji çalışır: haç 4 ve geçici bir kompleks 4 içine karmaşık borik asit · n B1 (veya 4 · n B5), bu kompleksin kesin yapısı mevcut bilinmeyen yer almaktadır, ancak floresan saf haç farklıdır . Bu çözeltiye Lewis baz analitler maruz kalması durumunda, bunlar bir ya da her ikisi yerine-OH grupları boronik asit, 13 böylece önemli ölçüde bor elektronik özellikleri değiştirmek ve sırayla, tüm karmaşık floresan. Olabilir Fenoller, organik aminler ve ürelerin algılama, bu &quot;vekili algılama&quot; yöntemi kullanarak, hem deküçük organik ve inorganik anyonlar olarak, elde edilebilir. Bu yazıda, hızlı bir şekilde niteliksel yapısal olarak ilgili (a) karboksilik asitler (Şekil 3), (b) boronik asitler (Şekil 4), ve, dolaylı, (ayırt doğrudan ve vekili algılama yöntemi hem de kullanımı ile ilgili bir eğitim sunmak c) organik aminler (Şekil 5). Bildirilen protokollerin geniş uygulanabilirliği göstermek için, en Bunz haç melez bir sensör, küçük organik aminler arasında, Miljanić ait bileşikler, boronik asitler tespit etmek için kullanılır ise, karboksilik asitleri tespit etmek için kullanılır ve edildi. Biz bu sensörler analitin ayrımcılık kalitesine büyük sonuçsuz kolayca değiştirilebilen olabilir tahmin.

<table border="1">
		<tbody>
		 <tr>
			<td>Name of Material/ Equipment</td>
			<td>Company</td>
			<td>Catalog Number</td>
			<td>Comments/Description</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexane (CH)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4878-02</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chlorobenzene (CB)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>9179-1</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2,4-Trichlorobenzene (TCB)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>19390</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Miljani&#263;</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4879-06</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>2856-10</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Chloroform (CF)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>4440-19</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dichloromethane (DCM) - Bunz</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>24233</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ethyl Acetate (EtOAc)</td>
			<td>Brenntag</td>
			<td>10010447</td>
			<td>Additional distillation</td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Acetonitrile (AN)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>34851</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Dimethylformamide (DMF)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>38840</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Propanol (iPrOH)</td>
			<td>Ruprecht-Karls Universit&auml;t Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld</td>
			<td>69595</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Methanol (MeOH)</td>
			<td>VWR</td>
			<td>20847.295</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Hydroxybenzoic Acid (A1)</td>
			<td>Fluka</td>
			<td>54630</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>(4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>H50004</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Ibuprofen (A3)</td>
			<td>ABCR</td>
			<td>AB125950</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aspirine (A4)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>A5376</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Phenylacetic Acid (A5)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>P16621</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Chlorophenylacetic Acid (A6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139262</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzoic Acid (A7)</td>
			<td>Merck</td>
			<td>8222571000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>D110000</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>139572</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>I10600</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>D3357</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>471070</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Mercaptophenylboronic Acid (B3)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>524018</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyphenylboronic Acid (B4)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>M1126</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Benzeneboronic Acid (B5)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A14257</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Cyclohexylboronic Acid (B6)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>556580</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>3-Pyridylboronic Acid (B7)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>512125</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitrophenylboronic Acid (B8)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>673854</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Pentafluorophenylboronic Acid (B9)</td>
			<td>Sigma Aldrich</td>
			<td>465097</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Triethylamine (N1)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A12646</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperidine (N2)</td>
			<td>JT Baker</td>
			<td>2895-05</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Piperazine (N3)</td>
			<td>Aldrich</td>
			<td>P45907</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,4-Diaminobenzene (N4)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A15680</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,3-Diaminobenzene (N5)</td>
			<td>Eastman</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>1,2-Diaminobenzene (N6)</td>
			<td>TCI</td>
			<td>P0168</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Methoxyaniline (N7)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10946</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Aniline (N8)</td>
			<td>Acros</td>
			<td>22173-2500</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>4-Nitroaniline (N9)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A10369</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Diphenylurea (N10)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>A18720</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>N,N-Dimethylurea (N11)</td>
			<td>Alfa Aesar</td>
			<td>B21329</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Urea (N12)</td>
			<td>Mallinckrodt</td>
			<td>8648-04</td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens)</td>
			<td>Canon</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		 <tr>
			<td>FujiFilm FinePix S9000</td>
			<td>Fuji</td>
			<td></td>
			<td></td>
		 </tr>
		</tbody>
 </table>

qualitative identification of carboxylic acids, boronic acids, and amines using cruciform fluorophores

Moleküler haç iki konjugasyon eksen, merkezi bir çekirdek kesiştiği X-şeklinde sistemlerdir. Bu moleküllerin her bir eksen elektron donör ve elektron alıcısı ile diğer ikame edilmiş olması durumunda, haç homo elektron zayıf ekseni boyunca elektron bakımından zengin ve LUMO boyunca lokalize eder. Haç bağlayıcı analit her zaman onun HOMO-LUMO açığı ve buna bağlı optik özellikleri değiştirir yana haç &#39;sınır moleküler orbitallerinin Bu mekansal izolasyonu (FMOs), sensörler olarak kullanımı için gereklidir. Bu prensibi kullanılarak, bir Bunz ve Miljanić grupları metal iyonları, karboksilik asitler, boronik asitler, fenoller, aminler ve floresan için sensör olarak hareket ederler, sırasıyla 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen ve benzobisoxazole haç, gelişmiş anyonlar. Emisyon renkler bu haç karıştırıldığında analitleri analitin yapısının detayları son derece duyarlıdır ile gözlenen ve - çünkü haç &#39;şarj-separated uyarılmış - emisyon gözlemlendiği çözücüye. Yapısal olarak yakın ilişkili tür nitelik çeşitli sınıflar içindeki analit ayırt edilebilir: (a) karboksilik asit, (b) boronik asitler, ve (c) metal. Benzobisoxazole haç ve boronik asit katkı maddelerinden oluşan melez bir algılama sistemi kullanılarak ayrıca yapısal olarak benzer arasında ayırt etmek mümkün oldu: (d), küçük organik ve inorganik anyonlar, (e) aminler, ve (f) fenoller. Bu niteliksel ayrımı için kullanılan yöntem son derece basittir. Birçok off-the-shelf çözücülerde haç seyreltik çözeltiler (genellikle 10 -6 M) bir UV / Vis şişeleri yerleştirilir. Daha sonra, ilgi analitlerin doğrudan katı maddeler olarak veya konsantre bir çözelti içinde ya da ilave edilir. Floresan değişiklikler neredeyse anında ortaya çıkar ve karanlık bir odada bir yarı-profesyonel dijital fotoğraf makinesi kullanarak standart dijital fotoğrafçılık ile kaydedilebilir. Minimum grafik manipülasyon ile,temsilcisi kesik emisyon renkli fotoğraf analit arasında hızlı çıplak gözle ayrım izin panelleri içine düzenlenebilir. Miktar belirleme amaçları için, Kırmızı / Yeşil / Mavi değerleri bu fotoğraflar elde edilebilir ve elde edilen sayısal veriler istatistiksel olarak işlenebilir.

Yakından ilgili analit algılama ve ayırt haç florofor potansiyelini açıklamak için, sonuç üç sınıf sunulmaktadır. İlk olarak, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen 1-3 (Şekil 1) Şekil 3&#39;te gösterilen yapısal olarak ilişkili karboksilik asitler, A1-A10 arasında ayrım haç için kullanılır. Daha sonra, benzobisoxazole tabanlı haç 4 (Şekil 1) boronik asitler B1-B9 (Şekil 4) kullanılarak analiz edilmiştir. Son olarak, haç biçiminde 4 ...

Watch this Scientific Journal Video about Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores at JoVE.com

Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

Göre çapraz-konjuge haç florofor 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen ve niteliksel olarak farklı bir benzobisoxazole çekirdekleri Lewis asidik ve Lewis baz analitler tanımlamak için kullanılabilir. Bu yöntem analit Ayrıca üzerine görülmektedir haç emisyon renklerdeki farklılıklar dayanır. Yapısal olarak yakından ilişkili türleri birbirlerinden ayırt edilebilir.

Karboksilik Asitler, Boronik Asitler ve Aminler nitel Kimlik haç fluorophores kullanarak

Molecular cruciforms are X-shaped systems in which two conjugation axes intersect at a central core. If one axis of these molecules is substituted with ...

qualitative-identification-carboxylic-acids-boronic-acids-amines

Research

Education

JoVE Core

JoVE Journal

Organic Chemistry

Chemistry

Unit 1

Carboxylic Acids

SCIENTISTS IN ACTION

15.4K Görüntüleme.  Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg. Göre çapraz-konjuge haç florofor 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen ve niteliksel olarak farklı bir benzobisoxazole çekirdekleri Lewis asidik ve Lewis baz analitler tanımlamak için kullanılabilir. Bu yöntem analit Ayrıca üzerine görülmektedir haç emisyon renklerdeki farklılıklar dayanır. Yapısal olarak yakından ilişkili türleri birbirlerinden ayırt edilebilir.

Video: Qualitative Identification of Carboxylic Acids, Boronic Acids, and Amines Using Cruciform Fluorophores

The Use of Gas Chromatography to Analyze Compositional Changes of Fatty Acids in Rat Liver Tissue during Pregnancy

Gas chromatography (GC) is a highly sensitive method used to identify and quantify the fatty acid content of lipids from tissues, cells, and plasma/serum, yielding results with high accuracy and high reproducibility. In metabolic and nutrition studies GC allows assessment of changes in fatty acid concentrations following interventions or during changes in physiological state such as pregnancy. Solid phase extraction (SPE) using aminopropyl silica cartridges allows separation of the major lipid classes including triacylglycerols, different phospholipids, and cholesteryl esters (CE). GC combined with SPE was used to analyze the changes in fatty acid composition of the CE fraction in the livers of virgin and pregnant rats that had been fed various high and low fat diets. There are significant diet/pregnancy interaction effects upon the omega-3 and omega-6 fatty acid content of liver CE, indicating that pregnant females have a different response to dietary manipulation than is seen among virgin females.

Pregnancy leads to significant changes to the fatty acid composition of maternal tissues. Lipid profiles can be obtained via gas chromatography to allow identification and quantification of fatty acids in individual lipid classes among rats fed various high and low fat diets during pregnancy.

Hamilelik sırasında Sıçan Karaciğer dokusunda yağ asitleri arasında kompozisyon değişiklikleri analiz Gaz Kromatografi Kullanımı

Gas chromatography (GC) is a highly sensitive method used to identify and quantify the fatty acid content of lipids from tissues, cells, and plasma/serum, ...

Kimya

Quantitative and Qualitative Examination of Particle-particle Interactions Using Colloidal Probe Nanoscopy

Colloidal Probe Nanoscopy (CPN), the study of the nano-scale interactive forces between a specifically prepared colloidal probe and any chosen substrate using the Atomic Force Microscope (AFM), can provide key insights into physical interactions present within colloidal systems. Colloidal systems are widely existent in several applications including, pharmaceuticals, foods, paints, paper, soil and minerals, detergents, printing and much more.1-3 Furthermore, colloids can exist in many states such as emulsions, foams and suspensions. Using colloidal probe nanoscopy one can obtain key information on the adhesive properties, binding energies and even gain insight into the physical stability and coagulation kinetics of the colloids present within. Additionally, colloidal probe nanoscopy can be used with biological cells to aid in drug discovery and formulation development. In this paper we describe a method for conducting colloidal probe nanoscopy, discuss key factors that are important to consider during the measurement, and show that both quantitative and qualitative data that can be obtained from such measurements.

Colloidal probe nanoscopy can be used within a variety of fields to gain insight into the physical stability and coagulation kinetics of colloidal systems and aid in drug discovery and formulation sciences using biological systems. The method described within provides a quantitative and qualitative means to study such systems.

Kolloidal Probe Nanoscopy kullanarak parçacık-parçacık Etkileşimleri Nicel ve Nitel Sınav

Colloidal Probe Nanoscopy (CPN), the study of the nano-scale interactive forces between a specifically prepared colloidal probe and any chosen substrate ...

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids (BPCA)

Fire-derived, pyrogenic carbon (PyC), sometimes called black carbon (BC), is the carbonaceous solid residue of biomass and fossil fuel combustion, such as char and soot. PyC is ubiquitous in the environment due to its long persistence, and its abundance might even increase with the projected increase in global wildfire activity and the continued burning of fossil fuel. PyC is also increasingly produced from the industrial pyrolysis of organic wastes, which yields charred soil amendments (biochar). Moreover, the emergence of nanotechnology may also result in the release of PyC-like compounds to the environment. It is thus a high priority to reliably detect, characterize and quantify these charred materials in order to investigate their environmental properties and to understand their role in the carbon cycle.
Here, we present the benzene polycarboxylic acid (BPCA) method, which allows the simultaneous assessment of PyC&#39;s characteristics, quantity and isotopic composition (13C and 14C) on a molecular level. The method is applicable to a very wide range of environmental sample materials and detects PyC over a broad range of the combustion continuum, i.e., it is sensitive to slightly charred biomass as well as high temperature chars and soot. The BPCA protocol presented here is simple to employ, highly reproducible, as well as easily extendable and modifiable to specific requirements. It thus provides a versatile tool for the investigation of PyC in various disciplines, ranging from archeology and environmental forensics to biochar and carbon cycling research.

Characterization, Quantification and Compound-specific Isotopic Analysis of Pyrogenic Carbon Using Benzene Polycarboxylic Acids BPCA

We present the benzene polycarboxylic acid (BPCA) method for assessing pyrogenic carbon (PyC) in the environment. The compound-specific approach uniquely provides simultaneous information about the characteristics, quantity and isotopic composition (13C and 14C) of PyC.

Karakterizasyon, benzen polikarboksilik asitler kullanılarak Pirojenik karbon miktarının ve Bileşik özgü izotopik Analizi (BPCA)

Fire-derived, pyrogenic carbon (PyC), sometimes called black carbon (BC), is the carbonaceous solid residue of biomass and fossil fuel combustion, such as ...

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

Carboxylic acids are organic acids containing one or more terminal carboxyl (COOH) functional groups. Short chain carboxylic acids (SCCAs; carboxylic acids containing three to six carbons), such as malate and citrate, are critical to the proper functioning of many biological systems, where they function in cellular respiration and can serve as indicators of cell health. In foods, organic acid content can have significant impact on taste, with increased SCCA levels resulting in a sour or &#34;acid&#34; taste. Because of this, methods for the rapid analysis of organic acid levels are of particular interest to the food and beverage industries. Unfortunately, however, most methods used for SCCA quantification are dependent on time-consuming protocols requiring the derivatization of samples with hazardous reagents, followed by costly chromatographic and/or mass spectrometric analyses. This method details an alternate method for the detection and quantification of organic acids from plant material and food samples using free zonal capillary electrophoresis (CZE), sometimes simply referred to as capillary electrophoresis (CE). CZE provides a cost-effective method for measuring SCCAs with a low limit of detection (0.005 mg/ml). This article details the extraction and quantification of SCCAs from plant samples. While the method provided focuses on measurement of SCCAs from coffee beans, the method provided can be applied to multiple plant-based food materials.

Using Capillary Electrophoresis to Quantify Organic Acids from Plant Tissue: A Test Case Examining Coffea arabica Seeds

This article presents a method for the detection and quantification of organic acids from plant material using free zonal capillary electrophoresis. An example of the potential application of this method, determining the effects of a secondary fermentation on organic acid levels in coffee seeds, is provided.

Bitki Doku Organik Asit belirlememize Kılcal Elektroforez kullanma: Bir Test Case incelenmesi<em&gt; Coffea arabica</em&gt; Tohumlar

Carboxylic acids are organic acids containing one or more terminal carboxyl (COOH) functional groups. Short chain carboxylic acids (SCCAs; carboxylic ...

Insights into the Interactions of Amino Acids and Peptides with Inorganic Materials Using Single-Molecule Force Spectroscopy

The interactions between proteins or peptides and inorganic materials lead to several interesting processes. For example, combining proteins with minerals leads to the formation of composite materials with unique properties. In addition, the undesirable process of biofouling is initiated by the adsorption of biomolecules, mainly proteins, on surfaces. This organic layer is an adhesion layer for bacteria and allows them to interact with the surface. Understanding the fundamental forces that govern the interactions at the organic-inorganic interface is therefore important for many areas of research and could lead to the design of new materials for optical, mechanical and biomedical applications. This paper demonstrates a single-molecule force spectroscopy technique that utilizes an AFM to measure the adhesion force between either peptides or amino acids and well-defined inorganic surfaces. This technique involves a protocol for attaching the biomolecule to the AFM tip through a covalent flexible linker and single-molecule force spectroscopy measurements by atomic force microscope. In addition, an analysis of these measurements is included.

Here we present a protocol to measure the force of interactions between a well-defined inorganic surface and either peptides or amino acids by single-molecule force spectroscopy measurements using an atomic force microscope (AFM). The information obtained from the measurement is important to better understand the peptide-inorganic material interphase.

Tek Molekül Kuvvetleri Spektroskopisi kullanarak İnorganik Malzemelerle Amino Asitler ve Peptitler Etkileşimi içine Trendleri

The interactions between proteins or peptides and inorganic materials lead to several interesting processes. For example, combining proteins with minerals ...

Green and Low-cost Production of Thermally Stable and Carboxylated Cellulose Nanocrystals and Nanofibrils Using Highly Recyclable Dicarboxylic Acids

Here we demonstrate potentially low cost and green productions of high thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNCs) and nanofibrils (CNF) from bleached eucalyptus pulp (BEP) and unbleached mixed hardwood kraft pulp (UMHP) fibers using highly recyclable dicarboxylic solid acids. Typical operating conditions were acid concentrations of 50 - 70 wt% at 100 &#176;C for 60 min and 120 &#176;C (no boiling at atmospheric pressure) for 120 min, for BEP and UMHP, respectively. The resultant CNCs have a higher thermal degradation temperature than their corresponding feed fibers and carboxylic acid group content from 0.2 - 0.4 mmol/g. The low strength (high pKa of 1.0 - 3.0) of organic acids also resulted in CNCs with both longer lengths of approximately 239 - 336 nm and higher crystallinity than CNCs produced using mineral acids. Cellulose loss to sugar was minimal. Fibrous cellulosic solid residue (FCSR) from the dicarboxylic acid hydrolysis was used to produce carboxylated CNFs through subsequent mechanical fibrillation with low energy input.

Here we demonstrate a novel method for green and sustainable productions of highly thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNC) and nanofibrils (CNF) using highly recyclable solid dicarboxylic acids.

Termal Kararlı ve Carboxylated Selüloz Nanokristaller ve nanofibrillerin kullanarak yüksek Geri Dönüşümlü Dikarboksilik Asitler yeşil ve düşük maliyetli üretim

Here we demonstrate potentially low cost and green productions of high thermally stable and carboxylated cellulose nanocrystals (CNCs) and nanofibrils ...

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having multifarious bioactivities. Although chemical O-glycosylation is a commonly beneficial strategy to synthesize disaccharide nucleosides, the preparation of substrates such as glycosyl donors and acceptors requires&#160;tedious protecting&#160;group manipulations and a purification at each synthetic step. Meanwhile, several research groups have reported that boronic and borinic esters serve as a protecting or activating group of carbohydrate derivatives to achieve the regio- and/or stereoselective acylation, alkylation, silylation, and glycosylation. In this article, we demonstrate the procedure for the regioselective O-glycosylation of unprotected ribonucleosides utilizing boronic acid. The esterification of 2&#39;,3&#39;-diol of ribonucleosides with boronic acid makes the temporary protection of diol, and, following O-glycosylation with a glycosyl donor in the presence of p-toluenesulfenyl chloride and silver triflate, permits the regioselective reaction of the 5&#39;-hydroxyl group to afford the disaccharide nucleosides. This method could be applied to various nucleosides, such as guanosine, adenosine, cytidine, uridine, 5-metyluridine, and 5-fluorouridine. This article and the accompanying video represent&#160;useful (visual) information for the O-glycosylation of unprotected nucleosides and their analogs for the synthesis of not only disaccharide nucleosides, but also a variety of biologically relevant derivatives.

Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2&#039;,3&#039;-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Here, we present protocols for the synthesis of disaccharide nucleosides by the regioselective O-glycosylation of ribonucleosides via a temporary protection of their 2&#39;,3&#39;-diol moieties utilizing a cyclic boronic ester. This method applies to several unprotected nucleosides such as adenosine, guanosine, cytidine, uridine, 5-methyluridine, and 5-fluorouridine to give corresponding disaccharide nucleosides.

Regioselective O- glikozilasyon nükleozitler üzerinden geçici 2', 3'-Diol koruması tarafından Boronic Ester Disaccharide nükleozitler sentezi için

Disaccharide nucleosides, which consist of disaccharide and nucleobase moieties, have been known as a valuable group of natural products having ...

Enzymatic Synthesis of Epoxidized Metabolites of Docosahexaenoic, Eicosapentaenoic, and Arachidonic Acids

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These metabolites are produced endogenously by the cytochrome P450 class of enzymes. Because of their diverse and potent biological effects, there is considerable interest in studying these metabolites. Determining the unique roles of these metabolites in the body is a difficult task, as the epoxy fatty acids must first be obtained in significant amounts and with high purity. Obtaining compounds from natural sources is often labor intensive, and soluble epoxide hydrolases (sEH) rapidly hydrolyze the metabolites. On the other hand, obtaining these metabolites via chemical reactions is very inefficient, due to the difficulty of obtaining pure regioisomers and enantiomers, low yields, and extensive (and expensive) purification. Here, we present an efficient enzymatic synthesis of 19(S),20(R)- and 16(S),17(R)-epoxydocosapentaenoic acids (EDPs) from DHA via epoxidation with BM3, a bacterial CYP450 enzyme isolated originally from Bacillus megaterium (that is readily expressed in Escherichia coli). Characterization and determination of purity is performed with nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), high-performance liquid chromatography (HPLC), and mass spectrometry (MS). This procedure illustrates the benefits of enzymatic synthesis of PUFA epoxy metabolites, and is applicable to the epoxidation of other fatty acids, including arachidonic acid (AA) and eicosapentaenoic acid (EPA) to produce the analogous epoxyeicosatrienoic acids (EETs) and epoxyeicosatetraenoic acids (EEQs), respectively.

We present a method useful for large-scale enzymatic synthesis and purification of specific enantiomers and regioisomers of epoxides of arachidonic acid (AA), docosahexaenoic acid (DHA), and eicosapentaenoic acid (EPA) with the use of a bacterial cytochrome P450 enzyme (BM3).

Dokosahexaenoic, eicosapentaenoic ve Arachidonik asitlerin Epoxilenmiş metabolitlerinin enzimatik sentezini

The epoxidized metabolites of various polyunsaturated fatty acids (PUFAs), termed epoxy fatty acids, have a wide range of roles in human physiology. These ...

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it efficient in both time and resources and utilizes water as the solvent. 3-Aminocrotononitrile or an appropriate &#945;-cyanoketone is combined with an aryl hydrazine and dissolved in 1 M HCl. The mixture is then heated in a microwave reactor at 150 &#176;C, typically for 10-15 min. The product can be readily obtained by basifying the solution with 10% NaOH and isolating the desired compound with a simple vacuum filtration. The use of water as a solvent in this reaction lends to its ease and utility in production, and this method is easily reproducible with a variety of functional groups. Typical isolated yields range from 70-90%, and reactions can be performed on the milligram to gram scale with little to no change in observed yields. Some of the applications of these molecules and their derivatives include pesticides, anti-malarials, and chemotherapeutics, among many others.

Microwave-Assisted Preparation of 1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines

1-Aryl-1H-pyrazole-5-amines are prepared from aryl hydrazines combined with either 3-aminocrotononitrile or an &#945;-cyanoketone in a 1 M HCl solution using a microwave reactor. Most reactions are done in 10-15 minutes and pure product can be obtained via vacuum filtration with typical isolated yields of 70-90%.

1-Aryl-1H-pyrazole-5-aminlerin mikrodalga destekli hazırlanması

A synthetic process for the preparation of a variety of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines was developed. The microwave-mediated nature of this method makes it ...

Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach

Methine-bridged conjugated bicyclic aromatic compounds are common constituents of a range of biologically relevant molecules such as porphyrins, dipyrrinones, and pharmaceuticals. Additionally, restricted rotation of these systems often results in highly to moderately fluorescent systems as observed in 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidin-3-ones, xanthoglows, pyrroloindolizinedione analogs, BODIPY analogs, and the phenolic and imidazolinone ring systems of Green Fluorescent Protein (GFP). This manuscript describes an inexpensive and operationally simple method of performing a Claisen-Schmidt condensation to generate a series of fluorescent pH dependent pyrazole/imidazole/isoindolone dipyrrinone analogs. While the methodology illustrates the synthesis of dipyrrinone analogs, it can be translated to produce a wide range of conjugated bicyclic aromatic compounds. The Claisen-Schmidt condensation reaction utilized in this method is limited in scope to nucleophiles and electrophiles that are enolizable under basic conditions (nucleophile component) and non-enolizable aldehydes (electrophile component). Additionally, both the nucleophilic and electrophilic reactants must contain functional groups that will not inadvertently react with hydroxide. Despite these limitations, this methodology offers access to completely novel systems that can be employed as biological or molecular probes.

The Claisen-Schmidt condensation reaction is an important methodology for the generation of methine-bridged conjugated bicyclic aromatic compounds. Through utilizing a base-mediated variant of the aldol reaction, a range of fluorescent and/or biologically relevant molecules can be accessed through a generally inexpensive and operationally simple synthetic approach.