Name: microfluidic-based synthesis of covalent organic frameworks (cofs): a tool for continuous production of cof fibers and direct printing on a surface
Uploaded: 2017-07-10T11:30:00
Description: Watch this Scientific Journal Video about Microfluidic-based Synthesis of Covalent Organic Frameworks COFs: A Tool for Continuous Production of COF Fibers and Direct Printing on a Surface at JoVE.com

Gli autori riconoscono la Fondazione nazionale svizzera della scienza (SNF) per il sostegno finanziario attraverso il progetto n. 200021_160174.

1. Fabbricazione della muffa <ol><li> Eseguire la fabbricazione fotolitografica di uno stampo di silicio da 4 pollici come descritto in dettaglio in precedenza 19 ; Lo stampo principale utilizzato in questo studio è stato fabbricato utilizzando lo stesso protocollo. NOTA: I dispositivi microfluidici sono tipicamente fabbricati attraverso un processo a più fasi. Il primo passo è la progettazione del canale microfluidico usando un software di disegno convenzionale. Quindi, i fotomi da p...

<ol>
	<li>Cote, A. P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Porous,+crystalline,+covalent+organic+frameworks.">Porous, crystalline, covalent organic frameworks.</a> Science. 310, 1166-1170 (2005).</li><li>Ding, S. Y., Wang, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Covalent+organic+frameworks+(COFs):+from+design+to+applications.">Covalent organic frameworks (COFs): from design to applications.</a> Chem Soc Rev. 42, 548-568 (2013).</li><li>Huang, N., Wang, P., Jiang, D. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Covalent+organic+frameworks:+a+materials+platform+for+structural+and+functional+designs.">Covalent organic frameworks: a materials platform for structural and functional designs.</a> Nat Rev Mater. 1, 16068 (2016).</li><li>Xu, H., Gao, J., Stable Jiang, D. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=crystalline,+porous,+covalent+organic+frameworks+as+a+platform+for+chiral+organocatalysts.">crystalline, porous, covalent organic frameworks as a platform for chiral organocatalysts.</a> Nat Chem. 7, 905-912 (2015).</li><li>Wan, S., Guo, J., Kim, J., Ihee, H., Jiang, D. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Belt-Shaped,+Blue+Luminescent,+and+Semiconducting+Covalent+Organic+Framework.">A Belt-Shaped, Blue Luminescent, and Semiconducting Covalent Organic Framework.</a> Angew Chem Int Edit. 47, 8826-8830 (2008).</li><li>Rodriguez-San-Miguel, D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Crystalline+fibres+of+a+covalent+organic+framework+through+bottom-up+microfluidic+synthesis.">Crystalline fibres of a covalent organic framework through bottom-up microfluidic synthesis.</a> Chem Commun. 52, 9212-9215 (2016).</li><li>Bisbey, R. P., DeBlase, C. R., Smith, B. J., Dichtel, W. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Two-dimensional+Covalent+Organic+Framework+Thin+Films+Grown+in+Flow.">Two-dimensional Covalent Organic Framework Thin Films Grown in Flow.</a> J Am Chem Soc. 138, 11433-11436 (2016).</li><li>Spitler, E. L., Dichtel, W. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Lewis+acid-catalysed+formation+of+two-dimensional+phthalocyanine+covalent+organic+frameworks.">Lewis acid-catalysed formation of two-dimensional phthalocyanine covalent organic frameworks.</a> Nat Chem. 2, 672-677 (2010).</li><li>Keskin, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Adsorption,+Diffusion,+and+Separation+of+CH4/H-2+Mixtures+in+Covalent+Organic+Frameworks:+Molecular+Simulations+and+Theoretical+Predictions.">Adsorption, Diffusion, and Separation of CH4/H-2 Mixtures in Covalent Organic Frameworks: Molecular Simulations and Theoretical Predictions.</a> J Phys Chem C. 116, 1772-1779 (2012).</li><li>Tilford, R. W., Mugavero, S. J., Pellechia, P. J., Lavigne, J. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tailoring+microporosity+in+covalent+organic+frameworks.">Tailoring microporosity in covalent organic frameworks.</a> Adv Mater. 20, 2741-2746 (2008).</li><li>Hasegawa, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Three-dimensional+porous+coordination+polymer+functionalized+with+amide+groups+based+on+tridentate+ligand:+Selective+sorption+and+catalysis.">Three-dimensional porous coordination polymer functionalized with amide groups based on tridentate ligand: Selective sorption and catalysis.</a> J Am Chem Soc. 129, 2607-2614 (2007).</li><li>Das, G., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Chemical+sensing+in+two+dimensional+porous+covalent+organic+nanosheets.">Chemical sensing in two dimensional porous covalent organic nanosheets.</a> Chem Sci. 6, 3931-3939 (2015).</li><li>Guo, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Conjugated+organic+framework+with+three-dimensionally+ordered+stable+structure+and+delocalized+pi+clouds.">Conjugated organic framework with three-dimensionally ordered stable structure and delocalized pi clouds.</a> Nat Commun. 4, 2736 (2013).</li><li>Furukawa, H., Yaghi, O. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Storage+of+Hydrogen,+Methane,+and+Carbon+Dioxide+in+Highly+Porous+Covalent+Organic+Frameworks+for+Clean+Energy+Applications.">Storage of Hydrogen, Methane, and Carbon Dioxide in Highly Porous Covalent Organic Frameworks for Clean Energy Applications.</a> J Am Chem Soc. 131, 8875-8883 (2009).</li><li>Xu, F., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Electrochemically+active,+crystalline,+mesoporous+covalent+organic+frameworks+on+carbon+nanotubes+for+synergistic+lithium-ion+battery+energy+storage.">Electrochemically active, crystalline, mesoporous covalent organic frameworks on carbon nanotubes for synergistic lithium-ion battery energy storage.</a> Sci Rep-Uk. 5, 8225 (2015).</li><li>El-Kaderi, H. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Designed+synthesis+of+3D+covalent+organic+frameworks.">Designed synthesis of 3D covalent organic frameworks.</a> Science. 316, 268-272 (2007).</li><li>Ruigomez, A. D., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Direct+On-Surface+Patterning+of+a+Crystalline+Laminar+Covalent+Organic+Framework+Synthesized+at+Room+Temperature.">Direct On-Surface Patterning of a Crystalline Laminar Covalent Organic Framework Synthesized at Room Temperature.</a> Chem Eur J. 21, 10666-10670 (2015).</li><li>Segura, J. L., Mancheno, M. J., Zamora, F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Covalent+organic+frameworks+based+on+Schiff-base+chemistry:+synthesis,+properties+and+potential+applications.">Covalent organic frameworks based on Schiff-base chemistry: synthesis, properties and potential applications.</a> Chem Soc Rev. 45, 5635-5671 (2016).</li><li>Abrishamkar, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Microfluidic+Pneumatic+Cages:+A+Novel+Approach+for+In-chip+Crystal+Trapping,+Manipulation+and+Controlled+Chemical+Treatment.">Microfluidic Pneumatic Cages: A Novel Approach for In-chip Crystal Trapping, Manipulation and Controlled Chemical Treatment.</a> J Vis Exp. (113), e54193 (2016).</li><li>Duffy, D. C., McDonald, J. C., Schueller, O. J. A., Whitesides, G. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rapid+prototyping+of+microfluidic+systems+in+poly(dimethylsiloxane).">Rapid prototyping of microfluidic systems in poly(dimethylsiloxane).</a> Anal Chem. 70, 4974-4984 (1998).</li><li>Rubio-Martinez, M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Freezing+the+Nonclassical+Crystal+Growth+of+a+Coordination+Polymer+Using+Controlled+Dynamic+Gradients.">Freezing the Nonclassical Crystal Growth of a Coordination Polymer Using Controlled Dynamic Gradients.</a> Adv Mater. 28, 8150-8155 (2016).</li><li>Liu, H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Catalytic+Chiral+Gel+Microfluidic+Reactor+Assembled+via+Dynamic+Covalent+Chemistry.">A Catalytic Chiral Gel Microfluidic Reactor Assembled via Dynamic Covalent Chemistry.</a> Chem Sci. 6, 2292-2296 (2015).</li><li>Puigmarti-Luis, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stepwise+Template+Growth+of+Functional+Nanowires+from+an+Amino+Acid-Supported+Framework+in+a+Microfluidic+Chip.">Stepwise Template Growth of Functional Nanowires from an Amino Acid-Supported Framework in a Microfluidic Chip.</a> ACS Nano. 8 (1), 818-826 (2014).</li></ol>

Il metodo sintetico basato su microfluidici riportato qui fornisce un approccio nuovo e semplice per la stampa diretta dei materiali COF sulle superfici. La sintesi viene eseguita usando un dispositivo microfluidico monostrato, costituito da un chip microfluidico PDMS legato ad una copertura in vetro. La fabbricazione del dispositivo microfluidico può essere ottenuta tramite la fusione convenzionale di PDMS contro uno stampo di silicio principale e successivamente legando il PDMS con i microchannel imprintati contro un...

I frammenti organici covalenti (COFs) sono una classe ben consolidata di materiale poroso e cristallino in cui i blocchi organici sono fermamente tenuti insieme da legami covalenti 1 , 2 , 3 , 4 , 5 . I COF sono tipicamente assemblati secondo principi di chimica supramolecolare, in cui i blocchi di costruzione molecolari costituenti vengono reagiti selettivamente per definire un gruppo poroso finale e predeterminato. Un tale approccio consente la sintesi di materiali con struttura controllata e ordinata ( ad esempio , con dimensioni del poro definite) e composizione 3 , 6 , 7 , 8 . Rispetto ad altri materiali porosi, i COF sono unici perché sono costituiti da elementi leggeri (C, H, B, N e O) e hanno poro sintonizzabile<html> 1 , 5 . Ispirate a queste caratteristiche uniche ed intrinseche, i COF sono stati valutati per potenziali applicazioni nelle separazioni chimiche 9 , immagazzinamento 10 e catalisi 11 , sensori 12 , optoelettronica 13 , tecnologie dell&#39;energia pulita 14 e dispositivi di energia elettrochimica 15 . Ad oggi la maggior parte dei metodi utilizzati per la preparazione dei materiali COF sono basati su reazioni di autocondensazione solvotermica e di co-condensazione, dove le alte temperature e pressioni sono lo standard. Sebbene i COF siano termicamente robusti, spesso soffrono di una limitata lavorabilità, vale a dire che i COF sono solitamente insolubili e polveri cristalline inattive e questo limita significativamente il loro utilizzo in una vasta gamma di applicazioni potenziali e praticheSs = &quot;xref&quot;&gt; 2 , 6 , 8 , 16 , 17 . Nonostante i notevoli progressi compiuti nella sintesi del COF, una sfida importante nel settore è sviluppare un metodo che consente la preparazione di COF in condizioni di reazione adeguate ( ad es . Temperatura e pressione) che possono quindi facilitare la loro lavorabilità sulle superfici. Recentemente, gli studi hanno dimostrato che la chimica di Shiff-base può essere usata per sintetizzare un COF a base di imina a temperatura ambiente. Il COF prodotto, denominato RT-COF-1, forma a causa della reazione rapida ed efficiente tra 1,3,5-tris (4-aminofenil) benzene (TAPB) e 1,3,5-benzenetricarbaldehide (BTCA) 17 1A ). L&#39;efficacia di questo metodo sintetico è stata dimostrata dalla stampa diretta di modelli di micron e submicron di RT-COF-1 su entrambe le superfici rigide e flessibili utilizzando litografia oTecniche di stampa a getto d&#39;inchiostro. Più recentemente, e facendo uso di microfluidici, abbiamo dimostrato un approccio efficace per la continua sintesi di fibre dello stesso COF di imina in seguito denominato MF-COF 6 . A differenza di altri approcci sintetici riportati per la generazione di COF 18 , questo metodo sintetico basato su microfluidici ha permesso di sintetizzare rapidamente le fibre MF-COF a temperature e pressioni ambientali entro pochi secondi. Inoltre, e grazie alla stabilità meccanica delle fibre MF-COF sintetizzate, abbiamo dimostrato come tale metodo basato su microfluidici possa consentire la stampa diretta di strutture 2D e 3D sulle superfici. Qui dimostriamo che questo metodo può essere utilizzato per disegnare le strutture COF su varie superfici che presentano differenti proprietà chimiche e fisiche. Crediamo che questo nuovo metodo apre nuovi percorsi per la configurazione ben controllata e la stampa diretta di COF in diversi orientamenti e su varie superfici.

<table border="0" cellpadding="0" cellspacing="0" width="1147">
	<tbody>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">High resolution film masks</td>
			<td style="width:252px;">Microlitho, UK</td>
			<td style="width:189px;">-</td>
			<td style="width:371px;">Features down to 5um</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Silicon wafers</td>
			<td style="width:252px;">Silicon Materials Inc., Germany</td>
			<td style="width:189px;">4&#34; Silicon Wafers</td>
			<td>Front surface: polished, back surface: etched</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Silicone Elastomer KIT (PDMS)</td>
			<td style="width:252px;">Dow Corning, USA</td>
			<td style="width:189px;">Sylgard 184</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;">Chlorotrimethylsilane</td>
			<td style="width:252px;">Sigma-Aldrich, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">386529</td>
			<td>&#8805;97%, CAUTION: Handle it only under fume hood.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Biopsy puncher</td>
			<td style="width:252px;">Miltex GmBH, Germany</td>
			<td style="width:189px;">33-31A-P/25</td>
			<td>1.5 mm</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Glass coverslip</td>
			<td style="width:252px;">Menzel-Glaser, Germany</td>
			<td style="width:189px;">BB024040SC</td>
			<td>24 mm &#215; 40 mm, #5</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Plasma generator instrument</td>
			<td style="width:252px;">Diener</td>
			<td style="width:189px;">Zepto B</td>
			<td>Frequency: 40 kHz and plasma generator power: 0-30 W</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">PTFE tubing</td>
			<td style="width:252px;">PKM SA, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">AWG-TFS-XXX</td>
			<td style="width:371px;">AWG 20TFS, roll of 100 m</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">neMESYS Syringe Pumps</td>
			<td style="width:252px;">Cetoni GmbH, Germany</td>
			<td style="width:189px;">Low Pressure (290N)</td>
			<td>-</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Disposable Cup</td>
			<td style="width:252px;">Semadeni, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">8323</td>
			<td>PS, 200 ml</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Plastic Spatula</td>
			<td style="width:252px;">Semadeni, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">3340</td>
			<td>L &#215; W : 135 mm x 14 mm</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Disposable Scalpels</td>
			<td style="width:252px;">B. Braun, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">233-5320</td>
			<td>Nr. 20</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Disposable Syringes</td>
			<td style="width:252px;">VWR, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">613-3951</td>
			<td>5 ml, Discardit II</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">Acetic Acid</td>
			<td style="width:252px;">Sigma-Aldrich, Switzerland</td>
			<td style="width:189px;">695092-500</td>
			<td>&#62;=99.7%, CAUTION: Handle it only under fume hood.</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">1,3,5-benzenetricarbaldehyde</td>
			<td style="width:252px;">Aldrich-Fine Chemicals</td>
			<td style="width:189px;">753491</td>
			<td>97%</td>
		</tr>
		<tr height="21">
			<td height="21" style="height:21px;width:336px;">1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene</td>
			<td style="width:252px;">Tokyo Chemical Industry</td>
			<td style="width:189px;">T2728-5G</td>
			<td>&#62;93.0%</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

microfluidic-based synthesis of covalent organic frameworks (cofs): a tool for continuous production of cof fibers and direct printing on a surface

I frammenti organici covalenti (COFs) sono una classe di materiali covalenti porosi che vengono spesso sintetizzati come polveri cristalline non trasformabili. Il primo COF è stato segnalato nel 2005 con molto sforzo incentrato sulla creazione di nuovi percorsi sintetici per la sua preparazione. Fino ad oggi, la maggior parte dei metodi sintetici disponibili per la sintesi del COF si basa sulla miscelazione di massa in condizioni solvotermiche. Pertanto, esiste un crescente interesse nello sviluppo di protocolli sistematici per la sintesi di COF che consentono un controllo raffinato sulle condizioni di reazione e migliora la lavorabilità del COF sulle superfici, che è essenziale per il loro utilizzo nelle applicazioni pratiche. In questo caso, presentiamo un nuovo metodo basato su microfluidici per la sintesi di COF in cui la reazione tra due blocchi costitutivi costituenti, 1,3,5-benzenetricarbaldehide (BTCA) e 1,3,5-tris (4-aminofenil) benzene (TAPB) Avviene in condizioni di diffusione controllata ea temperatura ambiente. Utilizzando un tale approccio produce spugna, gridaFibre talline di un materiale COF, qui di seguito denominato MF-COF. Le proprietà meccaniche di MF-COF e la dinamica dell&#39;approccio consentono la produzione continua di fibre MF-COF e la loro stampa diretta sulle superfici. Il metodo generale apre nuove applicazioni potenziali che richiedono una stampa avanzata di strutture 2D o 3D COF su superfici flessibili o rigide.

Il dispositivo microfluidico utilizzato nelle nostre indagini è fabbricato usando la tradizionale modellazione di replica PDMS 20 e incorpora quattro canali di ingresso microfluidici che si fondono in un microchannel principale. Il dispositivo microfluidico finale è costituito da uno strato strutturato PDMS e da una copertura in vetro utilizzata per chiudere i microchannel impressa, come mostrato nella figura 1B . <p class="jove...

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Microfluidic-based Synthesis of Covalent Organic Frameworks COFs: A Tool for Continuous Production of COF Fibers and Direct Printing on a Surface

Presentiamo un nuovo metodo basato su microfluidici per la sintesi di strutture organiche covalenti (COFs). Abbiamo dimostrato come questo approccio possa essere utilizzato per produrre fibre continue di COF, nonché strutture di COF 2D o 3D sulle superfici.

Sintesi microfluidica a base di strutture organiche COF (COF): uno strumento per la produzione continua di fibre COF e stampa diretta su una superficie

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