Sign In

Aldehydes and ketones are prepared from alcohols, alkenes, and alkynes via different reaction pathways. Alcohols are the most commonly used substrates for synthesizing aldehydes and ketones. The conversion of alcohol to aldehyde, which involves the oxidation process, depends on the class of the alcohol used and the strength of the oxidizing agent. For instance, primary alcohol will form an aldehyde when treated with a weak oxidizing agent; however, it gets over-oxidized to a carboxylic acid in the presence of a strong oxidizing agent. Hence, a mild oxidant like pyridinium chlorochromate is used to convert primary alcohols to aldehydes.

Similarly, Swern and Dess–Martin oxidations, which employ weaker oxidizing agents, convert primary alcohols to aldehydes. The strength of the oxidizing agent is irrelevant when converting secondary alcohol to a ketone. Both mild and strong oxidants give ketones from secondary alcohols.

Unsaturated hydrocarbons like alkenes undergo an ozonolysis reaction to give aldehydes and ketones. The product formed depends on the substitution present across the double bond in an alkene. A monosubstituted alkene forms formaldehyde and another aldehyde molecule. However, disubstitution gives rise to two cases. A 1,1-disubstituted alkene upon ozonolysis forms a mixture of formaldehyde and ketone, while a 1,2-disubstituted alkene yields a mixture of aldehydes. Both aldehydes and ketones are formed when trisubstituted alkenes undergo ozonolysis, while tetrasubstituted alkenes form ketones exclusively.

Alkynesalso form aldehydes and ketones under hydroboration-oxidation and acid-catalyzed hydration reaction conditions. The hydroboration-oxidation reaction favors anti-Markovnikov’s addition. Hence terminal alkynes form aldehydes, and internal alkynesyield ketones. On the other hand, the acid-catalyzed hydration reaction follows Markonikov’s addition, and thus both terminal and internal alkynes generateketones.

Tags

AlcoholAldehydeKetoneOxidationOzonolysisHydroboration oxidationAcid catalyzed HydrationPrimary AlcoholSecondary AlcoholAlkeneAlkyneSwern OxidationDess Martin Oxidation

From Chapter 12:

article

Now Playing

12.7 : Preparation of Aldehydes and Ketones from Alcohols, Alkenes, and Alkynes

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.1 : هياكل الألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

7.5K Views

article

12.2 : تسمية IUPAC للألدهيدات

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.3 : تسمية IUPAC للكيتونات

Aldehydes and Ketones

5.2K Views

article

12.4 : الأسماء الشائعة للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.3K Views

article

12.5 : التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية والبصرية للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

5.0K Views

article

12.6 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي وقياس الطيف الكتلي للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.5K Views

article

12.8 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من النتريل والأحماض الكربوكسيلية

Aldehydes and Ketones

3.2K Views

article

12.9 : تحضير الألدهيدات والكيتونات من مشتقات حمض الكربوكسيليك

Aldehydes and Ketones

2.4K Views

article

12.10 : الإضافة المحبة للنواة إلى مجموعة الكربونيل: الآلية العامة

Aldehydes and Ketones

4.5K Views

article

12.11 : الألدهيدات والكيتونات بالماء: تكوين الهيدرات

Aldehydes and Ketones

2.9K Views

article

12.12 : الألدهيدات والكيتونات مع الكحول: تكوين هيميا سيتال

Aldehydes and Ketones

5.1K Views

article

12.13 : مجموعات حماية الألدهيدات والكيتونات: مقدمة

Aldehydes and Ketones

6.0K Views

article

12.14 : الأسيتال والثيوأسيتال كمجموعات حماية للألدهيدات والكيتونات

Aldehydes and Ketones

3.8K Views

article

12.15 : الألدهيدات والكيتونات مع HCN: نظرة عامة على تكوين السيانوهيدريين

Aldehydes and Ketones

2.5K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved