Войдите в систему

Aldehydes and ketones are prepared from alcohols, alkenes, and alkynes via different reaction pathways. Alcohols are the most commonly used substrates for synthesizing aldehydes and ketones. The conversion of alcohol to aldehyde, which involves the oxidation process, depends on the class of the alcohol used and the strength of the oxidizing agent. For instance, primary alcohol will form an aldehyde when treated with a weak oxidizing agent; however, it gets over-oxidized to a carboxylic acid in the presence of a strong oxidizing agent. Hence, a mild oxidant like pyridinium chlorochromate is used to convert primary alcohols to aldehydes.

Similarly, Swern and Dess–Martin oxidations, which employ weaker oxidizing agents, convert primary alcohols to aldehydes. The strength of the oxidizing agent is irrelevant when converting secondary alcohol to a ketone. Both mild and strong oxidants give ketones from secondary alcohols.

Unsaturated hydrocarbons like alkenes undergo an ozonolysis reaction to give aldehydes and ketones. The product formed depends on the substitution present across the double bond in an alkene. A monosubstituted alkene forms formaldehyde and another aldehyde molecule. However, disubstitution gives rise to two cases. A 1,1-disubstituted alkene upon ozonolysis forms a mixture of formaldehyde and ketone, while a 1,2-disubstituted alkene yields a mixture of aldehydes. Both aldehydes and ketones are formed when trisubstituted alkenes undergo ozonolysis, while tetrasubstituted alkenes form ketones exclusively.

Alkynesalso form aldehydes and ketones under hydroboration-oxidation and acid-catalyzed hydration reaction conditions. The hydroboration-oxidation reaction favors anti-Markovnikov’s addition. Hence terminal alkynes form aldehydes, and internal alkynesyield ketones. On the other hand, the acid-catalyzed hydration reaction follows Markonikov’s addition, and thus both terminal and internal alkynes generateketones.

Теги

AlcoholAldehydeKetoneOxidationOzonolysisHydroboration oxidationAcid catalyzed HydrationPrimary AlcoholSecondary AlcoholAlkeneAlkyneSwern OxidationDess Martin Oxidation

Из главы 12:

article

Now Playing

12.7 : Preparation of Aldehydes and Ketones from Alcohols, Alkenes, and Alkynes

Aldehydes and Ketones

3.3K Просмотры

article

12.1 : Структура альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

7.6K Просмотры

article

12.2 : ИЮПАК Номенклатура альдегидов

Aldehydes and Ketones

5.1K Просмотры

article

12.3 : Номенклатура кетонов ИЮПАК

Aldehydes and Ketones

5.2K Просмотры

article

12.4 : Распространенные названия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.3K Просмотры

article

12.5 : ИК и УФ-Вид спектроскопия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

5.0K Просмотры

article

12.6 : ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.5K Просмотры

article

12.8 : Получение альдегидов и кетонов из нитрилов и карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

3.3K Просмотры

article

12.9 : Получение альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот

Aldehydes and Ketones

2.4K Просмотры

article

12.10 : Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе: общий механизм

Aldehydes and Ketones

4.6K Просмотры

article

12.11 : Альдегиды и кетоны с водой: образование гидратов

Aldehydes and Ketones

2.9K Просмотры

article

12.12 : Альдегиды и кетоны со спиртами: образование гемиацеталей

Aldehydes and Ketones

5.2K Просмотры

article

12.13 : Защитные группы от альдегидов и кетонов: введение

Aldehydes and Ketones

6.1K Просмотры

article

12.14 : Ацетали и тиоацетали как защитные группы для альдегидов и кетонов

Aldehydes and Ketones

3.8K Просмотры

article

12.15 : Альдегиды и кетоны с HCN: обзор образования циангидрина

Aldehydes and Ketones

2.5K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены