Sign In

The Fischer esterification reaction was developed by the German chemist Emil Fischerin 1895. It is a condensation reaction between carboxylic acids and alcohols in an acidic medium to give esters and water.

Figure1

Hydroxy-functionalized carboxylic acids undergo intramolecular Fischer esterification to form lactones. The cyclic five- and six-membered lactones are formed spontaneously.

Figure2

The reaction rate of Fischer esterification is greatly dependent on steric factors. Primary alcohols react fastest with carboxylic acids to form esters, while tertiary alcohols undergo Fischer esterification at a slower rate, forming alkene by-products.

Fischer esterification is an inherently slow reaction with a low equilibrium constant value and never attains completion. During the reaction, an equilibrium is always established between the reactant and the product. Consequently, traces of unreacted acid are always present along with the product ester. Using excess alcohol as a solvent directs the equilibrium towards the product, according to Le Chatelier's principle. Alternatively, removing the water from the reaction mixture using a Dean–Stark trap can also drive the reaction to completion.

Tags
Carboxylic AcidsEstersFischer EsterificationAcid catalyzedCondensation ReactionAlcoholsLactonesIntramolecular EsterificationSteric FactorsEquilibriumLe Chatelier s PrincipleDean Stark Trap

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.11 : Carboxylic Acids to Esters: Acid-Catalyzed (Fischer) Esterification Overview

Carboxylic Acids

17.5K Views

article

13.1 : تسمية IUPAC للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

8.1K Views

article

13.2 : الخصائص الفيزيائية لأحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

4.3K Views

article

13.3 : حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

6.3K Views

article

13.4 : التأثيرات البديلة على حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

6.2K Views

article

13.5 : التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية - المرئية للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

3.5K Views

article

13.6 : الرنين المغناطيسي النووي والتحليل الطيفي الكتلي للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

3.5K Views

article

13.7 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acids

2.4K Views

article

13.8 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي للنتريل

Carboxylic Acids

3.7K Views

article

13.9 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: كربوكسيل كواشف جرينارد

Carboxylic Acids

4.1K Views

article

13.10 : تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية: مقدمة

Carboxylic Acids

2.8K Views

article

13.12 : أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: آلية الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

7.4K Views

article

13.13 : أحماض الكربوكسيل إلى الميثيليسترات: الألكلة باستخدام الديازوميثان

Carboxylic Acids

2.0K Views

article

13.14 : أحماض الكربوكسيل إلى كلوريدات الحمض

Carboxylic Acids

6.0K Views

article

13.15 : أحماض الكربوكسيل إلى الكحول الأولية: تقليل الهيدريد

Carboxylic Acids

2.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved