Zaloguj się

The Fischer esterification reaction was developed by the German chemist Emil Fischerin 1895. It is a condensation reaction between carboxylic acids and alcohols in an acidic medium to give esters and water.

Figure1

Hydroxy-functionalized carboxylic acids undergo intramolecular Fischer esterification to form lactones. The cyclic five- and six-membered lactones are formed spontaneously.

Figure2

The reaction rate of Fischer esterification is greatly dependent on steric factors. Primary alcohols react fastest with carboxylic acids to form esters, while tertiary alcohols undergo Fischer esterification at a slower rate, forming alkene by-products.

Fischer esterification is an inherently slow reaction with a low equilibrium constant value and never attains completion. During the reaction, an equilibrium is always established between the reactant and the product. Consequently, traces of unreacted acid are always present along with the product ester. Using excess alcohol as a solvent directs the equilibrium towards the product, according to Le Chatelier's principle. Alternatively, removing the water from the reaction mixture using a Dean–Stark trap can also drive the reaction to completion.

Tagi

Carboxylic AcidsEstersFischer EsterificationAcid catalyzedCondensation ReactionAlcoholsLactonesIntramolecular EsterificationSteric FactorsEquilibriumLe Chatelier s PrincipleDean Stark Trap

Z rozdziału 13:

article

Now Playing

13.11 : Carboxylic Acids to Esters: Acid-Catalyzed (Fischer) Esterification Overview

Carboxylic Acids

17.6K Wyświetleń

article

13.1 : Nomenklatura kwasów karboksylowych IUPAC

Carboxylic Acids

8.4K Wyświetleń

article

13.2 : Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

4.3K Wyświetleń

article

13.3 : Kwasowość kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

6.4K Wyświetleń

article

13.4 : Podstawniowy wpływ kwasów karboksylowych na kwasowość

Carboxylic Acids

6.4K Wyświetleń

article

13.5 : Spektroskopia IR i UV-VIS kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.6K Wyświetleń

article

13.6 : NMR i spektroskopia mas kwasów karboksylowych

Carboxylic Acids

3.5K Wyświetleń

article

13.7 : Przygotowanie kwasów karboksylowych: przegląd

Carboxylic Acids

2.4K Wyświetleń

article

13.8 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: hydroliza nitryli

Carboxylic Acids

3.7K Wyświetleń

article

13.9 : Otrzymywanie kwasów karboksylowych: karboksylacja odczynników Grignarda

Carboxylic Acids

4.2K Wyświetleń

article

13.10 : Reakcje kwasów karboksylowych: wprowadzenie

Carboxylic Acids

2.8K Wyświetleń

article

13.12 : Kwasy karboksylowe do estrów: mechanizm estryfikacji katalizowany kwasem (Fischera)

Carboxylic Acids

7.5K Wyświetleń

article

13.13 : Kwasy karboksylowe do metylestrów: alkilowanie przy użyciu diazometanu

Carboxylic Acids

2.0K Wyświetleń

article

13.14 : Kwasy karboksylowe do chlorków kwasowych

Carboxylic Acids

6.4K Wyświetleń

article

13.15 : Kwasy karboksylowe do alkoholi pierwszorzędowych: redukcja wodorków

Carboxylic Acids

2.5K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone