Sign In

The Fischer esterification reaction was developed by the German chemist Emil Fischerin 1895. It is a condensation reaction between carboxylic acids and alcohols in an acidic medium to give esters and water.

Figure1

Hydroxy-functionalized carboxylic acids undergo intramolecular Fischer esterification to form lactones. The cyclic five- and six-membered lactones are formed spontaneously.

Figure2

The reaction rate of Fischer esterification is greatly dependent on steric factors. Primary alcohols react fastest with carboxylic acids to form esters, while tertiary alcohols undergo Fischer esterification at a slower rate, forming alkene by-products.

Fischer esterification is an inherently slow reaction with a low equilibrium constant value and never attains completion. During the reaction, an equilibrium is always established between the reactant and the product. Consequently, traces of unreacted acid are always present along with the product ester. Using excess alcohol as a solvent directs the equilibrium towards the product, according to Le Chatelier's principle. Alternatively, removing the water from the reaction mixture using a Dean–Stark trap can also drive the reaction to completion.

Tags
Carboxylic AcidsEstersFischer EsterificationAcid catalyzedCondensation ReactionAlcoholsLactonesIntramolecular EsterificationSteric FactorsEquilibriumLe Chatelier s PrincipleDean Stark Trap

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.11 : Carboxylic Acids to Esters: Acid-Catalyzed (Fischer) Esterification Overview

Carboxylic Acids

17.5K Views

article

13.1 : מינוח IUPAC של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

8.2K Views

article

13.2 : תכונות פיזיות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

4.3K Views

article

13.3 : חומציות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

6.3K Views

article

13.4 : השפעות מחליפות על חומציות של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

6.2K Views

article

13.5 : ספקטרוסקופיית IR ו-UV-Vis של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

3.5K Views

article

13.6 : NMR וספקטרוסקופיית מסה של חומצות קרבוקסיליות

Carboxylic Acids

3.5K Views

article

13.7 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: סקירה כללית

Carboxylic Acids

2.4K Views

article

13.8 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: הידרוליזה של ניטרילים

Carboxylic Acids

3.7K Views

article

13.9 : הכנת חומצות קרבוקסיליות: קרבוקסילציה של ריאגנטים Grignard

Carboxylic Acids

4.1K Views

article

13.10 : תגובות של חומצות קרבוקסיליות: מבוא

Carboxylic Acids

2.8K Views

article

13.12 : חומצות קרבוקסיליות לאסטרים: מנגנון אסטריפיקציה מזורז חומצה (פישר)

Carboxylic Acids

7.4K Views

article

13.13 : חומצות קרבוקסיליות למתילאסטרים: אלקילציה באמצעות דיאזומתאן

Carboxylic Acids

2.0K Views

article

13.14 : חומצות קרבוקסיליות לכלורידים חומציים

Carboxylic Acids

6.1K Views

article

13.15 : חומצות קרבוקסיליות לכוהלים ראשוניים: הפחתת הידריד

Carboxylic Acids

2.5K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved