Войдите в систему

The Fischer esterification reaction was developed by the German chemist Emil Fischerin 1895. It is a condensation reaction between carboxylic acids and alcohols in an acidic medium to give esters and water.

Figure1

Hydroxy-functionalized carboxylic acids undergo intramolecular Fischer esterification to form lactones. The cyclic five- and six-membered lactones are formed spontaneously.

Figure2

The reaction rate of Fischer esterification is greatly dependent on steric factors. Primary alcohols react fastest with carboxylic acids to form esters, while tertiary alcohols undergo Fischer esterification at a slower rate, forming alkene by-products.

Fischer esterification is an inherently slow reaction with a low equilibrium constant value and never attains completion. During the reaction, an equilibrium is always established between the reactant and the product. Consequently, traces of unreacted acid are always present along with the product ester. Using excess alcohol as a solvent directs the equilibrium towards the product, according to Le Chatelier's principle. Alternatively, removing the water from the reaction mixture using a Dean–Stark trap can also drive the reaction to completion.

Теги

Carboxylic AcidsEstersFischer EsterificationAcid catalyzedCondensation ReactionAlcoholsLactonesIntramolecular EsterificationSteric FactorsEquilibriumLe Chatelier s PrincipleDean Stark Trap

Из главы 13:

article

Now Playing

13.11 : Carboxylic Acids to Esters: Acid-Catalyzed (Fischer) Esterification Overview

Carboxylic Acids

17.7K Просмотры

article

13.1 : Номенклатура карбоновых кислот ИЮПАК

Carboxylic Acids

8.7K Просмотры

article

13.2 : Физические свойства карбоновых кислот

Carboxylic Acids

4.4K Просмотры

article

13.3 : Кислотность карбоновых кислот

Carboxylic Acids

6.5K Просмотры

article

13.4 : Заместительное влияние на кислотность карбоновых кислот

Carboxylic Acids

6.4K Просмотры

article

13.5 : ИК и УФ–Вид спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.6K Просмотры

article

13.6 : ЯМР и масс-спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.6K Просмотры

article

13.7 : Приготовление карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acids

2.4K Просмотры

article

13.8 : Приготовление карбоновых кислот: гидролиз нитрилов

Carboxylic Acids

3.8K Просмотры

article

13.9 : Получение карбоновых кислот: карбоксилирование реагентов Гриньяра

Carboxylic Acids

4.2K Просмотры

article

13.10 : Реакции карбоновых кислот: введение

Carboxylic Acids

2.9K Просмотры

article

13.12 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: катализируемый кислотой (Фишера) механизм этерификации

Carboxylic Acids

7.6K Просмотры

article

13.13 : От карбоновых кислот до метиловых эфиров: алкилирование с помощью диазометана

Carboxylic Acids

2.0K Просмотры

article

13.14 : Карбоновые кислоты к хлоридам кислот

Carboxylic Acids

6.6K Просмотры

article

13.15 : От карбоновых кислот к первичным спиртам: восстановление гидридов

Carboxylic Acids

2.6K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены