JoVE Logo

Sign In

Regular Claisen condensation is a base-promoted reaction involving identical esters with two α hydrogens, condensing to produce β-ketoesters. It is a nucleophilic acyl substitution reaction wherein one of the ester molecules, upon deprotonation by the base, forms a nucleophilic enolate ion, while the other molecule serves as an electrophile.

Figure1

The condensation reaction requires specific nonaqueous bases, such as alkoxide, which must be similar to the alkoxy group of the ester molecule. The use of different alkoxide ions often leads to the transesterification product. Also, the use of hydroxide bases is avoided as they result in irreversible hydrolysis of the esters to carboxylate ions.

Figure2

Tags

Claisen CondensationketoestersNucleophilic Acyl SubstitutionEnolate IonEsterTransesterificationBaseAlkoxideHydrolysisCarboxylate Ion

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.26 : Esters to β-Ketoesters: Claisen Condensation Overview

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.1 : تفاعل الاينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Views

article

15.2 : تفاعل أيونات الإينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.3 : أنواع الاينولات والإينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.4 : اتفاقيات آلية الإينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.5 : التكوين الانتقائي للإينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.6 : التأثيرات الكيميائية التجسيمية للإنويل

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.7 : الهالوجين α المحفز بالأحماض من الألدهيدات والكيتونات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.5K Views

article

15.8 : الهالوجين α المعزز بالقاعدة للألدهيدات والكيتونات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Views

article

15.9 : الهالوجين المتعدد لكيتونات الميثيل: تفاعل الهالوجين

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Views

article

15.10 : α - الهلوجين لمشتقات حمض الكربوكسيليك: نظرة عامة

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.11 : α برومة أحماض الكربوكسيليك: تفاعل هيل-فولارد-زيلينسكي

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Views

article

15.12 : تفاعلات مركبات α-Halocarbonyl: الاستبدال النووي

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.13 : نيتروجين الاينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Views

article

15.14 : تكوين رابطة C-C: نظرة عامة على تكثيف Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.4K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved